Урок №11 Тема: Циклоалканы. Получение, номенклатура, изомерия. Цель: Дать учащимся представление о циклоалканах

4. Формирование новых знаний.
Изомерия. У алкенов существует 3 вида изомерии.
1. Как и у предельных углеводородов, у алкенов существует изомерия
цепи. Например:
1) CH2=CH̄- CH2-CH3 2) CH2=C-CH3 2-метилпропен
бутен-1 |
CH3

1) CH2=CH- CH2- CH2- CH3 пентен-1

2) CH2= C- CH2- CH3 2-метилбутен-1
|
CH3
3) CH2 =CH- CH- CH3 3-метилбутен-1
|
CH3
2. У алкенов встречается изомерия по положению двойной связи:
1) CH2= CH- CH2- CH3 бутен-1 2) CH3 –CH= CH- CH3 бутен-2
1) CH2= CH -CH2- CH2- CH3 пентен-1 2) CH3 –CH= CH- CH2- CH3 пентен-2
3. У этиленовых углеводородов возможна также пространственная изомерия.
Пространственная изомерия
Если углеводород содержит двойную связь между атомами углеродов, то у данного углеводорода может возникнуть геометрическая изомерия, которую обычно называют цис – транс изомерией. Для возникновения такого вида изомерии, атомы углерода, между которыми образуется двойная связь, должны содержать разные радикалы. То есть у каждого из этих углеродов должны быть разные радикалы, например водород и метильная группа, или метильная и этильная группа. По этой причине у бутена – 2 возникает цис – транс изомерия. Для удобного рассмотрения данного вида изомерии рассмотрим бутен – 2 как производное этилена.
Если одинаковые заместители в разных атомах углерода располагаются в одной и той же стороне двойной связи (оба сверху, или оба снизу), вещество считается цис – изомером. Если повернуть второй углерод на 180º относительно центральной оси, которая проходит через двойную связь, произойдут следующие изменения: заместители окажутся в разных сторонах относительно двойной связи (один сверху, другой снизу), и образуется новый изомер, который называется транс бутеном – 2.
Цис-бутен-2 и транс-бутен-2 отличаются по своим физическим свойствам. Поэтому они являются разными веществами. Таким образом, изомер в котором оба заместителя, или незамещенные водороды располагаются в одной и той же стороне, называется цис-изомером. Если оба водорода, или заместителя располагаются в различных сторонах, данный изомер называется транс-изомером.