2-маъруза оқсиллар режа

Протеногенли аминокислоталар 
1 – жадвал 
Формуласи 
Номи 
Қисқартирилган 
белгиси 
Глицин 
Гли 
Аланин 
Ала 
Валин 
Вал 
Лейцин 
Лей 
Изолейцин 
Иле 
Аспарагин 
кислота 
Асп 
Аспарагин 
Асн 
Глутамин 
кислота 
Глу 
Глутамин 
Глн 
Серин 
Сер 
H
2
N
CH
COOH
R

H
2
N CH
2
COOH
H
3
C CH COOH
NH
2
CH CH COOH
NH
2
H
3
C
H
3
C
H
3
C
COOH
CH
CH
2
CH
H
3
C
NH
2
COOH
CH
CH
CH
2
NH
2
H
3
C
CH
3
COOH
CH
CH
2
HOOC
NH
2
COOH
CH
CH
2
C
NH
2
O
H
2
N
COOH
CH
CH
2
CH
2
NH
2
HOOC
COOH
CH
CH
2
CH
2
NH
2
C
O
H
2
N
COOH
CH
CH
2
NH
2
OH

---

Треонин 
Тре 
Цистеин 
Цис 
Метионин 
Мет 
Аргенин 
Арг 
Лизин 
Лиз 
Гистедин 
Гис 
Пролин 
Про 
Фенилаланин 
Фен 
Тирозин 
Тир 
Триптофан 
Три 
 
4–жадвалда оқсил таркибида ҳар доим бўладиган аминокислоталар 
келтирилган, лекин, айрим оқсиллар таркибида кам учрайдиган 
аминокислоталар (оксипролин, 

-карбоксиглутамин кислота, гидроксилизин, 
3,5- дийодтирозин ва бошқалар) бўлиб, улар шу 20 протеиногенли 
аминокислоталарнинг ҳосилаларидир.
Аминокислоталар кимѐвий тузилишига кўра алифатик (очиқ занжирли) 
ароматик (ҳалқали) ва гетероцикликларга ажралади. Улар қўшимча 
функционал гуруҳлар тутишига қараб дикарбон, диамин аминокислоталар, 
оксиаминокислоталар, олтингугурт тутувчи аминокислоталар ва бошқа 
гуруҳларга бўлинади.
Аминокислоталар оптик фаолликка эга. Энг оддий аминокислота 
глициндан бошқа ҳамма аминокислоталар молекуласида ассиметрик углерод 
COOH
CH
CH
NH
2
H
3
C
OH
COOH
CH
CH
2
NH
2
HS
COOH
CH
CH
2
NH
2
CH
2
S
H
3
C
COOH
CH
CH
2
NH
2
CH
2
C
H
2
N
NH
COOH
CH
NH
2
( CH
2
)
3
H
2
N
COOH
CH
CH
2
NH
2
C
N
CH
NH
CH
CH
HN
CH
2
H
2
C
CH
2
COOH
C CH
2
CH COOH
NH
2
C
C
CH
2
CH COOH
NH
2
OH
NH
CH
2
CH
NH
2
COOH

