va etilendiamindan sintez qilish usullari ma’lum. Ushbu α-aminonitrilni
32
etilendiaminni suvdagi eritmasi va kaliy sianiddan, shuningdek etilendiamin
bilan atsetonsiangidrin bilan o‘zaro reaksiyasidan olish mumkin [100].
Atsetonsiangidrinni etilendiamin bilan o‘zaro reaksiyasi ikki yo‘nalishda
borishi mumkin bir holatda mono α-aminonitril VII ikkinchi holatda esa bis α-
aminonitrillar olinishi mumkin VIII.
H
3
C
C OH
+
H
2
NCH
2
CH
2
NH
2
CH
3
CN
H
3
C
C
HNCH
2
CH
2
NH
2
CH
3
CN
1 1
2 1
H
3
C
C
HNCH
2
CH
2
NH
CH
3
CN
C
CH
3
CH
3
CN
VIII
VII
Adabiyotlarda monoaminonitrillar (VII) to‘g‘risida umuman ma’lumotlar
uchramaydi. O‘zida ozod aminoguruh tutgan α-aminonitrillar nazariy jihatdan juda
qiziqarli hisoblanadi, ular boshqa birikmalar sintez qilish uchun xom ashyo sifatida
xizmat qilishi mumkin, chunki ular molekulasida NH-, NH2 va CN guruhlarining
mavjudligi turli xil kimyoviy o‘zgarishlarga uchrashi mumkin. Shuningdek ular
yangi moddalar sifatida amaliy nuqtai nazardan ham qiziqarli hisoblanadi.
Biz reaksiyani olib borish sharoitiga qarab mono-, hamda bis-aminonitrillar
olishni imkoniyatiga ega bo‘ldik.
Xuddi shunday sharoitda atsetonsiangidrinni 1,6 –geksametilendiamin bilan
reaksiyasi o‘tkazildi. Bu holda ham reaksiyani olib borish sharoiti va reaksiyaga
kirishuvchi reagentlarning nisbatiga qarab mono-, yoki bis-aminonitrillar sintezi
amalga oshirildi (2.1 jadval).
Monomahsulot olish uchun biz reaksiyani muz hammomida olib bordik.
Reaksiyani etilendiaminga (keyingi satrlarda EDA) atsetonsiangidrinni (keyingi
satrlarda ATSG) tomchilatib qo‘yish yo‘li bilan 1-2 soat davomida olib bordik.
2.1-Жадвал
33
Mono- va bis-α-aminonitrillarni ba’zi bir fizik-kimyoviy tavsiflari
Birikmalar
Unum,
%
Т
суюқ
ёки
Т
кай.
°С
R
f
Mol.
og‘irlik
Brutto
formulasi
si
1
2
3
4
5
6
I
83
105
-107
(10 мм сим. уст.)
0.86
98
C
5
H
10
N
2
II
86
110-112
(10 мм сим. уст.)
0.72
112
C
6
H
12
N
2
III
88
120-122
(10 мм сим. уст.)
0.67
127
C
6
H
12
N
2
IV
94
132-134
(10 мм сим. уст.)
0.52
140
C
8
H
16
N
2
V
86
72-73
0.77
152
C
9
H
16
N
2
VI
85
81
- 83
0.68
138
C
8
H
14
N
2
VII
89
53-55
0.50
127
C
6
H
13
N3
VIII
94
47
- 48
0.41
194
C
10
H
18
N
4
Atsetonsiangidrin bilan diaminlarning o‘zaro reaksiyalarida reaksiyaning
yo‘nalishiga harorat va erituvchining tabiati va boshqalar o‘z ta’sirini
ko‘rsatadi.
Etilendiamin asosliligi yuqori bo‘lgan birikmalar qatoriga kiradi.
Shuning uchun reaksiyaga kirishuvchi etilendiamin : atsetonsiangidrinni 1:1
mol nisbatida olib reaksiyani xona haroratida olib borganimizda reaksiya
mahsuloti sifatida faqat bis-aminonitril olingan bo‘lsa, reaksiyani +5 +7 °S da
olib borganimizda mono- va bis-aminonitrillar olindi. Reaksiyaga kirishuvchi
etilendiamin:atsetonsiangidrinni 1:1 mol nisbatlarda olib, reaksiyani kuchli
34
sovutish bilan muz hammomida olib borganimizda mono-aminonitrillar olishga
muvaffaq bo‘ldik va reaksiya mahsulotining unumi ham yuqori bo‘ldi [100].
Yupqa qatlamli xromotografiya (keyingi satrlarda YUQX) usulidan
foydalanib reaksiyani borishini tekshirib borganimizda reaksiya mahsuloti sifatida
faqat bitta mahsulot hosil bo‘lganini ko‘rsatdi, ya’ni bis-aminonitrillar VIII va X
birikmalar hosil bo‘lmagan.
Keltirilgan ma’lumotlardan (jadval 2.1) ko‘rinib turibdiki, reaksiya
mahsulotlarining unumi yuqori ko‘rinishga ega bu esa reaksiya uchun olingan
diaminlarning asosliligining yuqoriligi bilan tushuntirishimiz mumkin.
Reaksiyaning borishiga erituvchi tabiatining hamda reaksiya natijasida
ajralib chiqayotgan suvning ta’sirini o‘rganish maqsadida ATSG va EDA lar
reaksiyasini 2:1 mol nisbatda hamda o‘ziga suvni tortuvchi noorganik tuzlar
(natriy sulfat, kalsiy xlorid va kaliy karbonat) ishtirokida olib bordik.
Olingan natijalar shuni ko‘rsatdiki, erituvchi tabiatining hamda reaksiya
natijasida ajralib chiqayotgan suvning ta’siri reaksiyaning borishiga sezilarli ta’sir
etmas ekan, ba’zi hollarda esa ushbu omillar reaksiya mahsulotining unumiga
teskari ta’sir o‘tkazgan.
Ushbu olingan I-X birikmalarning IQ-spektrini o‘rganish ko‘rsatdiki, CN-
guruhiga tegishli bo‘lgan 2218-2230 см
Do'stlaringiz bilan baham: