O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji «Kimyo–Biologiya»

 
Polivinilspirt  oddiy  sharoitda  qattiq  shishasimon  polimer  modda  bo`lib, 
suvda yaxshi eriydi. U sintetik tolalar, dorivor moddalar va lak ishlab chiqarishda 
keng ko`lamda ishlatiladi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Metil spirt CH
3
OH (metanol, karbinol, yog`och spirti)–eng oddiy bir atomli 
spirt bo`lib, 65 
0
C da qaynaydigan rangsiz suyuqlik.  
Etil  spirt  C
2
H
5
OH  (etanol)–rangsiz,  kuydiruvchi  mazali,  o`tkir  hidli 
suyuqlik, 78,3 
0
C da qaynaydi, –114 
0
C da muzlaydi.  
Eltekov  qoidasi–to`yinmagan  spirtlarning  darhol  izomerlanib  hamda 
aldegid va ketonlarga aylanish hodisasi.  
Vinilatsetat–CH
2
=CH–O–CO–CH
3
 73 
0
C da qaynaydigan suyuqlik.  
 
Polivinilatsetat–qattiq  modda  bo`lib,  ishqoriy  muhitda  yoki  kislotalar 
ta`sirida gidrolizlanganda polivinilspirt hosil bo`ladi. 
 
Polivinilspirt–oddiy sharoitda qattiq shishasimon polimer modda.  
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1. To`yingan bir atomli spirtlar qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi? 
2.  Metanol,  etanol,  propanol  va  butanollarga  Na  metali  ta`sir  ettirilganda  qanday 
moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
3.  Propanol–1,  propanol–2,  butanol–1,  butanol–2  lar  oksidlanganda  qanday 
moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
4. Metil va etil spirtlar xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda ishlatiladi? 
5.  Vinil  spirtning  oddiy  va  murakkab  efirlari  qanday  yo`l  bilan  olinadi,  reaksiya 
tenglamalarini yozing. 
6. Polivinil atsetat va polivinil spirtlarning olinish reaksiya tenglamalarini yozing. 
7. Polivinil spirtdan sanoatda qanday mahsulotlar ishlab chiqariladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 

 
100 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
18–Navzu: Ikki atomli spirtlar. 
 
Reja. 
1. Ikki atomli spirtlarning nomenklaturasi va olinish usullarini; 
2. Ikki atomli spirtlarning fizik–kimyoviy xossalarini; 
3. Ikki atomli spirtlarning ishlatilish sohalarini. 
Yangi darsning bayoni. 
Molekulasida  ikki  yoki  undan  ortiq  gidroksil  guruhlar  mavjud  bo`lgan 
spirtlar ko`p atomli spirtlar deb ataladi. Ular ikki sinfga bo`linadi: 
1. Ikki  atomli  spirtlar–molekulasida  ikkita  gidroksil guruhi  mavjud  bo`lgan 
spirtlar. 
2.  Uch  atomli  spirtlar–molekulasida  uchta  gidroksil  guruhi  mavjud  bo`lgan 
spirtlar. 
 
Uglevodorodlarning  har  xil  uglerod  atomlaridagi  ikkita  vodorod  atomi 
o`rnini  ikkita  gidroksil  guruhi  almashinishi  natijasida  hosil  bo`ladigan  organik 
birikmalar ikki atomli spirtlar deb ataladi. Ularning umumiy formulasi C
n
H
2n
(OH)
2
 
bo`lib, glikollar  yoki  diollar  deb ham  ataladi. Ularning birinchi  vakili  etilenglikol 
bo`lib, undagi ikkita gidroksil guruhi ikkita uglerod atomiga birikkan.  
Ikki  atomli  spirtlarni  ratsional  nomenklatura  bilan  nomlashda  etilen  qatori 
uglevodorodlari nomiga glikol so`zi qo`shib nomlanadi. 

