Stirol xaqida umumiy tushuncha Stironing olinishi va xossalari 3

---

MA’RUZA-5 
Stirol va akrilonitril olinishi va xossalari 
Reja: 
1.
 
Stirol xaqida umumiy tushuncha 
2.
 
Stironing olinishi va xossalari 
3.
 
Stirolning ishlatilishi 
4.
 
Akrilonitril olinishi, ishlatilishi va xossalari 
Stirol 
 
Vinilbenzol yoki feniletilen, stirol degan trivial nom bilan ma’lum. Bu nom 
stirolga birinchi marta olingan patron nomidan - “stiraks” - utgan. Stirolni birinchi 
bo’lib 1831 yilda “Stiraks”ni kuruk xaydab olishgan. Bunda qinnameinni - dolgin 
kislotaning benzil efirini termik parchalanishi natijasida stirol hosil bo’lgan. O’n 
yildan keyin dolgin kislotani bariy gidrooksid bilan qo’shib kizdirib stirol sintez 
qilindi. 
1866-1868 yillarda Bertlo stirolni bir necha usul bilan sintez qildi: etilbenzolni 
gidroliz qilib benzolni etilen yoki atsetilen bilan aralashmasidan yuqori temperaturada 
sintez qilib va nixoyat atsetilenni polimerlab stirol oldi. Xozirgi kunda texnik stirol 
etilbenzolni degidrogenlab olinadi. Polistirolni ishlab chiqarishga birinchi patentini 
1911 yilda Mattsusga berildi, u stirolni termik va katalizator ishtirokida polimerlab 
polistirol oldi. Sanoat miqyosida polistirol 1920 yildan Germaniyada “trolitul” nomi 
bilan ishlab chiqarila boshlandi. 1933-1937 yillardan boshlab polistirol boshqa 
davlatlarda ham ishlab chiqarila boshlandi. Stirol shu kunlarda eng keng tarqalgan 
monomerlar turkumiga kiradi. Polimerlar sintezi rivojlanishi natijasida ular asosida 
materiallarni qo’llanish turlari oshib bordi, ayniqsa butadiyen-stirol kauchuklari, ABS-
plastik nomli polimerlarni ishlab chiqarilishi, uning ishlab chiqarish hajmini 3-4 
o’ringa chiqazib qo’ydi. 
Stirol bu rangsiz suyuqlik bo’lib, o’tkir lekin xidli bo’ladi, qaynash 
temperaturasi +145
0
C, muzlash temperaturasi -31 
0
C, yashirin bug’lanish issiqligi 365 
Dj/ch, qovushqoqligi 278 Pa-s, zichligi 906 kg/m , molekulyar massasi 104, xavo bilan 
portlovchi aralashma hosil qiladi. Stirol ko’p organik erituvchilar bilan istalgan 
nisbatda aralashadi: quyi spirtlar, aromatik xlorlangan uglevodorodlar, serouglerod va 
xakazolar. Suvda u deyarli erimaydi (0,03%), va olingan suv ham stirolda erimaydi 
(0,07%). 
Stirolni organik peroksidlar, xinonlar va uchlamchi butilpirokotexin ingibitorlar 
yaxshi eritadi. 

