Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

OH 
CH
3
C = CHCH
3 
CH
3 
2-metil-2-buten 
(BH
3
)
2
H
2
O
2
, OH
– 
CH
3
CH – CHCH
3 
CH
3
3-metil-2-butanol 
CH
3
C – CH = CH
2 
CH
3 
3,3-dimetil-1-buten 
(BH
3
)
2
H
2
O
2
, OH
– 
3,3-dimetil-1-butanol 
CH
3 
CH
3
C – CH
2
 – CH
2
OH
CH
3 
CH
3 
CH
3
CH = CH
2 
CH
3
C = CH
2 
CH
3 
(BH
3
)
2
H
2
O
2
, OH
– 
CH
3
CH
2
CH
2
OH
 
propilen 
n-propil spirti 
CH
3
CH
2
CH = CH
2 
(BH
3
)
2
H
2
O
2
, OH
– 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
 
1-buten 
n-butil spirti 
(BH
3
)
2
H
2
O
2
, OH
– 
CH
3
CH – CH
2
OH 
 
CH
3
izobutilen 
izobutil spirti 
C = C 
+ H – B
 
C – C 
H B
H
2
O
2
, OH
–

C – C
H OH 
diboran 
spirt 
alken 
gidroborlash oksidlash 
H – B
 
bo’lishi mumkin 
H – BH
2
, H – BR, H – BR
2
, 
H:B 
..
.. 
H
H 
H 
B
H 
H
H
B
H
H
H:B:O
..
..
H
H .. CH
2
 – CH
2 
CH
2
 – CH
2 
diboran 
boran 
boran-tetragidrofuran 
kompleksi 

---

243 
kuzatgan edik. Ushbu reaksiyada alkenlarni to’g’ridan-to’g’ri kislota katalizatorligida gidratlash 
kabi mahsulot emas balki aksincha holatni ko’rish mumkin. 
Gidroborlash-oksidlash reaksiyasi uglerod-uglerod qo’shbog’ bo’yicha Markovnikov 
qoidasiga zid amalga oshadi. 
Yuqoridagi misollardan 3,3-dimetil-1-buten bilan amalga oshiriluvchi reaksiya, bu 
usulning asosiy ustunligini yaqqol ko’rsatib turibdi. Gidroborlashda qaytaguruxlanish mavjud 
emas (bunda karboniy ioni hosil bo’lmaydi deb taxmin qilinadi va mos ravishda qo’shimcha 
mahsulotlar hosil bo’lishining oldi olinadi). 
Borgidridlarni organik sintezda qo’llash ilk bor T.Braun (Lofayst universiteti) tomonidan 
amalga oshirilgan. Professor Braun buyuk organik kimyogar bo’lib, o’zining ilmiy izlanishlarini 
Chikago universitetidan, Shlezinger laboratoriyasida – noogranik birikmalarni o’rganish bilan 
boshlangan. Bu laboratoriyada 
uran
birikmalarining nurlanishini o’rganish vaqtida, ilk bora 
litiyalyumogidridi va natriyborgidridi sintez qilinib, ularning qaytaruvchanlik xususiyati 
o’rganiladi; aynan shu bilan Braun borgidridlarini o’rganishga ilk qadamlarini qo’yadi. 
Gidroborlash reaksiyasining asosiy printsiplarini oddiy misollar bilan ko’rsatish mumkin. 
Amalda ushbu reaksiyalardan murakkab molekulalarni olishda foydalaniladi, lekin reaksiyaning 
borish yo’li saqlanib qoladi: 
Gidroborlash reaksiya mexanizmi. 
Gidroborlash-oksidlash reaksiyasining muhim 
tomonlaridan biri gidrotatsiya yo’nalishining o’ziga xosligidadir. Gidroksil guruxi, oraliq 
mahsulotdagi 
bor
egallagan uglerod atomi bilan bog’lanadi va gidroborlash bosqichi birikish 
yo’nalishini belgilab beradi. 
Birikish yo’nalishining o’ziga xosligi shundaki, vodorod atomi elektrofil birikishdagi 
kabi qo’shbog’dagi ko’p gidrogenlangan uglerod atomi bilan emas, balki kam gidrogenlangan 
uglerod atomi bilan birikadi. Misol uchun propilen molekulasi bo’yicha birikish reaksiyasini 
ko’rib chiqsak: 
BH
3
dagi kislota markazi bo’lib oltita elektronli 
bor
atomi xizmat qiladi. 
Bor
qo’shbog’dagi π-elektronlarni qidirib, uglerod atomiga xujum qiladi. U shunday xujum qiladiki, 
musbat zaryad taqsimlanishi uchun to’la imkoniyatga ega bo’lgan uglerod atomida 
mujassamlashadi. 
CH
3
CH = CH
2 
HZ 
CH
3
CH CH
2
H
Z 
δ
+
HZ 
CH
3
 – CH – CH
2
+ 
H
HO 
C
8
H
17 
(BH
3
)
2 
H
2
O
2
, OH
– 
HO
C
8
H
17 
H 
OH 
xolesterin 
3-
β
,5-
α
-xolestandiol 
C
8
H
17
= – CHCH
2
CH
2
CH
2
CH 
 
CH
3 
CH
3 

---

244 
Oddiy elektrofil birikishdan farq qilib, reaksiya karboniy ionlari hosil bo’lmasdan amalga 
oshadi. π-Elektronlarini yo’qotgan o’tish holatidagi uglerod atomi, kuchli kislota xususiyatiga 
ega bo’ladi: elektroni taqchil 
bor
va uglerod kislota xususiyatini beradi. Ayni paytda elektron 
jufti orqali bog’langan qo’shni 
bor 
atomi mavjud bo’lib, uglerod bu vodorodni elektron jufti 
bilan biriktirib oladi; bor π-elektronlar qabul qilib olgani uchun vodorodni uzatishi tabiiy. 
Bu tipdagi reaksiyalar to’rtmarkazli reaksiyalar deyiladi: qo’shbog’ saqlovchi uglerod 
atomlari bo’yicha bor va vodorod atomlarining birikishi bir bosqich va bir o’tish holatida amalga 
oshishi nazarda tutilgan: 
Alkenning asos va 
BH
3
ning kislota tabiatidan kelib chiqib, reaksiyani amalga oshishini 
ta’minlovchi asosiy kuch uglerod bo’yicha borning birikishi deyish mumkin. O’tish holatida 
borning 2-C dan ko’ra 1-C bilan ta’sirlashishi va buning natijasida ayni uglerod bilan bog’lanishi 
osonligi kuzatiladi. 2-C dan π-elektronlarning C
1 
– B bog’ga o’tishi vodoroddan elektronlar 
uzatilishidan ko’ra oson kechadi va zaryadni eng oson taqsimlovchi 2-C musbat zaryadga ega 
bo’ladi. 
Shunday qilib, gidroborlashdagi reaksiya yo’nalishi, ikki bosqichli elektrofil birikish kabi 
amalga oshadi. Bunda vodorod qo’shbog’ning qarama-qarshi tomonlariga birikadi, chunki bir 
holatda elektronlarsiz (proton holida, kislota) birikish, boshqa holatda esa – elektronli (gidrid-
ion, asos) birikishi amalga oshadi. 
Brensted-Lourining kislota va asos nazariyasiga muvofiq vodorodni asosan proton 
sifatida kuzatish mumkin. Aslida esa gidrid-ion ham real mahsulotdir. Masalan, qattiq litiy gidrid 
ionli kristall panajaraga ega va bu panjara