Учебное пособие по курсу «Медицинская биохимия» /Л. А. Ганеева, Л. И. Зайнуллин

ГЛАВА 4. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ 
Нуклеиновые кислоты играют основную роль в сохранении и реализации 
генетической информации
.
В каждом живом организме присутствуют два типа 
нуклеиновых кислот
:
рибонуклеиновая кислота
(
РНК
)
и 
дезоксирибонуклеино­
вая 
кислота 
(
ДНК
).
 
В то же время вирусы содержат только один какой
‑
нибудь
 
тип 
нуклеиновых кислот
:
либо РНК
,
либо ДНК
.
Нуклеиновые кислоты определяют 
вид,
форму,
состав
и т
. 
д
.
живой клетки и ее 
функции
.
Роль нуклеиновых кислот в 
организме трудно переоценить
.
Все нуклеиновые кислоты представляют собой 
высокомолекулярные соединения
,
хотя размер их сильно варьиру
- 
ет
:
от 
25 000
до 
1 000 000 000.
СОСТАВ, СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ 
РНК и ДНК состоят из мономерных единиц 
—
нуклеотидов
,
поэтому 
нуклеиновые
­
кислоты называют также полинуклеотидами
.
Каждый нуклеотид 
содержит три химически различных компонента
:
неорганический фосфат, 
моносахарид­ (пентозу) и остаток пурина или пиримидина (азотистое осно- 
вание)
.
 
Эти составные части соединены друг с другом в следующем порядке
:
 
фосфат 
—
остаток
­
моносахарида 
—
азотистое основание
.
Нуклеотиды связа
-
ны друг с другом посредством эфирной связи между моносахаридом одного 
и
фосфатом другого нуклеотида
,
называемой 
фосфодиэфирной
.
Азотистые 
основания связаны с остатком
­
моносахаридов 
N-гликозидной связью
.
После
-
довательность азотистых оснований вдоль сахарофосфатной цепи определяет 
уникальную структуру и функциональную индивидуальность молекул ДНК 
и
РНК
.
Нуклеотиды в составе РНК содержат 
β
-
рибозу
,
в ДНК 
—
β
-
дезоксирибозу
. 
Азотистые основания
,
которые обычно встречаются в РНК и ДНК
, 
—
это 
пурины
­
и пиримидины
. 
94 

---

Пурины и пиримидины — плоские молекулы, для Г, У, Ц, Т известна кето-
енольная таутомерия, однако кетоструктуры гораздо более стабильны и доми­ 
нируют при физиологических условиях. 
Кроме постоянных азотистых оснований в составе РНК и ДНК 
присутствуют минорные (редкие) азотистые основания, особенно это 
характерно для тРНК. 
Фрагмент нуклеотида, представляющий собой азотистое основание с при­ 
соединенным к нему углеводным остатком, называют 
нуклеозидом
. В нуклео-
зидах ковалентная связь, образованная С-атомом сахара и N-атомом 
азотистого основания, называется 
N-гликозидной
. 
Для нуклеозидов наиболее распространены тривиальные названия: адено-
зин, гуанозин, уридин, цитидин, дезоксиаденозин, тимидин. 
95 

---

В состав некоторых РНК кроме основных входят и необычные нуклеозиды
: 
Нуклеотиды 
—
 
фосфорные эфиры нуклеозидов
.
 
Обычно у нуклеозидов
 
этерифицируется гидроксильная группа С
-5
1
или С
-3
1
пентозного остатка
.
В 
зависимости
­
от строения пентозы различают рибонуклеотиды и дезокси
-
рибонуклеотиды
.
В зависимости от числа имеющихся остатков фосфорной 
кислоты различают нуклеозидмонофосфаты
,
нуклеозиддифосфаты
,
нуклео
-
зидтрифосфаты
. 
Для нуклеотидов используют два вида названий
:
одно включает 
наименова
­
ние нуклеозида с указанием положения фосфатного остатка 
(
аденозин
-3
1
‑
фосфат
,
дезоксиаденозин
-5
1
‑
фосфат
);
другое строится с 
добавлением 
«
-
овая кислота
­»
к названию остатков азотистых оснований 
(3
1
‑
адениловая кислота
,
5
1
‑
дезоксиадениловая кислота
).
Сокращения АМФ
,
дАМФ
,
ГМФ
,
ГМФ и т
. 
д
.
всегда
­
относятся к 
5
1
‑
нуклеотидам
. 
Нуклеотиды связываются в длинные цепи с помощью фосфатных групп
,
образуя
­
высокомолекулярные продукты поликонденсации 
—
нуклеиновые 
кислоты
­.
Рибонуклеотиды образуют РНК
,
дезоксирибонуклеотиды 
—
ДНК
.
Фосфатная
­
группа в полинуклеотидной цепи образует две сложноэфирные 
связи с участием
­ 3
1
и 
5
1
углеводных атомов пентозы и эту связь называют 
3