 
101 
 
Ularni  xalqaro  nomenklaturaga  ko`ra  nomlashda  tegishli  metan  qatori 
uglevodorodlari nomiga diol so`zi qo`shib nomlanadi.  
CH
2
OH

CH
2
OH 
CH
2
OH

CH
2

CH
2
OH 
CH
2
OH

CH
2

CH
2

CH
2
OH 
Etilenglikol, etandiol 
Propilenglikol, propandiol 
Butilenglikol, butandiol 
Etilenglikol  ikki  atomli  spirtlarning  eng  oddiy  vakili  bo`lib,  sanoatda 
quyidagi usul bilan olinadi. 
Olinish usullari. 
1.  Dastlab  etilenga  galogen  ta`sir  ettiriladi  va  galogenli  hosila  olinadi. 
So`ngra  galogenli  hosilaning  galogen  atomlari  soda  ishtirokida  va  bosim  ostida 
gidroksilga  almashtiriladi.  Bu  reaksiya  1856  yilda  fransuz  kimyogari  A.  Vyurs 
tomonidan amalga oshirilgan:  
a) CH
2
=CH
2
 + Cl
2 

 CH
2
Cl–CH
2
Cl 
b) CH
2
Cl–CH
2
Cl + 2HOH 

 CH
2
OH

CH
2
OH + 2HCl 
 
2.  Etilen  qatori  uglevodorodlarga  KmnO
4
  katalizatori  ishtirokida  vodorod 
peroksid  ta`sir  ettirib  olinadi.  Bu  reaksiya  rus  olimi  Ye.  Ye.  Vagner  tomonidan 
ishlab chiqilgan: 
CH
2
=CH
2
 + H
2
O
2 

 CH
2
OH–CH
2
OH 
 
Fizikaviy  xossalari.  Glikollar–rangsiz,  hidsiz,  shirinroq  ta`mli,  quyuq 
sharbatsimon suyuqliklar hisoblanadi. Ular suv va spirt bilan yaxshi aralashadi, suv 
tortuvchan.  Ikki  atomli  spirtlarning  qaynash  haroratlari  bir  atomli  spirtlarning 
qaynash  haroratlaridan  yuqori  bo`ladi.  Masalan,  etil  spirt  78,3 
0
C  da  qaynaydi, 
etilenglikol esa 197 
0
C da qaynaydi. 
 
Kimyoviy  xossalari.  Ikki  atomli  spirtlar  bir  atomli  spirtlar  kirishadigan 
hamma  kimyoviy  reaksiyalarga  kirishadi.  Bunda  reaksiyalar  bitta  OH  guruhidan 
ham,  ikkita  OH  guruhidan  ham  borishi  mumkin.  Masalan,  etilenglikol 
alkogolyatlar,  oddiy  va  murakkab  efirlar,  galogenli  hosilalar  hosil  qiladi, 
oksidlanib aldegid yoki ketonlarga aylanadi. 
 
Spirtlarda  gidroksil  guruhlar  sonining  ortishi  bilan  ular  molekulasidagi 
gidroksil  vodorodida  kuchsiz  kislotalilik  xossasi  paydo  bo`ladi.  Shuning  uchun 

 
102 
ikki atomli spirtlar bir atomli spirtlardan farqli ravishda ishqorlar bilan reaksiyaga 
kirishadi, og`ir metallar gidroksidlarini eritadi va glikolyatlar hosil qiladi. Masalan: 
CH
2
OH
CH
2
OH
+
Cu(OH)
2
CH
2
O
CH
2
Cu
O
+
2 H
2
O
 
 
Ikki  atomli  spirtlarning  degidratlanishi  (suv  ajralib  chiqishi)  o`ziga  xos 
tarzda  amalga  oshadi.  Masalan,  etilenglikol  molekulasidan  suv  ajralib  chiqishi 
sharoitga  qarab  ikki  xil  bo`lishi  mumkin:  ichki  molekulyar  degidratlanish  va 
molekulalararo degidratlanish. 
 
