Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

1.4. Органик бирикмалар орасида борувчи жараёнларнинг синфланиши
Агар ноорганик бирикмалар орасида борувчи жараёнларнинг тўрт тури маълум бўлса, органик бирикмалар орасида борадиган жараёнларнинг турлари кўпчиликни ташкил этади. Органик бирикмаларнинг ўзгариш жараёнлари вақтида углерод атомларининг сони ўзгармаслиги ёки ўзгариши мумкин. Шунга кўра, бу жараёнларни асосан икки катта гуруҳга бўлинади.
Углерод атомининг сони ўзгармайдиган жараёнлар.
Бу турга қуйидаги жараёнлар киради:

1 . Алмашиниш: CH₃Cl + NaOH CH₃OH + NaCl

2 . Бирикиш: СH₂=CH₂ + HCl CH₃CH₂Cl

3

. Тортиб олиш (элеминирланиш):

4 . Изомерланиш: СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН = СН – СН₃

Углерод атомининг склети ўзгариши билан борувчи жараёнларга қуйидагилар киради:
1

. Занжирни узайиши:

2

. Занжирни қисқариши:
3. Занжирни изомерланиши:

4

. Ёпиқ занжир ҳосил бўлиши:

5. Ҳалқани очилиши:

6. Ҳалқанинг торайиши ва кенгайиши:

1.5. Органик бирикмалар орасида борувчи реакцияларнинг механизми

Кимёвий жараёнлар вақтида турли оралиқ моддаларни ҳосил бўлиш йўли кимёвий жараён механизми дейилади. Кўп органик реакциялар молекулалар, молекулалар билан ионлар, молекулалар билан эркин радикаллар орасида содир бўлади.

Реакцияга кирувчи молекулалар реакция вақтида қуйидагича парчаланиши мумкин:
Гомолитик парчаланиш: Бунда молекулани ташкил этувчиларни А ва В деб фараз қилсак, улар орасида боғ ҳосил қилишда иштирок этадиган электрон жуфти икки ташкил этувчи (молекула) ўртасида бўлинади, яъни

Б

унинг натижасида А ва В эркин радикаллар ҳосил бўлади. Агар А ва В реакцияга киришаётган СА молекула билан қуйидаги схема бўйича таъсир этса

бундай реакцияни радикал алмашиниш механизми билан борувчи реакция дейилади ва R^* билан белгиланади.

Эркин радикалли реакциялар ёруғлик, юқори ҳарорат, турли бирикмаларнинг парчаланиши натижасида ҳосил бўладиган радикаллар таъсирида тезлашади.
Эркин радикалларни осон бириктириб оладиган бирикмалар гидрохинон (дифениламин) таъсирида секинлашади: қутбланмаган эритувчилар ёки буғ фазада боради; кўпчилиги ўз-ўзидан тезлашадиган ва занжирли ҳусусиятга эга.


Гетеролитик парчаланиш: Бунда А ва В ташкил этувчилар орасидаги умумий электрон жуфтини шу ташкил этувчилардан бири тортиб олади. Натижада, электрон жуфтини тортиб олган ташкил этувчи манфий, ўз электронини берган ташкил этувчи эса мусбат зарядга эга бўлади:

Мусбат заряли ион (А) ни электрофил (электронни ёқтираман) агент дейилади. Қуйидаги схема билан борувчи реакцияни электрофил алмашиниш реакцияси дейилади ва S_E белгиси билан белгиланади.

М

анфий зарядли ион (В^–) ни нуклеофил агент ва у алмашинадиган

реакцияни нуклеофил алмашиниш реакцияси дейилади, ҳамда S_N белгиси билан ифодаланади.

Ион алмашиниш ёки бирикиш реакциялари қуйидаги ҳусусиятларга эга:

1. 
   Кислота ва асослар иштирокида реакция тезлиги ортади, яъни улар катализатор вазифасини ўтайдилар. Ёруғлик ёки эркин радикаллар уларга таъсир этмайдилар.
   
2. 
   Эркин радикалларни бириктириб олувчилар ҳам таъсир этмайди.
   
3. 
   Реакциянинг тезлиги эритувчининг табиатига боғлиқ бўлади.
   
4. 
   Асосан реакция эритувчи иштирокида суюқ фазада боради, камдан-кам ҳолларда эса буғ фазада ҳам бориши мумкин.
   
5. 
   Бундай реакциялар асосан биринчи ёки иккинчи тартибли бўлади.