Ушбу маърузалар матни таълим сощаси «Кимёвий технология ва биотехнология» йыналишларида бакалаврлар тайёрлаш учун «Органик, но

Расм. 16. Ацетилендан винилацетат синтез қилиш схемаси.
1-иссиқлик алмаштиргич; 2-реактор; 3-совитгичли канденсатор; 4-сепаратор; 5-ректификацион блок; 6-компрессор.
Буғ-газ аралашмаси (ацетилен-сирка кислота) 1-иссиқлик алмаштиргичда қиздирилади ва 2-реакторга узатилади. Реактордан чиқувчи аралашма 1-иссиқлик алмаштиргичда совитилиб, 3-расолли совитгичга узатилади ва у ерда суюқ ҳолатгача конденсатланади. Реакцияга киришмаган ацетилен яна қайтадан реакторга юборилади. Суюқ маҳсулот эса 5-ректификацион колоннада енгил фракция, винилацетат, сирка кислота, этилендиацетатга ажратилади ва оғир қолдиқ ёндиришга юборилади.
Акрилонитрил ва винилацетилен синтези. Бу жараён Нъюленд каталитик системасига асосланган бўлиб, бу металл комплекс катализаторлар иштирокида содир бўлади. Бу система 35-40% фоизли СН₂Сl₂ эритмаси ва NH₄Cl эритмасидан тайёрланган бўлиб, бироз NaCl ёки КСl қўшилади ва рН 1,0-1,5 гача келтирилади. Натижада системада ассоциланган мис-аммиак комплекси ҳосил бўлиб, у ацетилен билан, координацион комплекс лиганд билан алмашинади. Реакция механизми қуйидагича:

HCCH


­———

­————

­———

­————

HCCH


Ҳар иккала реакция ҳам ацетиленни тримерланиши ва полимерланиши, акрилонитрилни гидролизланиши билан боради.

Бу ҳосил бўлган моддалардан ташқари полимерланиш ҳосилалари, симолалар ҳосил бўлиши мумкин.

Ишқор катализаторлар билан виниллаш

Оддий винил эфирларини ишқор иштирокида А.Е.Фаворский усули билан синтез энг қулай усулдир.

Спиртлардан ташқари феноллар ва меркаптанлар билан ҳам юқоридагидек реакцияни ишқор иштирокида амалга ошириш мумкин.

Аминлар ва амидлар молекуласидаги азот атоми водороди ҳисобига ҳам винил гуруҳ киритиш билан винилпирролидон ва винилкарбазоллар ҳосил қилиш мумкин.

HC≡C +

CO

CO


NH

N

|
CO = CH₂
N – винилпирролидон





HC≡CН +

NH

N

|
CН = CH₂

N-винилкарбозол

Виниллаш жараёнида спиртларнинг кислоталилик даражасини ортиб бориши билан реакцион қобилияти пасайиб боради. Тўйинган бир атомли спиртлардан метанолнинг винилланиш жараёни жуда суст боради. Шунинг учун нисбатан юқори ҳарорат талаб этилади. Масалан, метанолни виниллаш учун 160-170С гача ҳарорат талаб этилса, юқори спиртларда эса бу ҳолат 130-140С гача пасаяди. Фенолда эса ҳолат янада қаттиқроқ, яъни 200С ҳароратни талаб этилади.
Катализатор сифатида спиртлар учун алькоголятлар, феноллар учун фенолятлар ишлатилади. Шунингдек, ишқорий металлар гидроксидлари, айниқса КОН энг самарадор катализатор сифатида қўлланилади.

Реакция механизми ацетилен боғига спирт анионининг нуклеофил бирикиши билан бошланади ва протон алмашинуви билан анион регенерацияланади.

ROCH = CH₂ + RO

RO^– + HC ≡ CH  ROCH = CH

+ROH

Реакция тезлиги реагентларнинг нуклеофил фаоллигига боғлиқ.

Ацетилен ва спиртлардан олинадиган оддий винил эфирлари полимерлар учун мономер сифатида катта амалий аҳамиятга эга. Улар минерал кислоталар ёки метал галогенидлар таъсирида ион механизми бўйича полимерланади. Ҳосил бўладиган моддалар полимерларнинг молекуляр массаси, эфирнинг табиатига боғлиқ равишда қовушқоқ суюқлик, қаттиқ ёки каучуксимон бўлиши мумкин.
Уларнинг елимсимон хусусиятлари, спирт юза учун кучли агдезиен сифати билан ажралиб туради. Уларнинг бундай хусусиятларидан елим композициялари, лок таркибларини такомиллаштиришда фойдаланилади. N–винилланган азот бирикмалари амалий жиҳатдан аҳамияти катта. Яъни, N–винилпирролидоннинг полимерланиши натижасида ҳосил бўлувчи поливинилпирролидон тиббиётда қон плазмасининг ўриндоши сифатида парфюмерия саноатида эса диспергирловчи агент сифатида косметик препаратлар тайёрлаш учун ишлатилади.
N–винилкарбазолни полимерлаб поливинилкарбазол олинади. У юқори механик чидамли ва диэлектриклик ҳамда нисбатан иссиқ бардошлилиги билан алоҳида аҳамиятга эга. Ундан телерадио жиҳозларда диэлектрик изолятор сифатида фойдаланилади.