Аlifatik nitrobirikmalarni olish usullari

Fizikaviy va kimyoviy xossalari.
Nitrobirikmalar yoqimli hidga ega bo’lgan, 
suvda kam eriydigan suyuqliklardir. Zaharli, parchalanmasdan haydaladi. 
Tuzilishida to’rttagacha uglerod bo’lgan nitrobirikmalarning zichligi birdan kichik. 
1.Nitrobirikmalarning eng muhim xossalaridan biri ularni qaytarganda 
aminobirikmalarga aylanishi hisoblanadi: 
2. Birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalar ishqorlarda tuz hosil qilib eriydi. 
Buning sababi ularning ikki xil tautomer shakl – neytral va psevdokislota shaklida 
mavjud bo’la olishligi hisoblanadi: 
Psevdokislotalar dissotsiatsiyaga uchraydilar, lekin ishqoriy metallar bilan tuz 
hosil qiladilar. 
3.Nitrogruppa bilan bevosita bog’langan ugleroddagi vodorod atomlari o’ta 
qo’zg’aluvchan bo’ladi.
a)Shuning uchun birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalar nitrit kislota, 
aldegidlar va boshqalar bilan reaksiyaga kirisha oladilar: 
R – NO
2
+ 6[H]
R – NH
2
+ 2H
2
O 
R – NO
2
+ 6[H]
R – NH
2
+ 2H
2
O 
R – CH
2
– N
O
O
OH
O
R – CH = N
NaOH
HCl
ONa
O
R – CH = N
R – CH
2
– N
O
O
O
O
OH
O
R – CH = N
NaOH
HCl
ONa
O
R – CH = N
ONa
O
R – CH = N
R – CH
2
+ HONO H
2
O + R – CH R – C – NO
2
NO
2
NO
2
N = O
N – OH
R – CH
2
+ HONO H
2
O + R – C = N = O
NO
2
NO
2
R – CH
2
+ HONO H
2
O + R – CH R – C – NO
2
NO
2
NO
2
N = O
N – OH
R – CH
2
+ HONO H
2
O + R – CH R – C – NO
2
NO
2
NO
2
N = O
N – OH
R – CH
2
+ HONO H
2
O + R – C = N = O
NO
2
NO
2
R – CH
2
+ HONO H
2
O + R – C = N = O
NO
2
NO
2
b) Birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalar aldegidlar bilan reaksiyaga 
kirishib, nitrospirtlarni hosil qiladilar. 
Nitrometan formaldegid bilan reaksiyaga kirishib, trimetilol nitrometanni 
hosil qiladi: 
Trimetilolnitrometan emulgatorlar portlovchi va yuvuvchi moddalar ishlab 
chiqarishda ishlatiladi. 
4. Birlamchi va ikkilamchi nitrobirikmalarga kislota ta’sir etirilganda 
aldegidlar, ketonlar va kislotalarni hosil qiladi: 
 
CH
3
– NO
2
+ CH
2
O
CH
2
– CH
2
OH + 2CH
2
O NO
2
– C – CH
2
OH
NO
2
CH
2
OH
CH
2
OH
CH
3
– NO
2
+ CH
2
O
CH
2
– CH
2
OH + 2CH
2
O NO
2
– C – CH
2
OH
NO
2
CH
2
OH
CH
2
OH
2R – CH = N – ONa 
2R – CH = N – OH 2R – CHO + N
2
O + H
2
O
H
2
SO
4
O
O
2R
2
CH = N – ONa 
2R
2
CH = N – OH 2R
2
C = O + N
2
O + H
2
O
H
2
SO
4
O
O
R – CH = N – ONa + H
2
SO
4
+ H
2
O R – COOH + NH
2
OH + NaHSO
4
O
2R – CH = N – ONa 
2R – CH = N – OH 2R – CHO + N
2
O + H
2
O
H
2
SO
4
O
O
2R
2
CH = N – ONa 
2R
2
CH = N – OH 2R
2
C = O + N
2
O + H
2
O
H
2
SO
4
O
O
R – CH = N – ONa + H
2
SO
4
+ H
2
O R – COOH + NH
2
OH + NaHSO
4
O
3 