---

атомлари борлиги учун уларнинг сувли эритмаси қутбланган нур сатҳини 
ўнгга ѐки чапга буради.
Оқсиллар таркибидаги барча аминокислоталар L–қаторга мансубдир. 
Лекин, тирик табиатда эркин холатда ѐки кичик пептидлар таркибида D - 
қаторга 
мансуб 
аминокислоталар 
борлиги 
аниқланган. 
Тирик 
организмларнинг ажойиб хусусиятларидан бири шуки, унда фақат L– қаторга 
мансуб аминокислоталар синтезланади. Уларни кимѐвий йул билан
синтезлаганда L- ва D- қаторга мансуб рацемик аралашма ҳосил бўлиб, 
уларни бир–биридан ажратиш қийин ҳисобланади. L- ва D- қаторга 
ажратилган аминокислоталар узоқ муддат сақланса, қайтадан рацемат 
аралашмаларга айланадилар. 
Оқсил таркибидаги L-шаклдаги айрим аминокислоталар вақт ўтиши 
билан аста-секин D –ҳолатга ўтиши аниқланган. Аминокислоталарнинг 
бундай хусусиятлари ҳароратга ва аминокислота хилига боғлиқ. 
Оқсиллардаги бу ўзгаришларни қазиб олинган қадимий суякларни, зарурат 
бўлганда тирик организмларнинг ҳам ѐшини аниқлашда қўл келади. 
Жумладан, дентиндаги (тиш таркиби) оқсилдаги L-аспараген кислота ўз-
ўзидан ҳар йилда 0,1% га D-шаклга ўтади. Ёш болаларда дентин таркибидаги 
аминокислота фақат L шаклдаги аспараген кислотадан иборат. Одамнинг 
ѐши ўтган сари L- аспараген кислота D-ҳолатга ўтабошлайди. Унинг 
миқдорига қараб тишнинг ѐшини аниқлаш мумкин. 
Углеводларнинг оптик изомерларини аниқлашда глицерин альдегид 
молекуласининг 
кимѐвий 
тузилишидан 
фойдаланган 
ҳолда 
аминокислоталарнинг L- ва D- қаторга мансублиги белгиланади. 
Баъзи аминокислоталар (треонин, оксипролин, изолейцин) таркибида 
ассиметрик углерод атоми бўлиб, улар тўртта изомер ҳосил қилади. 
Аминокислоталар таркибида кислотали карбоксил (-СООН ) ва ишқор 
хусусиятига эга бўлган аминогуруҳларни (NН
2
) тутганликлари учун улар 
амфотер электролитлардир. Сувли эритмаларда аминокислоталарнинг ҳар 
иккала функционал гуруҳлари диссоцияланади. Бунда карбоксил гуруҳидан 
водород иони (протон) ажралади, амино гуруҳи эса уни бириктиради. Бундай 
кўринишдаги аминокислоталар биполяр ионлар деб аталади. 
Кислотали муҳитда ѐки водород ионлари концентрацияси юқори
бўлганда аминокислоталарнинг карбоксил гуруҳи кам диссоцияланади.
Натижада, уларнинг молекуласи мусбат зарядга эга бўлиб, электр 
майдонида катион сифатида ҳаракат қилади: 
H
2
N C
CH
2
OH
H
COOH
C
CH
2
OH
H
COOH
NH
2
L ( -) -серин
D ( +) -серин
CH
+
H
3
N
COO
-
R

---

Ишқорий шароитда, яъни гидроксил ионлари концентрацияси юқори 
бўлганда, аминокислоталарнинг амин гуруҳи оз миқдорда диссоцияланади. 
Шунинг учун уларнинг молекуласи манфий зарядга эга бўлиб, анион 
сифатида ҳаракат қилади. 
Юқорида таъкидлангандек, аминокислоталар эритманинг рН га қараб, 
катион, анион ѐки нейтрал ҳолатга эга бўлади. Шу аснода аминокислоталар 
ишқорий, кислотали ва нейтрал ҳолатида бўлган гуруҳларга ажралади. 
Радикалида карбоксил гуруҳи бўлган аминокислоталар аспарагин ва 
гулутаминлар кислотали гуруҳга мансуб, молекула радикалида амино, 
гуанидин ва имидазоль гуруҳларини тутган аминокислоталар лизин, аргинин, 
гистидинлар ишқорий ҳисобланади. Қолган аминокислоталар нейтрал бўлиб, 
уларнинг радикаллари на ишқорий, на кислотали хусусиятга эга эмас. 
Аминокислоталар нейтрал ҳолатда, умумий заряди нолга тенг бўлганда, 
изоэлектрик нуқта дейилади. 
Биологик аҳамиятига кўра аминокислоталар алмашадиган, ярим 
алмашадиган 
ва 
алмашмайдиганларга 
бўлинади. 
Алмашадиган 
аминокислоталар инсон организмида етарли миқдорда синтезланади. Буларга 
глицин, аланин, серин, цистеин, тирозин, аспарагин кислота, глутамин 
кислота, аспарагин ва глутаминлар мансубдир. Ярим алмашадиган 
аминокислоталар инсон организмида кам миқдорда синтезланиб, ўрни озиқ–
овқат билан таъминланади. Бундай аминокислоталарга тирозин, аргинин ва 
гистидинлар киради. Алмашмайдиган аминокислоталар инсон организмида 
мутлақо синтезланмайди, деб қабул килинган эди. Лекин охирги 
текширишлар шуни кўрсатдики, инсоннинг йўғон ичак таркибидаги 
микроорганизмлар мажмуаси иштирокида алмашмайдиган аминокислоталар 
синтезланар экан. Мазкур синтезланиш оз миқдорда бўлганлиги учун озиқ–
овқатлар 
таркибидаги 
аминокислоталар 
билан 
қопланиши 
зарур. 
Алмашмайдиган аминокислоталарга валин, лейцин, изолейцин, трионин, 
лизин, метионин, фенилаланин ва триптофанлар киради.