Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

CH
3
COCH
3
+ Br
2
CH
3
COCH
2
Br + HBr
aseton
bromaseton
kislota
Ushbu reaktsiya kinetikasini o’rganish, galogenlash tezligi galogen kontsentratsiyasiga 
bog’liq emasligini, keton va kislota kontsentratsiyasiga bog’liq ekanligini ko’rsatadi. Bu holatda 
ham biz reaktsiya tezligi bilan bog’liq qator o’xshashliklarni ko’ramiz; atsetonni bromlash va 
yodlashdagi vodorodni deyteriy bilan almashinishi, ikkilamchi -butilfenilketonni ratsematlanishi. 

---

313 
Reaktsiya tezligini belgilovchi bosqich yenolning xosil bo’lishi deyish mumkin va u o’z 
navbatida ikki bosqichda hosil bo’ladi: karbonil guruhining kislorodining tez qaytar 
protonlashishi (1-bosqich) va α-vodorod atomining sekin siqib chiqarilishi (2-bosqich): 
1-bosqich
2-bosqich
CH
3
– C – CH
3
+ H:B
O
CH
3
– C – CH
3
+ :B
+
OH
TEZ
CH
3
– C – CH
3
+ :B
+
OH
SEKIN
CH
3
– C = CH
2
+ H:B
OH
3-bosqich
CH
3
– C = CH
2
+ X
2
OH
CH
3
– C – CH
2
X + X
–
+
OH
TEZ
I
4-bosqich
CH
3
– C – CH
2
X + :B
+
OH
CH
3
– C – CH
2
X + H:B
O
TEZ
Enol hosil bo’lishi bilan tezda galogen bilan ta’sirlashadi (3-bosqich). To’yinmagan yenol 
birikish reaktsiyasiga kirishishini taxmin qilish mumkin va tajribalar buni isbotlaydi. 
Galogenning musbat ioni hosil bo’luvchi karboniy ioniga birikadi va birikish barqaror karboniy 
ionining xosil bo’lishi bilan amalga oshadi. Bizning holatda I karboniy ioni eng barqaror bo’lib, 
uning barqarorligini kislorodning elektronlar oktetini saqlashi bilan birga musbat zaryad 
tashuvchisi ham bo’lishi mumkinligi bilan isbotlanadi. Xaqiqatda ion protonlashgan keton bo’lib 
protonning siqib chiqarilishi bilan bromatseton hosil bo’ladi. 
Aldol kondensatlanish. Aldegid va ketonlarning birikishi. 
Suyultirilgan kislota yoki suyultirilgan ishqor ta’sirida ikki molekula aldegid yoki ikki 
molekula keton o’zaro birikib β-oksialdegid yoki α-oksiketon hosil qiladi. Bu reaktsiya aldol 
kondensatlanish deb ataladi. Xar bir holatda ham bir molekula aldegidni (yoki ketonni) ikkinchi 
molekula aldegidga (yoki ketonga) α-uglerod atomining karbonil guruhi uglerodi bilan 
bog’lanishi hisobiga amalga oshadi
37
. Masalan: 
CH
3
C = O
H
H – C – C = O