Ichki  molekulyar  degidratlanish  deb  faqat  bitta  molekuladan  suv  ajralib 
chiqishi  hisobiga  amalga  oshadigan  degidratlanishga  aytiladi.  Etilenglikol  ichki 
molekulyar degidratlanishga uchraganda sirka aldegid hosil bo`ladi: 
H O
C H
2
C H
2
O H
H
2
O
+
C H
2
= C H
O H
C H
3
C
O
H
 
 
Molekulalararo degidratlanish deb ikki yoki undan ortiq molekulalarning 
birikishi  natijasida  suv  ajralib  chiqishiga  aytiladi.  Etilenglikol  molekulalararo 
degidratlanishga uchraganda siklik birikma–dioksan hosil bo`ladi: 
HO
CH
2
CH
2
OH
HO
CH
2
CH
2
OH
t, ZnCl
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
+
2 H
2
O
O
O
 
 
Dioksan  birinchi  bo`lib  1906  yilda  A.  Ye.  Favorskiy  tomonidan  sintez 
qilingan  bo`lib,  u  rangsiz,  tiniq  suyuqlik,  101 
0
C  da  qaynaydi,  erituvchi  sifatida 
ishlatiladi. 
 
Ishlatilishi. Etilenglikol xalq xo`jaligining turli tarmoqlarida keng ko`lamda 
qo`llaniladi.  Etilenglikol  suv  bilan  aralashtirilganda  suvning  muzlash  haroratini 
pasaytirib  yuboradi,  shuning  uchun  antifrizlar,  ya`ni  past  haroratda  qotadigan 
aralashmalar  tayyorlashda  ishlatiladi.  Aviatsiya  va  avtomobil  motorlarining 
radiatorlarida qishda suv o`rniga  antifrizlar  ishlatiladi. Hozirgi vaqtda  etilenglikol 
qimmatli  sintetik  tola–lavsan  va  turli  xil  plastmassalar  ishlab  chiqarishda  keng 
qo`llaniladi.  
Mavzuga oid tayanch iboralar. 

 
103 
Ko`p atomli spirtlar–molekulasida ikki yoki undan ortiq gidroksil guruhlar 
mavjud bo`lgan spirtlar.  
Ikki  atomli  spirtlar–molekulasida  ikkita  gidroksil  guruhi  mavjud  bo`lgan 
spirtlar. 
Uch  atomli  spirtlar–molekulasida  uchta  gidroksil  guruhi  mavjud  bo`lgan 
spirtlar. 
Etilenglikol–ikki atomli spirtlarning eng oddiy vakili. 
Glikollar–rangsiz, hidsiz, shirinroq ta`mli, quyuq sharbatsimon suyuqliklar. 
Ichki  molekulyar  degidratlanish–faqat  bitta  molekuladan  suv  ajralib 
chiqishi hisobiga amalga oshadigan degidratlanish.  
Molekulalararo  degidratlanish–ikki  yoki  undan  ortiq  molekulalarning 
birikishi natijasida suv ajralib chiqishi.  
Antifrizlar–past haroratda qotadigan aralashmalar.  
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1.  Ko`p  atomli  spirtlar  deb  qanday  turdagi  organik  birikmalarga  aytiladi,  ular 
nechta sinfga bo`linadi? 
2. Ikki atomli spirtlar deb qanday turdagi spirtlarga aytiladi? 
3.  Ikki  atomli  spirtlar  ratsional  va  xalqaro  nomenklaturalar  bo`yicha  qanday 
nomlanadi? 
4. Etilenglikol qanday usul bilan olinadi? 
5. Etilenglikol qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi? 
6. Etilenglikol turmushda va texnikada qanday maqsadlarda ishlatiladi? 
7.  Natriy  glikolyat,  mis  glikolyat,  dioksanlar  qanday  usul  bilan  olinadi,  reaksiya 
tenglamalarini yozing. 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 

 
104 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
19–Mavzu: Uch atomli spirtlar. 
 
