|
Qaynash temp. oC
|
Zichlik, g/ml
|
Suyuqlanish yemp. oC
|
eten (etilen)
|
CH2=CH2
|
-104
|
-110 oС da. 0.57
|
-169
|
propen (propilen)
|
CH3CH=CH2
|
-47
|
-5 oC da. 0.61
|
-186
|
buten-1
|
C2H5CHqCH2
|
-6
|
0.595
|
-130
|
stis-buten-2
|
|
4
|
0.62
|
-139
|
trans-buten-2
|
|
1
|
0.604
|
-105
|
2-metilpropen (izobutilen)
|
(CH3)2C=CH2
|
-7
|
0.595
|
-140
|
stis-penten-2
|
|
37
|
0.66
|
-151
|
penten-1
|
C3H7CH=CH2
|
30
|
0.64
|
-165
|
trans-penten-2
|
|
36
|
0.65
|
-140
|
3-metilbuten-1
|
(CH3)2CHCH=CH2
|
25
|
0.65
|
-137
|
2-metilbuten-2
|
(CH3)2C=CHCH3
|
39
|
0.66
|
-134
|
geksen-1
|
CH3(CH2)3C=CH2
|
64
|
0.68
|
-
|
2,3-dimetilbuten-2
|
(CH3)2C=C(CH3)2
|
73
|
0.71
|
-
|
gepten-1
|
C5H11CH=CH2
|
93
|
0.70
|
-119
|
okten-1
|
C6H13CH=CH2
|
122
|
0.72
|
-
|
nonen-1
|
C7H15CH=CH2
|
146
|
0.73
|
-
|
desten-1
|
C8H17CH=CH2
|
171
|
0.74
|
-
|
Etilen molekulasi yassi xolatda va valent burchaklari 1200 ga yaqin bo’ladi. Bu C ning ikkala atomlari sp2 gibridlanishiga mos keladi. C-H gibridlangan orbitallari H ni 1s orbitali hamda uglerodning sp2 gibridlangan orbitallari qoplanishi orqali xosil bo’ladi. Etilendagi C-H bog` etandagi H ning 1s orbitali va C ning sp3 gibridlangan orbitallari qoplanishi xosil bo’ladi.
Bu uglerod atomini sp3 orbitaliga nisbatan sp2 orbitali qisqa va elektromanfiyligi yuqoriligini anglatadi. Etilendagi C atomlari o’rtasidagi sigma-bog` har bir uglerod atomlarining ekvivalent bo’lgan sp2 gibridlangan orbitallar bir-birini qoplashi oqibatida hosil bo’ladi. Pi-bog` esa har bir uglerod atomlarining 2 ta gibridlanmagan p orbitallari qoplanishi tufayli hosil bo’ladi. Bu orbitallar paralleldir va bu maksimal qoplanilishini ta’minlab beradi. Pi-bog` etilen molekulasini tekislik perpendikulyar bo’lgan simmetriyasiga ega. tilendagi C atomlari orasidagi sigma- va Pi- bog`larini e-elektron zichliklari taqsimlanilishi alohida bog`larga ko’ra farqlanadi. C-C li bog` atrofida aylanishi p orbitallari qoplanilishi buzilishi bilan kuzatilishi lozim va shuningdek bunday aylanish uchun bo’lgan to’siq yuqori bo’lish kerak. Masalan, o’zlarini spektral tavsiflari bilan va boshqa fizikaviy xossalari bilan farqlanadi.
Bu ikkala fazoviy izomerlar 450-5000 S da bir-biriga aylanadi va bu 65 kkal tartibdagi stis-trans bir-biriga aylanishi aktivlanish energiyasiga mos keladi. Bu izomerlanish rekstiyasini o’tuvchi holati buralgan strukturaga ega va bu erda ikkala atomlarini Pi-orbitallari bir-biriga perpendikulyardir.
1,2-dideytero etilen ikkala shakllari stereoizomeriya uchun tabiiy holatdir va geometrik yoki stis-trans izomeriya deb ataladi. Dideytero etilen ikkala diasteriomerli shakllari bir-biriga C2-C3 birlamchi bog`lar atrofida aylanayotgan butanning anti va gosh konformerlari bir-biriga aylanish kabi aylanadi.
2. Alkenlarning fizik kimyoviy xossalari
Izomeriyaning bu turi bizga ma’lum bo‘lgan izomeriya hodisalaridan farq qilib, atomlarning molekulada o‘zaro turli ketma-ketlikda birikkanligida emas, balki ularning fazoviy konformatsiyasi har xil bo‘lishidan kelib chiqadi. Bu geometrik izomeriya deb ataladi.
Geometrik izomeriya
Tarkibida uglerod atomlari o‘rtasida qo‘shbog‘i bor bo‘lgan uglevodorodlarda geometrik (sis-trans) izomeriyasi uchrashi mumkin. Biror moddani geometrik izomerlari bo‘lishi uchun, qo‘shbog‘ bilan bog‘langan ikkala uglerod atomi ikki xil zarracha bilan bog‘langan bo‘lishi kerak. Shu sababga ko‘ra buten-2 da sis va trans izomerlari bor. Biz buten-2 ni sis va trans izomerlarini osonroq tushunish uchun bu moddani etilenni hosilasi sifatida qaraymiz.
H H
Etilen
Etilendagi ajratib ko‘rsatilgan ikkita vodorod atomi metil radikallariga almashinishi natijasida buten-2 molekulasi hosil bo‘ladi. Dastlabki moddani tarkibidagi vodorod atomlarini o‘rniga almashayotgan har qanday zarracha (Cl, Br, J, CH3, C2H5 va boshqalar)ni o‘rinbosarlar deyiladi. Bizni misolimizda metil radikallari o‘rinbosarlar hisoblanadilar.
O’rinbosarlar qo‘shbog‘ni bir tomonida (ya’ni yuqori yoki quyi tarafida) bo‘lsa sis izomer deyiladi. Endi birinchi uglerod o‘rnida qolib, ikkinchi uglerodni 180º aylantirsak ikkinchi ugleroddagi o‘rinbosar chiziqni yoki qo‘shbog‘ni quyi qismida bo‘lib qoladi va trans buten-2 molekulasi hosil bo‘ladi. O’rinbosarlar bir tomonda emas har tomonda bo‘lib qoladi.
Shunday qilib etilen molekulasidagi ikkita vodorod o‘rinbosar bilan almashinishi natijasida hosil bo‘lgan sis- va trans- izomerlani nomini aniqlab olishda ikkala o‘rinbosarlar yoki ikkita vodorod atomi qo‘shbog‘ini bir tomonida bo‘lsa sis, agar har xil tomonida bo‘lsa trans izomer deyiladi.
Agar, etilen molekulasidagi uchta yoki to’rtta vodorod atomini o’rnini har xil radikallar egallagan bo’lsa, sis- va trans-izomerlarni o’rniga Z va E izomerlar qo’llaniladi. (E-entgegen-qarama-qarshi; Z-zusammen-birga).
Bunday birikmalarda birinchi va ikkinchi ugleroddagi ikkita o’rinbosarni kattasi (molekulyar massasi kattarog’ini) qo’shbog’ni qaysi tomonida joylashganini aniqlaymiz, agar har ikkala uglerodlarda katta molekulyar massali radikallar bir tomonda bo’lsa Z, har xil tomonda bo’lsa E deb nomlaymiz
H CH3
Olinish usullari.
Etilen laboratoriyada etil spirtini (konsentrlangan sulfat kislota bilan) qizdirish bilan olinadi:
Do'stlaringiz bilan baham: | 