---

3. 
Аlifatik аminlar. Nomlanishi. Turlari. 
Ammiak molekulasidagi H atomlarining uglevodorod radikaliga almashinishi natijasida hosil bo'lgan birikmalar 
aminlar 
(amines) deb ataladi. Vodorodlaming almashinish 
darajasiga ko‘ra ular birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi aminlar va 
to‘rtlamchi ammoniy tuzlariga bo‘linadi: Birlamchi aminlarda 
amino -NH2 guruh, ikkilamchi aminlarda imino =NH guruh 
bo‘ladi. Aminlarni nomlashda tegishli uglevodorod radikali 
nomiga 
-amin 
qo‘shimchasi qo‘shiladi: 
Sistematik nomenklaturasida asosiy zanjir oldiga 
amino- 
oldqo'shimchasi qo‘yiladi:
4. 
Аlifatik uglevodorodlarning galogen-, gidroksi- va amino- hosilalaridan, amidlardan, azidlardan, karbon kislota 
gidrazidlari va gidroksam kislotalaridan aminlar olish usullari.
2. Ammiak yoki aminlaming yuqori 
haroratda (250-300°C) AI2O3, Th02 
katalizatorlari ishtirokida spirtlar bilan 
reaksiyasidan birlamchi, ikkilamchi, 
uchlamchi aminlar aralashmasi sintez qilinadi: 
Alifatik aminlarni bir bosqichda kislotalarga ammiak va vodorod ta’sirida 
sintez qilish 
mumkin: 
Lossen 
qayta 
guruhlanishi 
- gidroksam 
(RCONHOH) kislotasi yoki uning O-atsil hosilalari ham 
kislotali yoki ishqoriy sharoitda izotsianatlarga o‘tadi. Ularning 
gidrolizidan amin olinadi. 
8. Litiyorganik birikmalarning nomlanishi va olinish usullari. 
Metallorganik birikmalarning nomlari uglevodorod qoldig‘i va metall nomlaridan hosil qilinadi CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Li – 
butillitiy Litiyorganik birikmalar metali ionlarini solvatlaydigan erituvchi (masalan, TGF, dietil efiri) muhitida litiy 
metalini galogenuglevodorodlar bilan reaksiyasi natijasida hosil bo'ladi. Reaksiya inert atmosferada (azot, argon) olib 
boriladi. R-X + 2Li -> R-Li + LiX X=C1, Br, I
Litiy bilan galogenalkil yoki galogenarillar 
reaksiyasi (K.Sigler, 1928-y.):
LiOB ning yana birqancha olinish usullari bor: 
Simoborganik birikmalar va litiydan 
Hg(C
3
H
7
)
2
+ 2Li → Hg + 2C
3
H
7
Li 
Almashinish reaksiyalari bilan 
C
6
H
5
Br + CH
3
Li → C
6
H
5
Li + CH
3
Br 
4 

---

5. 
Аminlarning fizik va kimyoviy xossalari va ishlatilishi.
Alifatik to‘yingan monoaminlarning dastlabki uch vakili ammiak hidiga ega gazlar o‘rta vakillari (C4-C12) suvda 
eriy-digan rangsiz suyuqlik yuqori molekulyar massali vakillari esa suvda yomon eriydigan, deyarli hidsiz qattiq 
moddalar-dir. Molekulyar massa ortishi bilan aminlaming suvda eruvchanligi kamayadi, qaynash temperaturasi va 
zichligi ortadi. Dastlabki diaminlar suvda eriydi, monoaminlarga nisbatan asos xossalari, suyuqlanish va qaynash 
temperaturalari yuqori boMadi. Aminlar 
spirtlardagiga nisbatan kuchsiz boMgan 
vodorod bog’lari evaziga 
assotsiatsiyalanadi: 
Aminlar azot atomidagi bo‘linmagan 
elektron jufti hisobiga asoslilik xossasini 
namoyon qiladi. Suvli eritmada aminlar 
RNH3+ kationini hosil qilib, lakmusni 
ko’k fenolftaleirmi maliua ranggiga 
kiritadi. Metil guruhlar ta’sirida 
metilamindan dimetilaminga o‘tishda 
asoslilik ortadi, ammo trimetilaminda 
CH3 guruhlarining fazoviy to‘sqinligi 
sababli asoslilik ikkilamchi aminga 
nisbatan kam bo‘ladi: 
Aminlar kislotalar ta’sirida tuz hosil qiladi Bu tuz kuchli ishqor ta’sirida 
qaytadan 
aminga aylanadi. 
Atsillash birlamchi va ikkilamchi aminlar 
kislotalarning angidridlari yoki xlorangidridlari 
ta’sirida amidlar hosil qiladi: 
Ikkilamchi aminlar HN0
2
ta’si-rida suvda kam eriydigan 
sariq rangli suyuqliklar