Аlifatik nitrobirikmalarni olish usullari

S. 
Reformatskiy 
metodi bo‘yicha oson olinadi 
(1887-y.). Reformatskiy reaksiyasida 
α-
galogenkarbonkislotalarning murakkab 
efirlariga rux ishtirokida karbonil birikmalar 
ta’sir ettiriladi 
21. 
Аlifatik аldegidokislotalar olishning umumiy usullari va fizikaviy xossalari. 
α-oksokislotalar α, α-digalogenkarbon kislotalarni 
gidroliz qilib, 
α -gidroksikislotalarni oksidlab, 
atsilgalogenidlarga sianidlar ta’sir ettirib olinadi: 
β-oksokislotalar β-oksokislotalarning murakkab efirlarini 
gidroliz qilib, yoki yenolyatlarni karboksillab olinishi 
mumkin.
Pirouzum kislota 
(pyruvic acid) uzoq saqlanmaydigan 
suyuqlik (suyuq.T. 14°C, qayn.T. 165°C), sirka 
kislota hidiga ega. Bijg’ish jarayonlarida u oraliq 
mahsulot sifatida hosil boMadi. Uni uzum kislotasining pirolizidan yoki atsetilxlorid orqali sintez qilish mumkin 
29. 
Аminokislotalarning sintez qilish usullari.
a-aminokislotalari asosan tabiiy manbalardan olinadi. Oqsillarning suvli eritmalari kislotali muhitda gidroliz qilinsa 
aaminokislotalar aralashmasi hosil bo‘ladi. Hosil boЈlgan aralashmadan alohida aminokislotalar har xil usullar bilan 
ajratib olinadi. Oqsillardan ajratib olingan aminokislotalar (aminosirka kislotasidan tashqari) optic faol. a -aminokislo-
talar a-galogenkarbon kislotalardan, aldegidlardan, galogen-
uglevodorodlardan sintez qilinishi mumkin. a-galogen-
karbon kislotalar ammiak bilan oson reaksiyaga kirishib 
tegishli a-aminokislotalarga aylanadi Aldegidlar vodorod 
sianid va ammiak 
bilan ta’sirlashib a-
aminokislotalarning 
nitrillarini hosil 
qiladi. Reaksiya 
uchun kaliy sianid 
va ammoniy xlorid 
ishlatiladi 
(Shtrekker-Zelinskiy 
reaksiyasi, 1906-y.).
11 

---

22. 
Аlifatik ketokislotalar olishning umumiy usullari va fizikaviy xossalari. 
Atsetosirka kislota CH3COCH2COOH (acetoacetic acid) erkin holda quyuq suyuqlik. Boshqa P-ketokislotalar qatori 
u ham beqaror boiib, kuchsiz qizdirilganda parchalanadi (dekarboksillanadi)
23. 
Аlifatik gidroksikislotalarning kimyoviy xossalari va ishlatilishi. 
Gidroksikislotalar karbon kislotalarga xos bo‘lgan barcha reaksiyalarga kirishadi. Karboksil guruhning reaksiyalariga 
ba’zan gidroksil guruh xalaqit beradi, ya’ni bu 
guruh ham reaksiyaga kirishishi mumkin. 
Shuning uchun uni oddiy yoki murakkab efir 
shakliga o‘tkaziIadi (himoyalanadi). Shu bilan 
birgalikda gidroksil guruh spirtlarga xos reaksiyalarga kirishadi. Agar karboksil guruh bunga xalaqit bersa, karboksil 
guruh murakkab efirga aylantiriladi. p-gidroksikislotalar oson degidratlanib to‘yinmagan karbon kislotalarni hosil qiladi 
Gidroksikislotalarning karboksil va gidroksil guruhlarining o‘zaro ta’siri natijasida siklik murakkab efirlar — 
laktonlar 
yoki laktidlar 
hosil bo‘ladi Sut kislotasi oziq-ovqat, charm sanoati, hamda to‘qimachilik sanoatida matolarni bo‘yash 
uchun ishlatiladi Olma kislotasi rangsiz kristall modda, yoqimli nordon ta’mga ega, suvda yaxshi eriydi 
24. 
Аlifatik аldegidokislotalarning kimyoviy xossalari va ishlatilishi. 
a-oksokislotalar a-gidroksikislotalarga qaraganda kuchliroq kislotalardir. 
Shuning uchun qizdirilganda osonroq dekarboksillanadi a-oksokislotalar 
nukleofil reagentlar bilan reaksiyaga kirishadi, bunda asosan karbonil 
guruhga birikish ketadi. a-oksokislotalarning oksidlanishi va konsentrlangan 
sulfat kislota ishtirokida dekarboksillanishi ularning o‘ziga xos 
reaksiyalaridir
аldegidokislotalar Reaksion qobiliyati yuqori bolganligi 
uchun organik sintezda qo‘llaniladi. pirazolonlar, akrixin kabi dorivor 
moddalar,bo‘yoqlar olish uchun ishlatiladi 
12 

