Reja: Yog` kislotalarining elementar tarkibi, lipidlar tarkibidagi yog` kislotalari

To`yingan va to`yinmagan yog` kislotalari
To`yingan kislotalar. To`yingan kislotalarning umumiy formulasi C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>O<sub>2</sub> bunda n – alifatik zanjirdagi uglerod atomlari soni.
Hozirgi paytgacha ma`lum bo`lgan va ko`proq uchraydigan to`yingan yog` kislotalarining ba`zilari xarakteristikasi quyidagi jadvalda keltirilgan:
1-jadval

Nomlanishi		Formulasi	Molekulyar massasi	Neytrallanish soni
Sistematik	Trivial
Metan kislotasi	Chumoli k-si	HCOOH	46,03		1218,96
Etan kislotasi	Sirka k-si	CH3COOH	60,05		934,26
Propan kislotasi	Propion k-tasi	C2H5COOH	74,08		757,36
Butan kislotasi	Moyli k-ta	C3H7COOH	88,1		636,79
Pentan kislotas	Valerian k-tasi	C4H9COOH	102,13		549,34
Geksan kislotasi		C5H11COOH	116,15		483,00
Geptan kislotasi	Enant k-tasi	C6H13COOH	130,18		430,96
Dodekan kislotasi	Laurin k-tasi	C11H23COOH	200,31		280,08
Tetradekan kislotasi	Miristin k-tasi	C13H27COOH	228,36		245,68
Geksadekan kislotasi	Pal’mitin k-tasi	C15H31COOH	256,42		218,8
Geptadekan kislotasi	Margarin k-tasi	C16H33COOH	270,44		207,45
Oktadekan kislotasi	Stearin k-tasi	C17H35COOH	285,47		197,23
Eykozan kislotasi	Araxin k-tasi	C19H39COOH	312,52		179,52
Dokozan kislotasi	Begen k-tasi	C21H43COOH	326,55		171,81

Chumoli, sirka va propion kislotalari tabiiy yog`lar tarkibida juda kam uchraydi.

