Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

4 
RCOO
–
K
+
+ MnO
3
+ KOH
birlamchi 
spirt 
qizil-binafsha 
rang 
suvda 
eriydi 
jigar rangdagi 
cho’kma 
H
+
RCOOH
suvda erimaydi 
R C – OH
 
R C – O 
–
+
H
+ 
R elektronlar uzatadi: 
zaryadi oshiradi, ionni 
beqarorlashtiradi, kislota 
hususiyatini susaytiradi 
NISBIY KISLOTA QATORI:

H
2
O > ROH > HC 

 CH > NH
3
 > RH
NISBIY ASOS QATORI: 

OH 
–
 > OR
–
 > HC 

 C
–
 > NH
2
–
 > R
–

---

256 
Ba’zi 
birlamchi spirtlar
K
2
Cr
2
O
7
ta’sirida aldegidlargacha oksidlanadi. Aldegidlar 
spirtlarga nisbatan oson oksidlangani uchun (bunda karbon kislotalar hosil bo’ladi), ularni hosil 
bo’lishi bilan Reaksion muhitdan chiqarib olish talab etiladi. 
Ikkilamchi spirtlar
kaliy permanganat yoki xrom oksidlari (
Cr
2
O
7
2-
 
suvli eritmasining 
muz sirka kislotadagi eritmasi, 
Cr
2
O
3
ning piridin bilan aralashmasi va h.o.) ta’sirida ketonlar 
R
2
CO
hosil qilib oksidlanadi. Ketonning oksidlanishi maxsus sharoitlarda uglerod – uglerod 
bog’ning uzulishi bilan amalga oshadi. 
Uchlamchi spirtlar
kislota ishtirokida tezda alkenlarga degidratlanadi va so’ng oson 
oksidlanadi; asos muhitida oksidlanmaydi. 
Spirtlar asosidagi sintezlar.
Spirtlar uglerod skeletini saqlab qolgan xolda muhim 
birikmalar sintez qilishda ishlatiladi; murakkab spirtlardan foydalanib murakkab aldegidlar, 
ketonlar, kislotalar, galogenidlar, alkenlar, alkanlar va boshqalar olish mumkin. 
Alkilgalogenidlar
spirtlarga galogen vodorodlar yoki fosforgalogenidlar ta’sir ettirib 
olinadi. Bu maqsadda fosfor galogenidlari ko’proq qo’llaniladi, chunki bunday sharoitda 
qaytaguruxlanish kuzatilmaydi. 
Alkenlar
spirtlarni to’g’ridan-to’g’ri degidratlash orqali yoki oraliq alkilgalogenidlarni 
degidrogalogenlash orqali hosil qilinishi mumkin; qaytaguruxlanishni oldini olish maqsadida 
qo’shimcha bosqichni o’z ichiga olishga qaramasdan degidrogalogenlash usulidan foydalaniladi. 
Ma’lumki, 
alkenlarni
gidrirlab alkanlar
olish qulay usul hisoblanadi; bu esa spirtlardan 
murakkab alkanlar olish imkoniyatini beradi. 
Murakkab 
aldegidlar va ketonlar
mos spirtlarni oksidlash orqali hosil qilinadi. Grinyar 
reaktivi bilan reaksiyasi orqali bu aldegid va ketonlarni yanada murakkab spirtlarga o’zgartirish 
mumkin. 
Agar vaqt, noorganik reagentlar va faqatgina bir spirt, masalan etanol bo’lsa, ma’lum va 
ma’lum bo’lmagan ko’plab alifatik va aromatik uglevodorodlar sintez qilish mumkin. 
Spirtlar sintezini rejalashtirish kabi boshqa birikmalarni sintez qilishda ham ayni olinishi 
kerak bo’lgan mahsulotdan kelib chiqib xom ashyo tanlanadi. Odatda sintezni kam bosqichli 
bo’lishi e’tiborga olinadi, lekin vaqt mahsulotning unumiga ta’sir etmasligi kerak. Masalan, 
alkenlar sintez qilishda qaytaguruxlanish mavjud bo’lgan bir bosqichli spirtlarni 
degidratlanishidan emas, balki bu holat kuzatilmaydigan galogenidlar oraliq mahsulot 
hisoblanuvchi ikki bosqichli sintezdan foydalanish maqsadga muvofiq. 
Masalan, 3-metil-1-buten sintez qilish talab etilsin.