Ultralearning

First Steps of a Fledgling Ultralearner
De  Montebello  had  picked  his  topic,  but  he  wasn’t  sure  exactly  how  he
should learn it. He decided to attend a meeting of Toastmasters International,
the organization for learning public speaking. At that point, his story had two
doses of luck. The first was that in attendance at the very first meeting for his
public  speaking  project  was  Michael  Gendler.  Gendler  was  a  longtime
Toastmaster,  and  de  Montebello’s  combination  of  charm  and  obsessive
intensity to become good at public speaking convinced him to help coach de
Montebello through his project. The second dose of luck was something that
de Montebello didn’t fully appreciate at the time: he had showed up just ten
days  before  the  deadline  to  be  eligible  to  compete  in  the  World
Championship of Public Speaking.
The  World  Championship  of  Public  Speaking  is  a  competition  put  on
annually  by  Toastmasters  in  which  members  compete,  elimination  style,
starting  in  individual  clubs  and  going  on  to  larger  and  larger  units  of  the
organization, until a select few make it to the final stage. De Montebello had
little more than a week to prepare. Still, the competition provided a potential
structure for his ultralearning project, so he went for it, cranking out the six
mandatory qualifying speeches in the coming week, finishing the last in the
nick of time.
De  Montebello  practiced  obsessively,  sometimes  speaking  twice  in  one
day.  He  recorded  a  video  of  every  speech  and  analyzed  it  obsessively  for
flaws. He asked for feedback every time he gave a speech, and he got plenty
of it. His coach, Gendler, pushed him far outside of his comfort zone. Once,
when  faced  with  the  choice  between  polishing  an  existing  speech  and
creating a brand-new one from scratch, de Montebello asked what he should
do. Gendler’s response was to do whichever was scariest for him.
His  relentless  drive  pushed  de  Montebello  into  unusual  places.  He  took
improv classes to work on his spontaneous delivery. There he learned to trust
whatever  was  in  his  head  and  deliver  it  without  hesitation.  That  kept  him
from stammering over his words or fearing freezing up onstage. He talked to
a friend who works as a Hollywood director to give feedback on his delivery.
The  director  taught  de  Montebello  to  give  his  speech  dozens  of  times  in
different styles—angry, monotone, screaming, even as a rap—then go back
and  see  what  was  different  from  his  normal  voice.  According  to  de
Montebello,  that  helped  break  him  of  the  “uncanny  valley”  that  happened

---

when his normal speaking delivery felt slightly unnatural.
Another  friend  with  a  background  in  theater  gave  him  tips  on  stage
presence. He took de Montebello through his speech and showed how each
word and sentence indicated movement that could be translated to where he
moved  on  the  stage.  Instead  of  standing  constricted  under  the  spotlight,  de
Montebello could now move gracefully and use his body to communicate his
message on top of his words. He even gave his speech at a middle school,
knowing that seventh graders would give the most ruthless feedback of all.
After bombing terribly outside the comfort of Toastmasters, he learned to talk
to his audience before going onstage: learn their language and emotions and
connect  with  them.  That  way,  applying  all  he  had  learned  so  far,  he  could
change  his  speech  on  the  fly,  so  it  would  be  sure  to  connect  with  a  new
audience.  Above  all,  Gendler  pushed  him  relentlessly.  “Make  me  care,”
Gendler  told  him  after  listening  to  one  of  de  Montebello’s  speeches.  “I
understand why this is important to you, but the audience doesn’t care about
you.  You  have  to  make  me  care.”  Diverse  advice  and  voluminous  practice
would  soak  those  lessons  in  deeply,  allowing  de  Montebello  to  quickly
surpass his early awkwardness on the stage.
After  a  month,  de  Montebello  won  his  area  competition,  beating  out  a
competitor  with  two  decades  of  experience  in  Toastmasters.  He  won  his
district and division competitions, too. Finally, less than seven months after
he  first  tried  his  hand  at  public  speaking,  he  was  going  to  compete  in  the
World Championships. “There are about thirty thousand people who compete
every year,” he noted, adding “I’m pretty confident I’m the fastest competitor
in history to make it this far, since if I had started ten days later, I couldn’t
have competed.” He made it into the top ten.