Reja. 
1. Uch atomli spirtlarning nomenklaturasi va olinish usullarini; 
2. Uch atomli spirtlarning fizik–kimyoviy xossalarini; 
3. Uch atomli spirtlarning ishlatilish sohalarini. 
Yangi darsning bayoni. 
Uglevodorodlar  molekulalaridagi  uchta  uglerod  atomida  uchta  gidroksil 
guruhi  mavjud  bo`ladigan  organik  birikmalar  uch  atomli  spirtlar  deb  ataladi. 
Ularning tarixiy nomi glitserinlar, xalqaro nomi esa triollar deyiladi. Uch atomli 
spirtlarning  eng  oddiy  vakili  glitserin  yoki  propantriol  bo`lib,  uning  tuzilish 
formulasi quyidagichadir: 
CH
2
OH–CHOH–CH
2
OH 
 
Glitserinni  birinchi  bo`lib  kimyogar  va  farmatsevt  K.  B.  Sheele  yog`ni 
qo`rg`oshin  oksid bilan  qizdirish natijasida  hosil  qilgan. Glitserinning  tuzilishi  va 
xossalarini Shevrel, Bertlo va boshqalar chuqur o`rgangan. 
 
Glitserin  yuqori  molekulali  kislotalar  bilan  murakkab  efir  holida  o`simlik 
moyini hamda hayvon yog`larini tashkil etadi. Shuning uchun glitserin asosan yog` 
va moylarni gidroliz qilish yo`li bilan olinadi. 
 
Olinish usullari. Glitserin sanoatda quyidagi usullar bilan olinadi. 

 
105 
1. Yog`larni va moylarni gidroliz qilish: 
CH
2
O
CO
R
CH
O
CO
R
CH
2
O
CO
R
+
3HOH
CH
2
OH
CH
CH
2
OH
OH
+
3 R
COOH
 
2.  Monosaxaridlar  maxsus  fermentlar  bilan  bijg`itilganda  glitserin  hosil 
bo`ladi: 
C H
3
C
O
H
C
6
H
12
O
6
C H
2
O H
C H O H
C H
2
O H
+
+
C O
2
 
 
3.  Glitserin  sintetik  yo`l  bilan  neftni  krekinglash  gazlaridan  (propilendan), 
ya`ni ovqat bo`lmaydigan xomashyodan olinadi. Bunda dastlab propilen oksidlanib 
akroleinga,  akrolein  gidrogenlanib  allil  spirtga,  allil  spirt  oksidlanib  glitseringa 
aylanadi. Masalan,  
CH
2
=CH

CH
3
 + 2(O) 

 


O
H
2
 CH
2
=CH

CH=O + H
2
 

 
→ CH
2
=CH

CH
2
OH + O + H
2
O 

 CH
2
OH

CHOH

CH
2
OH 
 
Fizikaviy  xossalari.  Glitserin  rangsiz,  quyuq,  shirin  ta`mli,  290 
0
C  da 
qaynaydigan, gigroskopik suyuqlik. Suv va spirt bilan istalgan nisbatda aralashadi, 
efir va xloroformda erimaydi. Ko`pchilik moddalarni yaxshi eritadi. 
 
Kimyoviy  xossalari.  Glitserin  kimyoviy  xossalari  jihatidan  bir  va  ikki 
atomli spirtlarga juda yaqin.  
Glitserin etilenglikol kabi mis gidroksidni eritib yuboradi va ko`k rangli mis 
glitserat hosil bo`ladi: 
CH
2
CH
OH
OH
CH
2
OH
+
HO
Cu
OH
+
HO
HO
HO
CH
CH
2
CH
2
OH
CH
2
OH
O
CH
2
CH
CH
CH
2
CH
2
HO
O
HO
Cu
+
2H
2
O
 
Glitserin  uchun  xarakterli  reaksiya  mavjud  bo`lib,  bu  reaksiya  natijasida 
qo`lansa  hidli,  burun,  tomoq  va  ko`zni  yallig`lantiradigan  to`yinmagan  aldegid–
akrolein  hosil  bo`ladi.  Bu  reaksiya  glitseinga  suvni  tortib  oluvchi  moddalar  ta`sir 
ettirilganda sodir bo`ladi: 
CH
2
CH
CH
OH
OH
2H
2
O
+
OH
CH
2
C
CH
OH
CH
2
CH
CH=O
 