---

Stirol narkotik ta’siriga ega, u bilan uzoq vaqt nafas olinsa nerv sistemasini 
shikastlanishiga, nafas yo’llarini qatoriga yalig’lanishga, qon va jigar tarkibini 
o’zgarishiga, terini yallig’lantirishga olib keladi. Stirol bug’larini konsentratsiyasi 2 
mg/l gacha uni qisqa vaqt ichida organizmga ta’sir qilishi shilliq pardalarini 
yallig’lanishiga sabab bo’ladi. Suyuq stirol terida yoriqlar paydo qiladi. 
Stirolni sanoatda ishlab chiqarishning asosiy usuli etilbenzolni katalitik 
degidrogenlashdir. O’z navbatida etilbenzol benzolni etilen bilan alkillab olinadi. 
Alkillash jarayoni alyuminiy xlorid yoki fosfat kislota natijasida 90-95 
0
C da boradi. 
α yoki β - feniletil spirtini degidratlab olish mumkin. 
Jarayon suyuq va gaz fazasida olib boriladi. Suyuq fazada fosfor kislotasi, qattiq 
fazada esa A1
2
0
3
ishtirokida olib boriladi. Maxsulot chiqishi 90%. 
Keyingi usul atsetofenon usuli bo’lib, quydagi reaksiya quydagicha ketadi:
Bunda maxsulotning chiqish unumi 30% ni tashkil qiladi. Stirolni galogen 
etilbenzoldan xam olish mumkin, bu xolda reaksiya natijasida bir molekula vodorod 
xlorid ajralib chiqadi. 
Bundan tashqari etilbenzolni ksilollar aralashmasidan xam ajratib olish 
mumkin. (10-15%) etilbenzol saqlovchi bu aralashma neft pirolizi maxsulotlarining 
yengil fraksiyasidan olinadi. 
Aralashma komponentlarining qaynash temperaturasi juda kam farq qiladi 
(4
o
C). Shu sababli ularni ajratib olish uchun baland va samarali rektifikatsion 
kolonnalar talab qilinadi. 
Olingan etilbenzolni degidrogenlash 500-630 
0
C temperaturada olib boradilar. 
Reaksiyani katalizatori sifatida metallarning (temir, magniya, rux, mis va 
boshqalar) oksidlari qo’llaniladi va jarayon suv bug’ining ishtirokida olib boriladi. Suv 
bug’ini vazifasi reaksiyaga kirituvchi moddalarning parsial bosimini kamaytirish (0,01 
MPa gacha) va bosimni kamaytirish xisobiga muvozanatni stirol xosil bo’lish tomonga 
surishdir. Bundan tashqari suv bug’ini etilbenzol bilan kontakt apparatiga kirishdan 
oldin aralashishi uni degidrogenlash reaksiyasi boradigan temperatura turigacha 
qizdirib, qo’shimcha (yonoqli) reaksiyalarni ulushini kamaytiradi. Suv bug’ini 
qo’llashni yana bir foydali tarafi u katalizator sirtiga cho’kib qolgan koks bilan 

---

to’xtovsiz reaksiyaga kirishib ketishi xisobiga katalizatorni vaqti - vaqti bilan tiklab 
turish (regeneratsiya) zaruriyatini yuqotadi. Bu esa o’z navbatida degidrogenlash 
jarayonini uzoq vaqt uzluksizligini ta’minlab beradi. Degidrogenlash shaxta tipidagi 
kontakt apparatida olib boriladi. U qozonga ega emas va uglerodli po’latdan yasaladi. 
Reaksiya maxsulotlari kontakt apparaturadan 565 
0
C temperatura bilan chiqadi. Bu 
aralashma 105 
0
C gacha sovitilib qatronlardan xolos etiladi. Keyin gazlar aralashmasi 
suyuqlantiriladi, xosil bo’lgan kondensat stiroldan, suv, reaksiyaga kirishmagan 
etilbenzol, benzol, toluol va boshqalardan iborat bo’lib, u avval seperatorda gazlardan 
metan, etan, vodorod, oksiddan xolos etiladi. Keyin ajratgichda tindiriladi. Natijada 
kondensat qatron moddalarga, suvga va uglevodorotlarga ajraladi. Uglevodorodlar 
40% atrofida stirol saqlaydi. Stirol rektifikatsiyalab tozalab olinadi. Bu bosqich butun 
texnologik jarayonning eng murakkabidir, sababi etilbenzol (uni miqdori 60% gacha 
yetadi) va stirolni qaynash temperaturalari bir-biriga yaqin, bundan tashqari yuqori 
temperaturalarda stirolni termik polimerlanishi kuzatiladi. Shu sababli rektifikatsiya 
vakuumda, past temperaturada va ingibator gidroxinon ishtirokida maxsus 
konstruksiyali apparatda olib boriladi. Olingan maxsulotda stirolni miqdori 99,6% kam 
bo’lmasligi kerak. 
Stirolni ishlab chiqarishda asosan oksid tipidagi katalizatorlarni qo’llashadi. 
Masalan Germaniya sink oksidini, AQSh esa ishqor va temir oksidlari bilan 
to’yintirilgan magniy oksidini qo’llab kelishmoqda. Undan tashqari “Shell” firmasi 
quydagi tarkibli katalizatorlar sistemasini ishlatadi : Fe
2
O
3
- 75-80%, K
2
SO
3
- 1520%, 
Cr
2
O
3
- 2-3%, SiO
2
- 0,1 -0,5%.