В. С. Орехов, М. Ю. Субочева, А. А. Дегтярёв, Д. Н труфанов

Гидрирование ароматических кислородсодержащих соединений. Гидрирование фенолов, ароматических альдегидов, кетонов и карбоновых кислот может протекать в двух основных направлениях: 1) с насыщением ароматической системы и получением производных циклогексана; 2) с восстановлением кислородной группы.
Эти реакции имеют ряд особенностей по сравнению с гидрированием алифатических соединений.
Фенол при гидрировании на никелевом катализаторе (130 ... 150°С и 0,5 ... 2 МПа) даёт циклогексанол С₆Н₁₁ОН (жидкость; /кип. = 160°С):
C6H5OH + 3H2 « СбН_ПОН.


При получении циклогексанола из фенола одним из побочных продуктов является циклогексанон, выход которого повышается с ростом температуры и снижением давления. Другими побочными продуктами гидрирования фенола являются циклогексен, циклогексан, метан:





+ Н2
он—
- Н2О





+ 6Н2
6СН₄.


Гомологи фенола и многоатомные фенолы способны к гидрированию ароматического ядра примерно в таких же условиях. Кроме того, фенолы можно селективно гидрировать в углеводороды с сохранением системы ароматических связей:





+ Н2
- Н2О





Последняя реакция протекает значительно труднее, чем гидрирование ароматических связей.
Гидрирование ароматических альдегидов можно ограничить образованием спирта, так как по способности к восстановлению альдегид и спирт различаются достаточно сильно:
С6Н5-СНО + Н2 ^ С6Н5-СН2ОН.
Ароматические карбоновые кислоты можно гидрировать:1) с восстановлением карбоксильной группы; 2) с насыщением ароматической системы:
+ 3Н₂ + 2112
с,₆Нц.оо^— c₆h₅cooh _н> С₆Н-СН₂ОН.
Первая реакция аналогична восстановлению алифатических кислот и их сложных эфиров и протекает с теми же катализаторами. Гидрирование с насыщением ароматической системы подобно гидрированию соответ-ствующих углеводородов (на Ni-катализаторе при 160 ... 200°С и под давлением водорода). Ароматическое ядро карбоновых кислот гидрируется значительно труднее, чем в бензоле или феноле.

3. 
   Гидрирование азотсодержащих соединений