Эндогенные пурины и экзогенные пурины
Пурины присутствуют во всех клетках. В целом пурины и пиримидины присутствуют внутри клетки в одинаковом количестве. Биологически полученные пурины называются эндогенными пуринами. В дополнение к биосинтезу пурины также могут быть получены из пищевых источников, и в этом случае их называют экзогенными пуринами. Мясо и мясные продукты богаты пуринами, особенно во внутренних органах. Анчоусы, скумбрия, гребешки и сардины богаты пурином. Красное мясо, свинина, говядина, птица и другие морепродукты содержат относительно умеренное количество пуринов. Некоторые растительные источники пуринов включают грибы, шпинат, спаржу, цветную капусту, бобы, чечевицу и пшеничные отруби. [4]
Пурин проявляет амфотерные свойства (pKa 2,39 и 9,93), образуя соли с сильными минеральными кислотами и металлами (замещен водород имидазольного цикла).
Пуринимидазол характеризуется прототропной таутомерией по атому водорода; Водные растворы содержат смесь 7Н- и 9Н-таутомеров в таутомерном равновесии:
Очистка и алкилирование пуринов происходят в имидазоле атомами азота. Так, при ацетилировании уксусным ангидридом образуется смесь 7- и 9-ацетилпуринов, а метилиодид серебряной соли пурина или диметилсульфат алкилируется в 9-метилпурин при алкилировании в щелочных условиях. избыток метилйодида в диметилформамиде приводит к кватернированию с образованием 7,9-диметилпуриния йодида.
Пурин представляет собой гетероциклическую систему с дефицитом электронов, поэтому для нее не характерны реакции электрофильного обмена. Перекись водорода образует пиридиноподобные N-оксиды (смесь 1- и 3-оксидов под действием H2O2 в уксусном ангидриде).
При растворении с серой при 245°С он ионируется имидазольным циклом с образованием 8-меркаптопурина.
Метаболизм пуринов
Многие организмы имеют метаболические пути синтеза и расщепления пуринов.
Пурины синтезируются биологически в виде нуклеозидов (оснований, связанных с рибозой) [5].
Накопление измененных пуриновых нуклеотидов нарушается различными клеточными процессами, особенно связанными с ДНК и РНК. Чтобы быть жизнеспособными, организмы имеют ряд дезоксипуринфосфогидролаз, которые гидролизуют производные пурина и удаляют их из активных пулов NTP и dNTP. Дезаминирование пуриновых оснований может привести к накоплению нуклеотидов, таких как ITP, dITP, XTP и dXTP.
Дефицит ферментов, контролирующих производство и расщепление пуринов, может значительно изменить секвенирование клеточной ДНК, что может объяснить высокий риск некоторых видов рака у людей, несущих определенные генетические варианты ферментов метаболизма пуринов.
Биосинтез пуринов в трех сферах жизни
Организмы, эукариоты, бактерии и археи во всех трех сферах жизни способны осуществлять биосинтез пуринов de novo. Эта способность отражает важность пуринов для жизни. Биохимический путь синтеза очень похож у эукариотических и бактериальных видов, но более разнообразен у археологических видов. Почти полный или полный набор генов, необходимых для биосинтеза пуринов, обнаружен у 58 из 65 исследованных видов архей. Однако также было идентифицировано семь видов ели с полными или почти отсутствующими генами, кодирующими пурины. Можно видеть, что виды архей, которые не способны синтезировать пурины, способны получать экзогенные пурины для роста и поэтому подобны пуриновым мутантам эукариот, т.е. Грибы-аскомицеты представляют собой пуриновые мутанты Neurospora crassa, которым для роста также требуются экзогенные пурины.
Пурин и пиримидин являются азотистыми основаниями. Пурины имеют шести- и пятичленные кольца азота, которые связаны друг с другом. Пиримидины имеют только шестичленное азотистое кольцо. Пурины и пиримидины являются основными компонентами нуклеотидов, которые являются строительными блоками нуклеиновых кислот: ДНК и РНК . Кроме того, АТФ является энергетической валютой, а UTP и GTP также являются источниками энергии. Поэтому пурины и пиримидины являются основными переносчиками энергии. Они являются предшественниками для синтеза нуклеотидных кофакторов, таких как НАД. Пурины и пиримидины синтезируются двумя основными путями: восстановлением и путями De novo . В пути восстановления пурины и пиримидины синтезируются из промежуточных продуктов путем деградации. В пути de novo пурины и пиримидины синтезируются из простых молекул, особенно предшественников аминокислот.
Do'stlaringiz bilan baham: |