---

25. 
Аlifatik ketokislotalarning kimyoviy xossalari va ishlatilishi. 
Ketokislotalar reaksion qobiliyati yuqori bolganligi uchun 
organik sintezda keng qo‘llaniladi. Dorivor moddalar 
bo‘yoqlar organik birikmalar olish uchun ishlatiladi Pirouzum kislota sulfat kislota ishtirokida qizdirilganda sirka 
aldegid va CO
2
ga parchalanadi Atsetosirka kislota va uning tuzlari beqaror birikmalar bo’lib qizdirilganda oson 
parchalanadi Atsetosirka kislotaning etil efiri organik sintezda muhim rol o’ynaydi. Atsetosirka efiri–181
0
C da 
qaynaydigan yoqimli hidga ega bo’lgan suyuqlik. Uni diketenga etil spirti ta’sir ettirib yoki etilatsetatdan olish mumkin 
27. Gidroksikislotalarning tabiiy manbalari va asosiy vakillari. 
Glikol kislotasi — 80° C da suyuqlanadigan rangsiz kristall modda, suvda yaxshi eriydi. Glikol kislotasi lavlagi 
sharbati, pishmagan uzum suvi kabi tabiiy mahsulotlar tarkibida topilgan. Sintetik glikol kislotasi oksalat kislotasini 
eletrolitik qaytarish yo‘li bilan, yoki kislota katalizatorlari ishtirokida bosim ostida formaldegid, is gazi va suvdan, yoki 
xlorsirka kislotasidan olinadi. Glikol kislotasi organik sintezda ishlatiladi. Sut kislotasi uch xil shaklda uchraydi. 
Ulardan ikkitasi optik faol (enantiomerlar) va uchinchisi ratsemat aralashmadir. 0 ‘ngga va chapga buruvchi sut 
kislotalarining absolyut konfiguratsiyalari aniqlangan. O'ngga buruvchi enantiomer X-qatorga (S-konfiguratsiya), 
chapga buruvchi enantiomer Z)-qatorga (/?-konfiguratsiya) mansub. Toza Z-sut kislotasi 26°C da suyuqlanadigan juda 
gigroskopik kristall modda. Biroq, odatda ushbu kislota yopishqoq suyuqlik ko‘rinishida bo‘ladi. Solishtirma burish 
burchagi [a Id =+3,8“ (10 % li suvli eritma) ga teng. Birinchi marta go‘sht ekstraktidan ajratib olingan (±)-Sut kislotasi 
18°C da suyuqlanadigan yopishqoq suyuqlik bo‘lib, sut, tuzlangan karam, bodring tarkibiga kiruvchi uglevodlami sut 
kislotali bijg‘ishi natijasida hosil bo‘ladi. Birinchi marta 1780-yilda K.Sheele tomonidan sut tarkibida topilgan Sut 
kislotasi oziq-ovqat, charm sanoati, hamda to‘qimachilik sanoatida matolarni bo‘yash uchun ishlatiladi. Olma kislotasi 
rangsiz kristall modda, yoqimli nordon ta’mga ega, suvda yaxshi eriydi. Olma kislotasining ikkita enantiomeri va bitta 
ratsemat shakli mavjud 
28. 
Аminokislotalar. Nomlanishi va turlari. Tabiiy α- aminokislotalarning tuzilishlari boʻyicha xillari.
Aminokislotalar -
molekulasida amin va karboksil guruhi boʻlgan organik birikmalar, oʻsimlik hamda hayvon 
oqsilining asosiy elementa hisoblanadi. A- rangsiz, suvda eruvchan kristall moddalar. 200 ta tabiiy 
Aminokislotalar maʼ-
lum. Lekin oqsillar tarkibida faqat 20 Aminokislotalar va ularning 2 ta amidi uchraydi. Qolganlari oqsillar tarkibiga 
kirmaydi. Aminokislotalarning D-yoki L-qatorga tegishligini N va NH2 guruhning uglerod atomida qanday 
joylashganligi 
koʻrsatadi. Deyarli barcha tabiiy A L-qatoriga kiradi. D-qatorga mansub Aminokislotalar tabiatda 
kamdan-
kam boʻlib, mikroorganizmlar tarkibida topilgan. Aning L-formasi oʻsimliklar tomonidan yaxshi oʻzlashtiriladi 
