Sikloalkanlar. Nomenklaturasi. Izomeriyasi

Nomlanishi va izomeriyasi. Sikloalkanlarning nomi sistematik

nomenklatura bo‘yicha tegishli to‘yingan uglevodorodlarning nomi oldiga «siklo» so‘zini qo‘shib o‘qishdan hosil bo‘ladi.

Alkan formulasi	Alkan nomi	Sikloalkan nomi	Sikloalkan formulasi
C3H8	Propan	Siklopropan	C3H6
C4H10	Butan	Siklobutan	C4H8
C5H12	Pentan	Siklopentan	C5H10
C6H14	Geksan	Siklogeksan	C6H12

Sistematik nomenklatura bo‘yicha sikloalkanlarni nomlashda quyidagi

qoidalarga amal qilinadi:

1. Asosiy zanjir sifatida halqa olinadi.

2. Halqadagi uglerod atomlari raqamlanadi.

3. Yonaki zanjirdagi radikallar joylashgan o`rni raqam bilan ko`rsatiladi.

4. Avval halqadagi nechinchi uglerod bilan bog‘langanligi ko‘rsatilgan holda radikallar nomi aytiladi va asosiy zanjir (uglevodorod halqasi) nomini aytish bilan modda nomlanadi.

CH3

CH3
CH3
CH3

CH

1

CH

1

HC

1

CH

2

H2C
5

2 CH2

H2C

3

2
CH2

4

H2C

3

CH2

4

H2C

3

CH

C2H5

metilsiklopropan 1,2-dimetilsiklobutan 1-metil-3-etilsiklopentan

Izomeriyasi – halqadagi uglerod soni va radikallar joylashgan o‘rniga ko‘ra

hosil bo‘ladi. Sikloalkanlarda izomeriya siklobutandan boshlanadi.

CH3

H2C

1

CH2 2
CH

1

4

H2C

3

CH2
H2C
3
2
CH2

siklobutan metilsiklopropan

Olinishi. 1 Sikloalkanlar laboratoriyada to‘yingan uglevodorodlarning di-

galogenli hosilalariga metallar ta’sir ettirib olinadi.

CH2

CH2

CH2

CH2 Br

CH2 Br
+ Zn
H2C

CH2

CH2

CH2

CH2
+ ZnBr2

2. Benzol va uning gomologlarini gidrogenlab siklogeksan va uning go- mologlari olinadi.
+ 3H2 kat, to
Siklopentan u tsiklik uglevodorod, xususan sikloalkan. O'z navbatida, bu molekulyar formulasi C bo'lgan organik birikma₅H_10. Buni yopiq versiyasi sifatida ko'rish mumkin n- ikkita vodorod atomining yo'qolishi bilan uchlari birlashtirilgan chakalak, ochiq zanjir.

Pastki rasmda siklopentan skeleti ko'rsatilgan. Uning skeleti qanday geometrik ko'rinishga ega ekanligiga e'tibor bering, beshburchak halqa hosil qiladi. Biroq, uning molekulyar tuzilishi tekis emas, aksincha halqa ichidagi stressni barqarorlashtirish va kamaytirishga intiladigan burmalarni taqdim etadi. Siklopentan juda uchuvchan va yonuvchan suyuqlikdir, lekin u qadar yonuvchan emas n-tura.

Siklopentan erituvchi quvvatiga ko'ra kimyo sanoatida eng ko'p ishlatiladigan erituvchilardan biri hisoblanadi. Kuchli hidga ega bo'lgan ko'plab mahsulotlar tarkibida shu sababli yonuvchan bo'lishi ajablanarli emas. Bundan tashqari, muzlatgichlarda ishlatiladigan poliuretan ko'piklari uchun puflash vositasi sifatida ishlatiladi.

Birinchi rasmda siklopentan skeleti ko'rsatilgan. Yuqorida biz endi oddiy beshburchakdan ko'proq ekanligini ko'rmoqdamiz: uning chekkalarida vodorod atomlari (oq sharlar) chiqib turadi, uglerod atomlari esa beshburchak halqani (qora sharlar) tashkil qiladi.

Faqatgina C-C va C-H aloqalariga ega bo'lish orqali ularning dipol momenti ahamiyatsiz, shuning uchun siklopentan molekulalari bir-biri bilan dipol-dipol kuchlari orqali ta'sir o'tkaza olmaydi. Buning o'rniga ular Londonning tarqoq kuchlari tomonidan birlashtirilib, halqalarni bir-birining ustiga qo'yishga harakat qilishmoqda.

Ushbu birikma chiziqli molekulalar orasidagi mavjud bo'lganidan kattaroq aloqa maydonini taklif qiladi n-tura. Natijada siklopentanning qaynash harorati yuqoriroq bo'ladi n-pentan, shuningdek bug 'bosimi pastroq.

-94 ºC da muzlatilganida molekulyar kristal hosil qiluvchi siklopentan uchun dispersiv kuchlar javobgardir. Uning kristalli tuzilishi haqida juda ko'p ma'lumot bo'lmasa-da, u polimorfik va uchta fazaga ega: I, II va III, II faza esa I va III ning tartibsiz aralashmasi.

Yuqoridagi rasm siklopentanning tekis ekanligi haqida noto'g'ri taassurot qoldiradi; lekin unday emas. Uning barcha uglerod atomlari sp gibridlanishiga ega³, shuning uchun ularning orbitallari bir tekislikda emas. Bundan tashqari, go'yo bu etarli bo'lmagandek, vodorod atomlari bir-biriga juda yaqin, tutilganda kuchli itariladi.

Shunday qilib, biz konformatsiyalar haqida gapiramiz, ulardan biri yarim stul (yuqori rasm). Shu nuqtai nazardan qaraganda, siklopentan halqasining egiluvchanligi aniq bo'lib, u uglerod atomlari bir-biriga juda yaqin bo'lganligi sababli halqa tarangligini kamaytirishga yordam beradi.

Ushbu taranglik C-C bog'lanishlari 109'5º dan kichikroq burchaklarni, ularning sp gibridlanishlari natijasida tetraedral muhit uchun ideal qiymatni ko'rsatishi bilan bog'liq.³.

Ammo, bu stressga qaramay, siklopentan pentanga qaraganda ancha barqaror va kam yonuvchan birikma hisoblanadi. Buni siklopentanning yonuvchanligi 3, pentan esa 4 ga teng bo'lgan ularning xavfsizlik olmoslarini taqqoslash orqali tekshirish mumkin. Yengil neftga o'xshash hidli rangsiz suyuqlik.

Molyar massa :70,1 g / mol

Erish nuqtasi- -93,9 ºC

Qaynatish nuqtasi - 49,2 ºC

o't olish nuqtasi- -37,2 ºC

Avtomatik kirish harorati : 361 ºC

Bug'lanishning issiqligi: 25 ºC da 28,52 kJ / mol

Bosim: 0,413 mPa s

Sinishi ko'rsatkichi- 1,406

Bug 'bosimi

20 ° C da 45 kPa. Ushbu bosim qariyb 440 atmga to'g'ri keladi, ammo ularnikidan past n-pentan: 57,90 kPa.

Bu erda strukturaning ta'siri namoyon bo'ladi: siklopentan halqasi molekulalararo o'zaro ta'sirlarni samaraliroq qilishiga imkon beradi, bu esa o'z molekulalarini suyuqlik ichidagi chiziqli molekulalarga nisbatan ko'proq bog'laydi va saqlaydi. n-turan. Shuning uchun, ikkinchisi yuqori bug 'bosimiga ega.