 
106 
 
Glitserin  ko`p  midqorda  glitsein  trinitrat  hosil  qilish  uchun  qo`llaniladi. 
Buning  uchun  glitseringa  HNO
3
  bilan  H
2
SO
4
  aralashmasi  ta`sir  ettiriladi  va 
trinitroglitserin hosil qiladi: 
CH
2
CH
CH
OH
OH
+
H
2
O
+
OH
3 HO
NO
2
CH
2
CH
CH
2
NO
2
NO
2
NO
2
3
 
 
Glitserin  trinitrat  og`ir,  moysimon  shirin  ta`mli  suyuqlik.  U  kuchli 
portlovchi modda bo`lib, dinamit tayyorlashda ishlatiladi. Glitserin trinitrat zaharli 
modda,  ammo  oz  miqdorda  yurak  qon  tomirlarini  kengaytirish  xossasiga  ega. 
Shuning  uchun  ham  u  qimmatli  tibbiyot  dori  vositasi  hisoblanib,  1  %  li  eritma 
holida  qo`llaniladi.  Farmatsiyada  glitserin  trinitrat  surtma  (maz)  va  pastalar 
tayyorlashda ishlatiladi.  
Glitserin  nitroglitserin  (portlovchi  modda)  ishlab  chiqarish,  antifrizlar 
tayyorlashda, kosmetikada  (terini  yumshatadi),  ko`n  sanoatida  ishlatiladi. Bundan 
tashqari, glitserin oziq–ovqat sanoatida vino, likyor va boshqa ichimliklarga shirin 
ta`m berishda ham ishlatiladi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Uch  atomli  spirtlar–uglevodorodlar  molekulalaridagi  uchta  uglerod 
atomida uchta gidroksil guruhi mavjud bo`ladigan spirtlar. 
Triollar (glitserinlar)–uch atomli spirtlarning xalqaro (tarixiy) nomi. 
Glitserin–rangsiz, quyuq, shirin ta`mli, 290 
0
C da qaynaydigan, gigroskopik 
suyuqlik.  
 
Glitserin  trinitrat–og`ir,  moysimon  shirin  ta`mli  suyuqlik,  kuchli 
portlovchi modda, dinamit tayyorlashda ishlatiladi.  
Nitroglitserin–glitserindan olinadigan portlovchi modda.  
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1. Uch atomli spirtlar deb qanday turdagi spirtlarga aytiladi? 
2. Glitserin qanday usullar bilan olinadi? 
3. Glitserin qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi? 
4. Mis glitserat, glitserin trinitratlarning olinish reaksiya tenglamasini yozing. 
5. Glitserin xalq xo`jaligida qanday maqsadlar uchun ishlatiladi? 

 
107 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
20–Mavzu: Fenollar, ularning tarkibi va klassifikatsiyasi. 
 
Reja. 
1. Fenollar tushunchasini; 
2. Fenollarning tarkibi va klassifikatsiyasini; 
3. Bir atomli fenollarning olinish usullarini. 
Yangi darsning bayoni. 
Aromatik uglevodorodlar benzol halqasidagi bitta, ikkita yoki uchta vodorod 
atomlari  o`rnini  bitta,  ikkita  yoki  uchta  gidroksil  guruhlar  almashinishi  natijasida 
hosil  bo`ladigan  organik  birikmalar  fenollar  deb  ataladi.  Fenollar  aromatik 
uglevodorodlarning  hosilalari  hisoblanadi.  Molekulasidagi  gidroksil  guruhlar 
soniga qarab fenollar uch turga bo`linadi: 
1. Bir atomli fenollar–molekulasida bitta gidroksil guruhi mavjud bo`ladi; 
2. Ikki atomli fenollar–molekulasida ikkita gidroksil guruhi mavjud bo`ladi; 
3. Uch atomli fenollar–molekulasida uchta gidroksil guruhi mavjud bo`ladi. 

