Туйинмаган моногалогенли хосилалар

Моно, Ди- ва полигалогенли хосилалар

Режа:

1. 
   Туйинмаган моногалоген хосилалар
   
2. 
   Алканларнинг дигалоидли хосилалари
   

а) таърифи
б) номенклатураси
в) олиниш усуллари
г) физикавий хоссалари
д) кимевий хоссалари

3. 
   Алканларнинг полигалогенли хосилалари
   
4. 
   Ароматик моногалогенли хосилалар
   

Туйинмаган моногалогенли хосилалар
Галоген атоми ва кушбоглар бир-биридан узокда жойлашган булса, яъни кушбогдаги углерод ва галоген туташган углеродлар бир-биридан изолирланган булса, уларнинг бир-бирига таъсири деярли сезилмайди ва алохида реакцияларга киришади. Шу сабабли бизлар туйинмаган углеводородларнинг моногалогенли хосилаларидан куйидаги икки хил типини куриб чикамиз.
1. Винил типидаги галогенли хосилалари: СН₂ = СН – Сl – винил хлорид – хлорэтен.
Бу типдаги галогенли хосилалар нуклеофил урин олиш реакцияларга кийин киришади. Бизлар юкорида курган туйинган галогенли хосилаларга хос реакциялар факат махсус шароитларда амалга ошади. Бунга сабаб галоген атомининг ташки электрон каватидаги эркин электрон атомининг ташки электрон каватидаги эркин электрон жуфтлари кушбогнинг π – электрон булути билан таъсирлашиб кушимча коплашади. Натижада хлор – углерод боги кискаради, улар орасида кушимча бог хосил булади:
..
CH₂ = CH ……… Cl :
..
Бу таъсирлланиш эффекти (мезомер эффекти) дейилади ва реакция вактида галогеннинг манфий индуктив эффектидан катта булади:
C_S > - J эффект
Шу сабабли галоген кийин алмашинади.
2 . Аллил типидаги галогенли хосилалар. Бу типдаги галоидалкенлар Sn1 механизми буйича нуклеофил урин олишга осон киришади, чунки:
δ+ δ- + -
CH₂ = CH − CH₂ → Cl ↔ CH₂ = CH − CH₂ + Cl

Винил хлориддан полимерлаш оркали олинган поливинил хлорид пластмасса тайерлашда ишлатилади. У кушимча хлорланганда эса х л о р и н толаси хосил булади.

Аллил хлорид куздан еш келтирувчи (лакриматор) хусусиятли булиб, глицерин, эпихлоргидрин ва аллил эфирлари синтезлашда ишлатилади.
Винил хлорид ацетилен билан водород хлорид бирикишидан хосил булади:
СН ≡ СН + HCl → CH₂ = CH − Cl
Аллил хлорид пропиленга харорат еки УБ – нурлар таъсирида хлор таъсиридан хосил булади:
+ Cl₂, t^o
C H₂ = CH − CH₃ CH₂ = CH − CH₂ − Cl.
−HCl