Туйинмаган моногалогенли хосилалар

Дигалогенли хосилаларнинг олиниш усуллари.Булар куйидагича олинади.

1. 
   Туйинган углеводородларни еруглик таъсирида галогенлаб олинади: CH₄ + 2Cl₂ → CH₂Cl₂ + 2HCl геминал дигалогенли хосила.
   
2. 
   Туйинмаган углеводородларга галоген таъсир эттириб олинади:
   

CH₂ = CН₂ + Cl₂ → CH₂Сl - CH₂Cl вицинал дигалогенли бирикма
CH₃ – CH = CH₂ + Br₂ → CH₃ – CHBr - CH₂Br
3. Альдегид ва кетонларга фосфор (V) - галогенидларни таъсир эттириб олинади:
CH₃ - CH₂ - CНО + PCl₅ → CH₃ - CH₂ - CHCl₂ + POCl₃

­ Br
1 2│ 3 4

CH₃ - C – CH₂ – CH₃ + PBr₅ → CH₃ – C - CH₂ – CH₃ + POBr₃ ║ │
O Br
2,2-дибромбутан
4.Вицинал дигалогенли хосилаларни олиш учун гидроксил гурухлари узокда жойлашган икки атомли спиртларга фосфор галогенидларни таъсир эттирилади:
3CH₂ -CH₂ -CH₂ - CH₂ -CH₂ + 2PBr₃ → 3CH₂ – CH₂ -CH₂ -CH₂ -CH₂ + P(OH)₃
│ │ │ │
OH OH Br Br


Физикавий хоссалари. Туйинган углеводородларнинг купчилик дига­логенли хосилалари мойсимон огир суюкликдир, уларни баъзилари эса каттик моддалардир. Улар сувда эримайдиган, моногалоидли хосилаларнинг хидига ухшашдир.
Кимевий хоссалари. Туйинган углеводородларнинг дигалогенли хосилалари икки хил кимевий реакцияга киришади:
1. Вицинал дигалогенли хосилалари галоидли алканлар сингари сув, аммиак, кумуш нитрит, металл цианидлар билан нуклеофил урин олиш реакцияларига киришади. Бундай реакцияларда галоид атомларининг биттаси еки бирданига иккитаси алмашиниши мумкин. Масалан:
CH₂Br - CH₂Br + HOH → CH₂Br - CH₂OH + HBr
CH₂Br - CH₂Br + 2HOH → CH₂OH - CH₂OH + 2HBr
Геминал дигалоген алкиллар реакцияга киришганда иккала га­логен атоми бирданига алмашинади. Масалан, гидролизланиш реак­цияси натижасида битта углерод атомида иккита гидроксил гурухини тутган бекарор икки атомли спирт хосил булиб, ундан сув чикиб кетиши натижасида алдегид ва кетонлар хосил булади:

O
киздириш //

CН₃ – CHCl₂ + 2H₂O → CH₃ – CH - OH → CH₃ - C
-2HCl │ -H₂O \
OH H

СH₃ - CCI₂ - CH₃ + 2HOH → CH₃ - C – CH₃ → CH₃ – C – CH₃ + HOH

-2HCl  / \ ║
HO OH O