 
108 
Bir atomli fenollar. 
Aromatik  uglevodorodlar  benzol  halqasidagi  bitta  vodorod  atomi  o`rnini 
gidroksil  guruhi  almashinishi  natijasida  hosil  bo`ladigan  fenollar  bir  atomli 
fenollar  deb  ataladi.  Fenollarning  nomenklaturasini  tuzishda  benzol  halqasidagi 
uglerod atomlarini 1 dan 6 gacha bo`lgan raqamlar bilan belgilash qabul qilingan, 
bunda  raqam  qo`yish  gidroksil  guruhi  turgan  uglerod  atomidan  boshlanadi.  Eng 
oddiy fenol C
6
H
5
OH fenol yoki karbol kislota deyiladi. 
OH
           
fenol yoki karbol kislota 
Bir  atomli  fenollarning  nomlari  benzol  so`ziga  oksi–  old  qo`shimchasini 
qo`shish yo`li bilan hosil qilinadi. Masalan, oksibenzol. 
Olinish  usullari.  Fenol  va  uning  gomologlari  ko`p  miqdorda  quyidagi 
usullar bilan olinadi:  
1.  Fenollar  ko`mirni  quruq  haydashda  hosil  bo`ladigan  toshko`mir 
smolasidan  olinadi.  Buning  uchun  toshko`mir  smolasi  dastlab  ishqor  bilan 
ishlanadi.  Natijada  smola  tarkibidagi  fenollar  suvda  oson  eriydigan  fenolyatlarga 
aylanadi. Fenolyatlar eritmasi ajratib olinib sulfat kislota bilan ishlansa, fenolyatlar 
parchalanadi hamda fenollar sof holda ajralib chiqadi: 
Toshko`mir smolasi + NaOH → Fenolyatlar + H
2
SO
4
 → Fenollar 
 
Hosil  bo`lgan  fenollar  aralashmasi  fraksiyalarga  ajratib  haydash  usuli  bilan 
ajratib olinadi. 
2.  Benzol  va  propilendan  sintetik  yo`l  bilan  («kumol  usuli»)  olish.  Dastlab 
benzol bilan propilendan izopropilbenzol (kumol) olinadi: 
C H
C H
3
C H
3
C H
2
= C H
C H
3
+
 
Kumol–rangsiz suyuqlik, suvdan yengil, 152 
0
C da qaynaydi. Suyuq fazada 
havo  kislorodi  bilan  katalitik  oksidlanganda  kumol  gidroperoksid  hosil  bo`ladi. 
Hosil bo`lgan birikma sulfat kislota ta`sirida fenol bilan atsetonga ajraladi: 

 
109 
+
O H
C H
C H
3
C H
3
C
C H
3
C H
3
O
O H
+
O
2
H
+
C H
3
C O
C H
3
 
Shunday  qilib,  benzol  bilan  propilendan  ikkita  qimmatli  mahsulot–fenol 
bilan atseton olinadi. Bu usulni rus kimyogari P. G. Sergeyev ishlab chiqqan. 
3.  Fenol  benzolsulfokislota  tuzlariga  yuqori  haroratda  ishqor  ta`sir  ettirish 
yo`li bilan olinadi: 
O H
S O
3
N a
+
+
N a O H
N a
2
S O
3
t
 
4. Xlorbenzolni mis tuzlari ishtirokida NaOH ta`sirida gidrolizlash: 
O H
C l
+
+
N a O H
N a C l
C u
           
2 +
 
Fizikaviy  xossalari.  Bir  atomli  fenollar  o`ziga  xos  o`tkir  hidli,  past 
haroratda  suyuqlanadigan  qattiq  moddalar  bo`lib,  suvda  yomon  eriydi,  benzolda, 
efirda, spirtda yaxshi eriydi, teriga tushsa kuydiradi.  
Fenol  suvda  eritilganda  ikkita  qatlam  hosil  qiladi:  pastki  qatlam–suvning 
fenolda erigan qismi, yuqori qatlam–fenolning suvda erigan qismi. Harorat ostida 
bu ikki qatlam bir–biri bilan qo`shiladi.  
Fenol temir  (III)  xlorid bilan  reaksiyaga kirishib  binafsha  rang hosil qiladi, 
shuning uchun bu reaksiya fenolning sifat reaksiyasi hisoblanadi.