Akril va metakril kislotalar

AKRIL VA METAKRIL KISLOTALAR
Reja:

1. 
   Akril kislotalar va hosilalar olinishi va ishlatilishi
   
2. 
   Akril kislota nitrili (akrilonitril).
   
3. 
   Akrilonitrilni propilen va ammiakdan olish usuli.
   
4. 
   Metakril kislotalari haqida.
   

"Akril" so'zi 1843 yilda, kimyoviy hosilasi uchun paydo bo'lgan akrolin, achchiq hidli moydan olingan glitserol.

Ishlab chiqarish

Akril kislota tomonidan ishlab chiqariladi oksidlanish ning propilen, bu ishlab chiqarishning yon mahsulotidir etilen va benzin:
2 CH₂= CHCH₃ + 3 O₂ → 2 CH₂= CHCO₂H + 2 H₂O

Tarixiy usullar

Akril kislota va uning efirlari qadimdan savdo sifatida qadrlanganligi sababli, boshqa ko'plab usullar ishlab chiqilgan. Ularning aksariyati iqtisodiy yoki ekologik sabablarga ko'ra tashlab ketilgan. Dastlabki usul bu edi gidrokarboksilatsiya asetilen (""Reppe kimyo "):

Ushbu usul talab qiladi nikel karbonil, yuqori bosim uglerod oksidi, va propilen bilan taqqoslaganda nisbatan arzon bo'lgan asetilen.
Akril kislota bir vaqtlar tomonidan ishlab chiqarilgan gidroliz ning akrilonitril, olingan material propen amoksidlanish bilan, ammo bu yo'l bekor qilindi, chunki u ammoniy yon mahsulotlarini ishlab chiqaradi, ularni yo'q qilish kerak. Akril kislotaning tark qilingan boshqa prekursorlari orasida ethenon va etilen siyanohidrin.
Akril kislotasi odatdagidan o'tadi karboksilik kislotaning reaktsiyalari. An bilan reaksiyaga kirishganda spirtli ichimliklar, u mos keladigan shaklni hosil qiladi Ester. Esterlar va tuzlar akril kislotasi umumiy sifatida tanilgan akrilatlar (yoki propenoatlar). Akril kislotaning eng keng tarqalgan alkil efirlari metil, butil, etil va 2-etilheksil akrilatdir.
Akril kislota va uning efirlari o'zlari bilan osonlikcha birlashadi (hosil qilish uchun) poliakril kislotasi) yoki boshqa monomerlar (masalan, akrilamidlar, akrilonitril, vinil birikmalar, stirolva butadien) hosil bo'lib, ularning juft bog'lanishida reaksiyaga kirishish orqali gomopolimerlar yoki kopolimerlar, turli xil ishlab chiqarishda ishlatiladi plastmassalar, qoplamalar, yopishtiruvchi moddalar, elastomerlar, shuningdek polni jilo va bo'yoqlardan iborat.
Akril kislota bu kabi ko'plab sohalarda ishlatiladigan birikma taglik sanoat, suvni tozalash sanoat yoki to'qimachilik sanoati. Dunyo miqyosida akril kislotani iste'mol qilish darajasi 2020 yilga kelib taxminiy 8000 kilotondan oshishi rejalashtirilgan. Ushbu o'sish ushbu mahsulotni yangi dasturlarda, shu jumladan foydalanish natijasida yuzaga kelishi kutilmoqda. shaxsiy parvarish mahsulotlar, yuvish vositalari va kattalar uchun ishlatiladigan mahsulotlar tutmaslik.
Akril kislota terini va nafas olish yo'llarini qattiq bezovta qiladi va korroziyaga soladi. Ko'z bilan aloqa og'ir va qaytarib bo'lmaydigan shikastlanishga olib kelishi mumkin. Kam ta'sir qilish sog'likka minimal ta'sir qiladi yoki umuman ta'sir qilmaydi, yuqori ta'sir esa natijaga olib kelishi mumkin o'pka shishi. The LD₅₀ 340 mg / kg ni tashkil qiladi (kalamush, og'iz orqali).
Akril kislota CH 2=C H -C O O H to‘yinmagan birasosli kislotalarning oddiy vakili"bo‘lib, u allil spirtni yoki akroleinni oksidlab hamda akril kislota natriyini gidrolizlab olinadi:
Bu polimerning efirlari elim moddalar va plastmassalar olishda ishlatiladi.
Akril kislota nitrill (Aknionitril). 78 °C da qaynovchi suyuqlik boiib, asetilenga sianid kislota ta’sir ettirib olinadi:


H-C = C -H + HCN nCh c, > CH 2= C H —CN


Akrolonitril sanoatda propilenni ammiak ishtirokida oksidlab olinadi.
Akronitril yuqori molekular polimer moddalar olishda qimmat-baho xomashyo hisoblanadi. Undan olingan polimer moddalar tuproqning xususiyatlarini yaxshilashda ishlatiladi. Akril kislota polimerlaridan tayyorlangan emulsiyalargazlama, yog‘och, qog‘oz fabrikalarida, tibbiyotda yopishqoq plastirlar ishlab chiqarishda va qurilishda alif o rnida ishlatiladi. Shu bilan birga boshqa monomerlar bilan sopolimerlab, jun tolasi o‘mini bosadigan sintetik tola — nitron olinadi. Masalan, akronitrilni butadiyen bilan sopolimerlab benzinga chidamli sintetik kauchuk olinadi
Yuqoridagi polimerlaming boshqa polimerlardan farqi shundaki,
agar ular yuqori temperaturada quruq haydalsa depolimerlanish jarayoni kechib, qaytadan monomeriar hosil bo‘ladi. Yuqori mole-kulaga ega bo‘lgan to'yinmagan bir asosli kislotalarjumlasiga olein -C 17H33CO OH , linol - C 17 31COOH. linolen - C|7H29COOH
kislotalar kiradi. Ular tabiatda o‘simlik va hayvonot organizmida glitserin efiri holida (moy, yog‘) keng tarqalgan.
Olein kislotaning tuzilish formulasi quyidagicha:

C H 3—(CH,)7—CH = CH—(CH2)7—COOH

U rangsiz, yog‘simon suyuqlik, suvdan yengil, havoda

oksidlanib sarg‘ayadi. .................. Olein kislota qo‘sh bog' hisobiga ikki atom galoidni biriktiradi:


CH -(C H 2)7-C H = C H -(C H ,)7-C O O H —^ -> CH3-(C H 2)7-C H - C H - ( C H 2)7-C O O H
Br Br
d ib ro m stcarin kislota
Olein kislota kuchli oksidlovchi ta’sirida parchalanadi:
CH3-(C H 2) -C H = C H -(C H ,)7-C O O H
CH 3-(C H ,)7-C O O H
pelargon kislota
+ H O O C -(C H 2)7—COOH
azelain kislota
Bu kislotalarning hosil bo‘lishi, olein kislotada qo‘shbog‘ C bilan C 10o‘rtasida joylashganligini isbotlaydi. Olein kislota nitrat kislota ta’sirida ikkinchi izomer — elaidin kislotaga o‘tadi. Bu izomer Ni, Pt katalizatori ishtirokida vodorod atomlari bilan qaytarilsa, faqat Stearin kislota hosil bo‘ladi:
H -C -(C H 2)7-C H 3
H- C —(CH2)7—COOH
CH -(C H 2)7- C - H
H -C -(C H 2)7-CO OH
sis-izomcr
olein kislota NS
tra n s-iz o m e r elidin kislota


1— = 14 ‘C \ = 52 -c
CH -(C H ,)7- C H 2-C H 2-(C H 2)7-C O O H S tearin kislota
Olein kislota sovun, plastirlar tayyorlashda va jurtni yigirishdan oidin yog‘lash uchun ishlatiladi. Linol kislota molekulasida ikki qo‘sh bog‘, linolenda esa uchta qo'sh bogkbor. Ular harn vodorod atomlarini biriktirib Stearin kislotaga aylanadi.
Akrilonitril birinchi marta 1893 yilda etilentsiangidrinni fosfor oksidi yordamida degidrotatsiya qilish orqali olingan:

Sanoatda birinchi marta etilen oksidini HCN bilan ta`sir ettirib olingan:

Sanoat miqyosida kimyoviy ta`sirlarga chidamli bo`lgan kauchuk olingan 1930 yildan boshlab ishlatiladi.40-yillarda sintez qilishning boshqa usuli topilgan:

60-yillardan boshlab Sohio-jarayoni (katalizator – vismut fosfomolibdati) qo`llanila boshlandi:

Poliakrilonitril tola olish uchun asosiy xom ashyo sifatida akrilonitril ishlatiladi. Akrilonitrilni etilen, atsetilen va sinil kislotasidan, polipropilen va ammiakdan olishning bir nechta sanoat usullari mavjud.
Etilendan akrilonitril olish quyidagi sxema bo`yicha amalga oshiriladi:
Etilen etilenoksidgacha oksidlanadi:

Etilen sinil kislotasi bilan suvli muxitda, katalizator ishtirokida ta`sirlashishi natijasida etilentsiangidrin hosil bo`ladi:

Etilentsiangidrinni degidratatsiyalash vaqtida akrilonitril hosil bo`ladi:

Jarayon uzluksiz davom etadi va iqtisodiy jixatdan samarali hisoblanadi. Lekin bu usulda olingan akrilonitrilda ko`pgina qo`shimcha maxsulotlar bo`ladi, ulardan tozalash qo`shimcha sarf-xarajatlar bilan bog`liq.
Akrilonitrilni propilen va ammiakdan olish usuli keng tarqalgan. Bu usul akrilonitril ishlab chiqarish usullarini siqib chiqargan.
Sanoatda akrilonitril ikki xil usulda olinadi:
- Atsetilen va sinil kislotasidan;
- Propilen va ammiakdan.