Moyli (maslyanaya kislota), geksan, oktan, dekan kislotalari juda kam mikdorda sut yog`i atsilglitserinlarida uchrab turadi. Oktan va dekan kislotalari kokos yong`og`i va boshqa pal’ma mevalari yog`lari tarkibida uchratiladi.
Laurin va miristin kislotalari, ko`pgina o`simliklar, xususan, pal’ma o`simliklari mevalari yog`larida borligi aniqlangan. Ba`zi bir hayvonlar yog`i tarkibida miristin kislotasi ham uchraydi.
Palmitin va stearin kislotalari yog`larning deyarli barchasi tarkibida bor. Suyuq o`simlik moylarida pal’mitin kislotasi mikdori odatda stearin kislotasinikiga nisbatan birmuncha ko`prok bo`ladi. Qattiq o`simlik yog`lari ham bu kislotaga boy, masalan pal’ma yoki kakao yog`i (moyi). Qattiq va eruvchanlik harorati yuqori bo`lgan hayvon yog`laridagi yog` kislotalarining 20-30% ni stearin kislotasi tashkil etadi.
Araxin va begen kislotalari ko`pgina o`simlik yog`larida juda kam mikdorda (3-5%mas.) uchraydi. Bundan ham yuqori molekulyar yog` kislotalari mumlar tarkibiga kiradi.
Ba`zi bir bakteriyalarning lipidlari tarkibida tarmoqlangan uglerod atomlari zanjiridan iborat yog` kislotalari bo`lishi mumkinligi aniqlangan.
To`yinmagan yog` kislotalari. Olefin qatoridagi (ya`ni qo`shbog`li) to`yinmagan yog` kislotalari tabiatda keng tarqalgan. Yog`larda ularning mikdori ko`pincha to`yingan yog` kislotalariga nisbatan anchagina ko`proq bo`ladi. Ko`pchilik hollarda ular yog`lardagi kislotalarning 90% gachasini tashkil etishi mumkin. Ularning umumiy formulasi C_nH_2n-_2mO_{2 ,} bunda m-kislota molekulasidagi qo`shbog`lar soni.
Qo`shbog`ning molekulada joylashgan joyini belgilash uchun belgisi formula oldiga qo`yib yoziladi va bu belgidan so`ng formuladagi to`yinmagan uglerod atomlarining tegishli raqami qo`yiladi. Bunda karboksil guruhi uglerod atomi birinchi raqamli uglerod atomi hisoblanadi (masalan: olein kislotasi – oktadetsen kislotasi 9-10-C₁₈ H₃₄ O₂ yoki linol kislotasi – oktadekadien kislotasi 9- 10, 12-13- C₁₈ H₃₂ O₂). Odatda karboksil guruhiga yaqin bo`lgan to`yinmagan uglerod atomininggina nomeri yoziladi (masalan, linol kislotasi uchun: tsis 9, tsis 12- C₁₈ H₃₂ O₂). To`yinmagan kislotalar fazoviy izomerlarining formulasi oldiga «tsis-», yoki «trans-» degan qo`shimcha iboralar qo`shiladi, ammo odatda «tsis-» qo`shimchasi yozilmay qo`yilishi mumkin.
Olefin kislotalar (alken kislotalar) bir-biridan uglerod atomlarining soni, molekulasining tarmoqlangan yoki tarmoqlanmaganligi, qo`shbog`lar soni va ularning joylashuvi tartibi hamda molekulalarining fazoviy konfiguratsiyasi (tsis- va trans- izomerlar) bilan farq qiladi.
Hozirgi paytgacha tekshirilgan to`yinmagan yog` kislotalarining barchasi tarmoqlanmagan uglerod atomlari zanjiridan iboratdir. Ammo, hali kashf etilmagan tarmoqlangan uglerod zanjirli to`yinmagan kislota borligi ham ehtimoldan xoli emas.
Aniqlanishicha, o`simlik yog` va moylari tarkibida ko`pincha uglerod atomlari soni 18 ta bo`lgan to`yinmagan yog` kislotalari uchratiladi. 16 ta uglerod atomli (pal’mitolein kislotasi) va 22 ta uglerod atomli (eruk kislotasi) to`yinmagan yog` kislotalari o`simlik yog`lari tarkibida birmuncha kamroq uchratiladi. Uglerod atomlari soni boshqacha bo`lgan to`yinmagan kislotalar esa bundan ham kam hollarda va juda ham kam mikdorda uchraydi.
Quruqlikda yashovchi hayvonlarning yog`ida asosan 18 ta uglerod atomi bo`lgan to`yinmagan yog` kislotalari bo`ladi. Bular asosan olein kislotasi va uning izomerlari, hamda ba`zan linol kislotasidir.
Dengiz hayvonlari va baliqlar yog`ida esa uchratiladigan to`yinmagan yog` kislotalari molekulalarida uglerod atomlari soni turlicha bo`lishi mumkin. Bu molekulalardagi uglerod atomlari soni 16 tadan 24 tagacha etadi.
Yog`larda qo`shbog`lari soni 1 tadan 6 tagacha bo`lgan to`yinmagan kislotalar uchraydi. O`simlik va quruqlik hayvonlari yog`ida qo`shbog`lari soni 1 tadan 4 tagacha bo`lgan to`yinmagan yog` kislotalari aniqlangan. To`yinmaganlik darajasi bundan yuqori bo`lgan kislotalar asosan dengiz hayvonlari va baliklar yog`i tarkibida bo`lishi mumkin.
Qo`shbog`larning joylashgan o`rniga qarab farq qiladigan izomerlarning soni juda ko`p bo`lishi ehtimoli borligiga qaramasdan, tabiiy yog`lar tarkibida bunday pozitsion izomerlarning faqat ba`zilarigina aniqlangan. Masalan, olein kislotasida pozitsion izomerlar 16 ta bo`lishi mumkinligiga qaramasdan, tabiiy yog`larda uning 3 ta pozitsion izomerlari aniqlangan. Qolganlarini esa sun`iy usulda sintez qilish mumkin.
Pozitsion izomerizatsiya odatda to`yinmagan yog` kislotlaridagi qo`shbog`lar migratsiyasi bilan bog`liq bo`lib, buni misol tariqasida quyidagicha tasvirlash mumkin:

– CH₂ – CH = CH – CH₂ – – CH₂ - CH – CH = CH –

Tabiiy o`simlik moylaridagi to`yinmagan yog` kislotalari asosan tsis- izomer holida bo`lishi aniqlangan. Eleostearin kislotasi bundan mustasno. Hayvonlar yog`ida ham tsis- izomer holidagi kislotalar miqdori ko`p, ammo, trans- formadagi kislotalar ham uchraydi.
To`yinmagan yog` kislotalari fazoviy (tsis-trans) izomerizatsiyasini quyidagicha umumiy qilib tasvirlash mumkin:


tsis-forma trans-forma
Agar qo`shbog`lar soni bir nechta bo`lsa, odatda ular molekulaning uglerod zanjirida shunday tartibda joylashgan bo`ladiki, bunda qo`shbog`lar uglerod atomlari zanjirini uchga karrali ravishda bo`lib chiqadi. Bu, masalan olein, linol va linolen kislotalariga ham tegishli. Bu kislotalar molekularida quyidagi tartibdagi zanjir fragmentlari uchraydi: -CH=CH-CH<sub>2</sub>-CH=CH-. Ko`rinib turibdiki, bunda qo`shbog`lar -CH₂ – guruhchasi orqali ajralib turibdi. Ammo, shunday to`yinmagan kislotalar ham borki, ularning zanjirlarida qo`shbog`lar bir-biriga quyidagicha yaqinlashib joylashadi: