Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

5.2. Тўйинмаган альдегид ва кетонлар
Буларнинг тузилишида карбонил гурхи билан биргаликда қўшбоғ ҳам бўлади. Тўйинмаган альдегидларнинг олиниш усуллари ва хоссаларини акролеин ва кротон альдегиди мисолида кўриб чиқамиз.
Акролеин (пропеналь)ни саноатда бир неча усуллар билан олинади.
1

. Сирка ва чумоли альдегидларидан альдол ва кротон конденсатланиш ёрдамида олиш мумкин:

2

. Пропиленни катталитик оксидлаб олиш мумкин:

3. Глицеринни дегидратлаб акролеин олиш мумкин. Бу реакцияни биз уч атомли спиртлар мавзусида кўриб чиққан эдик.

А

кролеин – 52,5⁰С да қайнайдиган, ўткир хидли суюқлик, заҳарли. Акролеин альдегидлар ва этилен углеводородларининг хоссаларини такрорлайди. У туташ боғ ҳосил қилиб тузилган, яъни
Шунинг учун бирикиш реакциялари Марковников қоидасига тескари боради:
Р

еакциянинг механизмини қуйидагича тасчаввур этиш мумкин:

Ҳ

осил бўлган оралиқ модда беқарор бўлганлиги сабабли (Эльтеков қоидаси) тезда қайта гуруҳланишга учрайди:

А

кролеин цианид кислотани карбонил гуруҳи бўйича бириктириб олади:

Натрий бисульфит акролинга фақат карбонил гуруҳигагина бирикмай, балки қўшбоғнинг ҳисобига ҳам бирикади.

Акролеин осон полимерланади. У махсус ҳусусиятли полимерлар, органик шиша ва бошқаларни олишда ишлатилади.

Кротон альдегид СН₃–СН=СН–СНО (2-бутеналь) – 105⁰С да қайнайдиган, ўткир хидли суюқлик. Сирка альдегидидан олинади. Мой альдегид, бутанол, мой кислота, малеин ангидридлари олишда ишлатилади.

М

етилвинилкетон - (2-бутенон) саноатда винил-ацетиленга сув бириктириб олинади:

У

ни ацетон ва чумоли альдегидидан ҳам олиш мумкин:
М

етилвинилкетон 91⁰С да қайнайдиган суюқлик. У акролеиндан фарқ қилиб, НСN ни қўшбоғ ҳисобига бириктириб олади:

Метилвинилкетон осон полимерланади. У пластмассалар ишлаб чиқаришда ишлатилади.