УДК 54
КОНСТРУИРОВАНИЕ ГИБРИДНОГО ЭКСТРАГЕНТА НА ОСНОВЕ
КАЛИКС[4]АРЕНА И 1,2,4-ТРИАЗИНА
Михайлова В. П., Прохорова П. Е., Моржерин Ю. Ю.
Уральский федеральный университет, Екатеринбург, Россия
В этой работе представлен пример создания перспективной хемосенсорной системы для
ионов тяжелых металлов, состоящей из каликс[4]арена и 1,2,4-триазина, выполняющего свя-
зывающую функцию. Конструирование гибридной молекулы заключается в формировании
лиганда непосредственно на формилкаликс[4]арена за счет структурной модификации аль-
дегидной группы.
Ключевые слова: каликс[4]арен, формилирование, 1,2,4-триазин, хемосенсоры
Работа выполнена при поддержке гранта РФФИ № 18-33-00755
В настоящее время актуальна проблема очистки промышленных стоков от тяжёлых ме-
таллов. Помимо непосредственно экстракции необходимо последующее разделение смеси
тяжёлых металлов. Для этого перспективным является использование хемосенсоров ввиду их
высокой чувствительности и эффективности. Каликсарены представляют собой универсальную
платформу, которая легко может служить для сборки различных функциональных групп в за-
данном пространственном расположении. Благодаря каликсареновой основе можно увеличить
эффект экстракции за счет заданного расположения в одной молекуле элементов, отвечающих
за связывание иона металла [1]. Поэтому в последнее время получение экстрагентов для ионов
тяжелых металлов на основе каликсарена становится популярным направлением.
Целью нашей работы является дизайн новой хемосенсорной системы для ионов тяжелых
металлов на основе гибридных молекул, состоящих из каликсарена и гетероциклических фраг-
мента, в частности 1,2,4-триазина, выполняющего функцию лиганда, способных к экстракции,
сорбции и мембранному переносу. Наш подход заключается в формировании лиганда на моле-
куле каликсарена за счет структурной модификации альдегидной группы.
На первом этапе нашей работы были синтезированы алкилированные каликс[4]арен 1 в
качестве исходного соединения. Следующая синтетическая задача — введение в структуру ка-
ликсарена формильной группы по верхнему ободу.
Для получения диформилкаликс[4]арена 2 в качестве формилирующего агента использо-
вали 2,6-кратный избыток дихлордиметилового эфира, а в качестве кислоты Льюиса — 10-крат-
ный избыток хлорида титана. Реакция с получением продукта 4 проходила в течение 48 ч при
температуре +4 °C с выходом 70,9%. Кроме того, нами также были получены моно– и тет-
раформилкаликс[4]арены.
Для дальнейшего исследования диформилкаликс[4]арен 2 для начала был выбран, по-
скольку молекула является симметричной, то ее спектр ЯМР 1Н имеет упрощенный вид по
сравнению с моноформилкаликсареном, и в тоже время сохраняется гибкость структуры со
56
OH
OH
BuO
OBu
OH
OH
BuO
OBu
O
O
Cl
2
CHOCH
3
TiCl
4
Do'stlaringiz bilan baham: