Alkenlarning kimyoviy xossalari. Xulosa. Tarkibida bitta qo’shbog` tutgan uglevodorodlarni alkenlar deyiladi. Quyida alkenlarning fizik xossalari keltirilgan. Alken



Download 50,75 Kb.
bet1/6
Sana09.07.2022
Hajmi50,75 Kb.
#766325
  1   2   3   4   5   6
Bog'liq
ALKEN


Reja:
1. Kirish: Alkenlar.
2. Asosiy qism:
1. Alkenlar izomeriyasi.
2. Alkenlarni termodinamik xossalari.
3. Alkenlarni olinishi.
4. Alkenlarning kimyoviy xossalari.
3. Xulosa.
Tarkibida bitta qo’shbog` tutgan uglevodorodlarni alkenlar deyiladi. Quyida alkenlarning fizik xossalari keltirilgan.

Alken

Formula

Qaynash temp. oC

Zichlik, g/ml

Suyuqlanish yemp. oC

eten (etilen)

CH2=CH2

-104

-110 oС da. 0.57

-169

propen (propilen)

CH3CH=CH2

-47

-5 oC da. 0.61 

-186

buten-1

C2H5CHqCH2

-6

0.595

-130

stis-buten-2


4

0.62

-139

trans-buten-2


1

0.604

-105

2-metilpropen (izobutilen)

(CH3)2C=CH2

-7

0.595

-140

stis-penten-2


37

0.66

-151

penten-1

C3H7CH=CH2

30

0.64

-165

trans-penten-2


36

0.65

-140

3-metilbuten-1

(CH3)2CHCH=CH2

25

0.65

-137

2-metilbuten-2

(CH3)2C=CHCH3

39

0.66

-134

geksen-1

CH3(CH2)3C=CH2

64

0.68

-

2,3-dimetilbuten-2

(CH3)2C=C(CH3)2

73

0.71

-

gepten-1

C5H11CH=CH2

93

0.70

-119

okten-1

C6H13CH=CH2

122

0.72

-

nonen-1

C7H15CH=CH2

146

0.73

-

desten-1

C8H17CH=CH2

171

0.74

-

Etilen molekulasi yassi xolatda va valent burchaklari 120ga yaqin bo’ladi. Bu C ning ikkala atomlari spgibridlanishiga mos keladi. C-H gibridlangan orbitallari H ni 1s orbitali hamda uglerodning sp2 gibridlangan orbitallari qoplanishi orqali xosil bo’ladi. Etilendagi C-H bog` etandagi H ning 1s orbitali va C ning sp3 gibridlangan orbitallari qoplanishi xosil bo’ladi.
Bu uglerod atomini sporbitaliga nisbatan sporbitali qisqa va elektromanfiyligi yuqoriligini anglatadi. Etilendagi C atomlari o’rtasidagi sigma-bog` har bir uglerod atomlarining ekvivalent bo’lgan sp2 gibridlangan orbitallar bir-birini qoplashi oqibatida hosil bo’ladi. Pi-bog` esa har bir uglerod atomlarining 2 ta gibridlanmagan p orbitallari qoplanishi tufayli hosil bo’ladi. Bu orbitallar paralleldir va bu maksimal qoplanilishini ta’minlab beradi. Pi-bog` etilen molekulasini tekislik perpendikulyar bo’lgan simmetriyasiga ega.


