Synthetic Organic Transformations of Transition Metal Nanoparticles as Propitious Catalysts: a thumbnail†

9.3. PbO catalyzed synthesis of Xanthenediones

  

Lambat  and  Banerjee  reported  an  access  to  arylbenzodioxy 

xanthenedione  scaffolds 

via

  a  one-pot  multi-component 

coupling 

of 

aromatic 

aldehydes, 

2-hydroxy-1,4-

naphthoquinone  and  3,4-methylenedioxy  phenol  employing 

mesoporous  PbO  nanoparticles  under  ball  milling  conditions 

(Scheme  94).

[65]

  The  PbO  NPs  were  prepared  by  mixing 

sodium  dodecyl  sulphate  and  sodium  hydroxide  in  aqueous 

methanolic solution of lead nitrate and the resulting PbO was 

washed  with  water,  dried  and  calcined  to  afford  pale  yellow 

crystals. The SEM image revealed spongy appearance of PbO 

NPs and the average size was determined to be around 20 nm 

using TEM analysis. The PbO NPs could be recycled up to 8 

times beyond which considerable  

Scheme  94.  PbO  NP-catalyzed  access  to  arylbenzodioxoloyl 

xanthenedione derivatives. 

 

agglomeration  of  NPs  were  observed. The  reaction  proceeds 

through  the  initial  activation  of  the  aldehyde  by  the  free 

hydroxyl  groups of the PbO NPs  that result in the C-C bond 

formation to afford 

208

. Dehydration followed by addition of 

3,4-methylenedioxyphenol