va u moddalar almashinuvining bar-cha jarayonlarida qatnashadi, lekin D-
formalarini oʻsimliklar oʻzlashtira olmaydi, 
baʼzan ular moddalar almashi-nuvi jarayonlarini toʻxtatib qoʻyadi. Bu organizmning fermentativ sistemasi 
Aminokislotalarning L-qatoriga moslashganligidan darak beradi. Aminokislotalar organizmda erkin holda va oqsillar 
yoki boshqa birikmalar tarkibida uchraydi. Oqsillar sintezi uchun a formali 20 Aminokislotalar- proteinogen 
Aminokislotalardan foydalaniladi. Oqsillar tarkibida uchraydigan Aminokislotalar esa ularning fermenta-
tiv oʻzgarishi 
natijasida hosil boʻladi. Ayrim Aminokis-lotalar hayvon va odam organizmidan sintezlanmaydi. Bu almashinmaydigan 
aminokislotalardir. Odam organizmi uchun 8 (triptofan, fenilalanin, metio-nin, lizin, valin, treonin, izoleysin va leysin) 
almashinmayd
igan A bor.Oʻsimliklar oʻzi uchun zarur boʻlgan barcha azotli birikmalarni sintezlash qobiliyatiga ega. 
Aminokislotalar sintezi jarayonida ammiakli azot organik birikmalarga aylanadi Ular asosan, oqsillar sintezi uchun 
sarfla-nadi, shuningdek, dekarboksil-lanishi azot asoslari va boshqa birikmalar sintezi uchun ishlatilishi, aminogruppani 
ajratib yuborishi, toʻliq oksidlanishi va organizm uchun energiya manbai boʻlib xizmat qilishi mumkin. Koʻpchilik 
Aminokislotalar tibbiyotda, chorvachilikda, shuningdek oziq-
ovqat va mikrobiologiya sanoatida qoʻllaniladi. Hozir 
Aminokislotalardan oʻgʻit sifatida ham foydalanilmoqda. H2N-CH2-COOH (aminsirka kislotasi (glitsin)) Barcha 
oqsillarning asosiy qurish elementlari aminokislotalar ekanligi koʻpdan beri maʼlum boʻlsa ham, toʻla aminokislota 
tarkibi faqat XX asrning 30-yillaridagina batamom belgilanadi.Buning sababi, bir tomondan aminokislatalar hali yahshi 
oʻrganilmagani, oqsil tarkibiga qaysi aminokislotalar kirganligi aniq maʼlum boʻlmaganligi boʻlsa, ikkinchidan, ularning 
ayrim vakillarini sifat va miqdor analizi usullari hali mukkalmal boʻlmaganligi edi. Bu muammo faqat 40-yillarning 
boshlarida qogʻoz xromotografiyasi usuli qoʻllanilishi bilan hal qildi. Tabiatda 300 ga yaqin aminokislotalar uchraydi. 
Ularning yarmi
dan ortigʻi, umuman oqsil tarkibiga kirmaydi, qolgan yarmining koʻp qismi ham faqat ayrim 
organizmlarda, baʼzilari alohida peptidlar tarkibida boʻladi.Hamma organizmlarda oqsillar tarkibiga kiradigan 
aminokislotalar soni 20 ga teng. Ular proteinogen aminokislotalar deb ataladi. Oqsillarning biologik funksiyasi asosan 
aminokislotalarning oqsil molekulasidagi oʻrni ,yaʼni ularning ketma-ketligi bilan aniqlanadi 
13 

---

26. Reformatskiy reaksiyasi asosida β-gidroksikislotalarni sintez qilish.
Reformatskiy reaksiyasi (1887 y.) Rus organik kimyogari Sergey Nikolaevich Reformatsiy (1860-1934 y.) aproton 
erituvchilar va Zn katalizatorligi ishtirokida 
α-galogenkarbon kislota efirlari bilan aldegidlar yoki ketonlarning o’zaro 
kondensatsiya reaksiyasi natijasida 
β-gidroksikarbon kislota efirlari 
hosil bo`lishini aniqlagan. Reaksiya quyidagi tenglama asosida amal-
ga oshadi: Reaksiya mexanizmi tegishli ruxorganik birikmalarning 
hosil bo’lishi (Reformatskiy enolyati-