Etilendagi C atomlari orasidagi sigma- va Pi- bog`larini e-elektron zichliklari taqsimlanilishi alohida bog`larga ko’ra farqlanadi. C-C li bog` atrofida aylanishi p orbitallari qoplanilishi buzilishi bilan kuzatilishi lozim va shuningdek bunday aylanish uchun bo’lgan to’siq yuqori bo’lish kerak. Masalan, o’zlarini spektral tavsiflari bilan va boshqa fizikaviy xossalari bilan farqlanadi.
Bu ikkala fazoviy izomerlar 450-5000 S da bir-biriga aylanadi va bu 65 kkal tartibdagi stis-trans bir-biriga aylanishi aktivlanish energiyasiga mos keladi. Bu izomerlanish rekstiyasini o’tuvchi holati buralgan strukturaga ega va bu erda ikkala atomlarini Pi-orbitallari bir-biriga perpendikulyardir.
1,2-dideytero etilen ikkala shakllari stereoizomeriya uchun tabiiy holatdir va geometrik yoki stis-trans izomeriya deb ataladi. Dideytero etilen ikkala diasteriomerli shakllari bir-biriga C2-C3 birlamchi bog`lar atrofida aylanayotgan butanning anti va gosh konformerlari bir-biriga aylanish kabi aylanadi.
Lekin 1,2- dideytero etilendagi ikkilamchi bog` atrofida aylanish to’sig`i 65 kkal/mol ni tashkil etadi. Butanning anti va gosh shakllarini interkonversiya to’sig`i atiga 4 kkal/mol ni tashkil etadi. Shuning uchun 1,2-dideytero etilenning ikkala stereoizomerlari 1000C da ham stabil turadi, butanning anti va gosh shakllari esa bir-biriga aylanishi faqat 2300C da to’xtaydi. Eslatib o’tish kerakki butanning anti va gosh shakllari konformastion izomerlardir. 1,2-dideytero etilen ikkita izomerlari konfigurastion izomerlardir.
Alkenlar izomeriyasi.
Uglerod atomlari n ≥ 4 soniga teng bo’lgan hamda CnH2n tarkibli oddiy alkenlar uchun izomeriyani 3 ta turi mavjuddir:
1. Uglerodli skelet izomeriyasi.
2. Ikkilamchi bog` holat izomeriyasi.
3. Geometrik izomeriya. Bunda ikkilamchi bog` maydoniga nisbatan o’rin oluvchilar fazoviy turishi bilan ifodalanadi.
Alkenlarni ikkilamchi bog`ida alfa va betta dio’rinalmashganlar holatida vodorod yoki boshqa xil o’rin oluvchilar 1 ta stis- xolati yoki xar xil trans- xolatida turishi mumkin va bu 2 ta stereoizomerlar hosil bo’lishiga imkon beradi, bularni stis-trans izomerlar yoki geometrik izomerlar deyiladi.
STis-trans molekulaning izomerlari axiraldir, chunki simmetriya maydonlariga ega. Shuningdek bir-biriga nisbatan ular diastereomerlardir.
Hozirgi vaqtda alkenlarning stis-trans nomenklaturasi asosan alkenlarni ikkilamchi bog`i ostida alfa va betta o’rin almashganlar uchun qo’llaniladi. Uchta yoki to’rtta xar xil o’rin oluvchilar bo’lganda konfigurastion izomerlar stis-trans nomlanish sistemasi adashmovchilikka olib keladi. IYUPAK nomenklaturasi geometrik izomerlar uchun boshqa nomlanish sistemasini taklif etadi. Bunda R, C sistemasi bo’yicha ikkilamchi bog` ostidagi o’rin oluvchilarni aniqlashga asoslangan. (Kan-Ingold-Prelog sistemasi). Agar R, C sistema bo’yicha katta bo’lgan ikkita guruxlar ikkilamchi bog`ning bir tomonida joylashsa bu diasteomer Z- xarfi bilan belgilanadi. Agarda bu katta guruxlar ikkilamchi bog`ning ikkala tomonlarida joylashsa bu diastereomer E- xarfi bilan belgilanadi. Quyida keltirilgan misollarda ikkilamchi bog`ning uglerod ikkala atomlarini R, C sistema bo’yicha katta o’rinbosarni (1) xarfi bilan belgilangan.

(Z) 3-metil-2-fenilpenten-2 kislota  (E) 2-nitrometilbuten-2 kislota

Sis-trans nomeklaturasiga ko’ra Z-E nomenklaturasi qulaydir. Ikkilamchi bog` ostidagi o’rin oluvchilarni xar qanday yig`indisida alkenlarni E- yoki Z- qatorlariga mansubligini aniqlashga imkon beradi.



Download 50,75 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
  1   2   3   4   5   6




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish