Organik kimyo predmeti

p,π-Ta’sirlashuv (bunda p- va π-orbitallarning o’zaro qoplanishi sodir bo’ladi).

р.π-ta’sirlashuv



vinilxlorid

Rasm 3.10. Vinilхlorid molekulasidagi p,π-ta’sirlashuv sхemasi.

Uglerod–uglerod atomlari orasidagi bog’ni hosil qilgan p-orbitallar хlorning bo’linmagan elektron jufti tutgan p-atom orbitali bilan qoplanib, umumiy elektron bulut hosil qiladi. Ta’sirlashgan sistemaga o’z elektronlarini uzatadigan o’rinbosarlar musbat mezomer effekt (+M) namoyon qiladi. Tarkibida bo’linmagan elektron juftga ega bo’lgan atomli yoki manfiyli zaryadli atomlari bo’lgan o’rinbosarlar musbat mezomer effekt ko’rsatadi.

_..
Masalan: CH₂ = CH− Cl CH₂ = CH−CH= O CH₂ = CH−CH₂−Cl
(+M) (-M) (M=0)

Ta’sirlashgan sistemadan elektron zichligini o’ziga tortadigan o’rinbosarlar manfiy mezomer (−M) namoyon qiladi. Bunda ta’sirlashgan sistemada elektron zichlik kamayadi.

Masalan,
benzaldegid
π,π-Ta’sirlashuv tarkibida qo’sh bog’ tutgan funksional guruhlar manfiy mezomer effekt namoyon qiladi. Ta’sirlashgan sistemada elektron zichligining siljishi egik strelka ( ) bilan ko’rsatiladi. Bunda strelkaning uchi qaysi elektronlar, ohiri qanday bog’ga yoki atomga siljishini ifodalaydi.
Quyida o’rinbosarlarning mezomer effektlarining kamayib borish tartibi keltirilgan.



+M-effekt

‒M-effekt

+ + A: −OR2, −NR2, −NO2, −C≡N, >C=O, −COOR, −COOH, −CONH2, −COO^-, −SO3H va boshqalar

‒ B: −O, −N(CH3)2, −NHCH3, −NH2, −OCH3, −OH, −F, −Cl, −Br va boshqalar

Musbat zaryadga ega bo’lgan o’rinbosarlar maksimal manfiy mezomer effekt namoyon qiladi. Organik birikmalar quyida keltirilgan holatlardagina mezomer effekti ro’yхatga chiqishi mumkin:
1) o’zida bo’linmagan elektron juft tutgan o’rinbosarning molekulaning π-elektronlari bilan o’zaro ta’sirlashuvida:

vinilmetil efiri fenol

+M-effekt

+M-effekt

2) π-elektronli o’rinbosarning molekulaning π-elektronlari bilan o’zaro ta’sirlashuvida:

‒M-effekt

‒M-effekt

akrilonitril nitrobenzol

3) π-bog’ bilan bog’langan +M va –M effektli ikki o’rinbosarning o’zaro ta’sirlashuvida:

+M-effekt

‒M-effekt


sirka kislota

4) +M va –M effektli o’rinbosarlarni elektron sistemadagi o’zaro ta’sirlashuvida:

‒M-effekt

+M-effekt

4-aminobenzaldegid

Mezomer effekt induktiv effektdan farqli ravishda so’nmaydi.