Учебное пособие по курсу «Медицинская биохимия» /Л. А. Ганеева, Л. И. Зайнуллин

ПРОИЗВОДНЫЕ ЛИПИДОВ 
Стероиды обнаружены во всех организмах, где они выполняют различные 
функции. К настоящему времени описано около 20 000 стероидов. Три наибо-
лее важные группы стероидов составляют стеарины, желчные кислоты, стеро-
идные гормоны. 
Кроме того, к стероидам относятся соединения растительного 
происхождения, обладающие ценными фармакологическими свойствами; 
стероидные ал-калоиды, гликозиды дигиталиса, стероидные сапонины. 
Стероиды — сложные жирорастворимые вещества, обладающие сходной 
структурой, в основе которых лежит конденсированная система 
циклопентан
- 
пергидрофенантрен
. 
А, В, С — конденсированные циклогексановые кольца; D — циклопентан 
Характерная особенность большинства природных стероидов — наличие 
кислородсодержащего заместителя в положении С-3, метильных групп — С-
18 и С-19 и алифатического заместителя R в положении С-17. По величине 
углеводородной­ цепи R стероиды делятся на различные группы: андростен, 
эстран, прегнан, холан, холестан и др. 
В организме животных наиболее важным стерином является холестерин 
(холестерол). 
Холестерин присутствует практически во всех животных тканях, крови, 
особенно широко в нервных тканях. Он является важнейшей составной 
частью клеточных мембран. Запасной и транспортной формами холестерина 
служат его эфиры с жирными кислотами. Наряду с другими липидами 
холестерин и его эфиры присутствуют в составе липопротеидных комплексов 
плазмы крови. Холестерин входит в состав желчи и многих желчных камней. 
Нарушение обмена холестерина играет важную роль в развитии атероскле­ 
роза — заболевания, связанного с отложением холестерина (бляшек) на стенках 
148 

---

кровеносных сосудов из
‑
за повышенного уровня холестерина в крови
.
Для пре
­
дупреждения атеросклероза важно
,
чтобы в пищевом рационе преобладали про
­
дукты растительного происхождения
,
для которых характерно низкое содержа
­
ние холестерина
.
Напротив
,
пищевые продукты животного происхождения 
содержат
­
много холестерина
,
особенно яичный желток
,
мясо
,
печень
,
мозги
. 
Очищенный холестерин 
—
белое кристаллическое вещество с темпера
-
турой плавления 
150 °
С
,
оптически активен 
(α
D
20
–39°).
Холестерин 
растворим в органических
­
растворителях
,
особенно хорошо в хлороформе
,
в 
воде нерастворим
­,
но легко набухает с образованием стойких эмульсий
. 
Холестерин устойчив к действию щелочей
,
даже концентрированных
.
При 
извлечении липидов из мозга или других тканей холестерин переходит в 
неомыляемую фракцию
,
на которую щелочи не оказывают никакого действия
.