Organik kimyo predmeti

Mezomer effekt

Ta’sirlashgan sistemada o’rinbosarning elektron ta’sirining π-bog’lar sistemasi bo’ylab uzatilishiga mezomer effekt deyiladi va M harfi bilan belgilanadi.

Ta’sirlashgan sistema deb bog’lari o’zaro ta’sirlashuvda bo’lgan yagona delokallashgan elektron bulut hosil qilgan sistemaga aytiladi. Agar molekulada, ionlarda, radikallarda qushbog’-oddiy bog’-qushbog’ navbatlashib kelsa (= – =) yoki qushbog’ o’ziga p-elektronlar jufti tutgan atom markazlari bilan bog’langanda, bog’larning ta’sirlashuvi amalga oshadi.
1) π,π-ta’sirlashuv ^– =^‒‒=
2) p,π-ta’sirlashuv =^‒‒Ä, bunda Ä – o’ziga erkin elektron jufti bo’lgan elementlar (kislorod O, azot N, galogenlar va boshq.).
Bog’larning ta’sirlashuvi ikki хil bo’ladi. Bog’larning ta’sirlashuvida o’rinbosarning π- yoki p-orbitallari uglerod zanjiridagi π-bog’ni hosil qilgan p-orbitallar bilan o’zaro qo’shimcha qoplanishi ruy beradi va π-elektronlarning delokallanishi (katta taqsimlanishi) vujudga keladi. O’zaro ta’sirlashuvchi orbitallar simmetriya o’kiga parallel joylashgandagina ta’sirlashuv sodir bo’ladi. Ta’sirlashuv molekula uchun qulay bo’lib, sistemaning energiyasi kamayadi va uning termodinamik barqarorligini oshiradi. Ta’sirlangan sistemalar ochiq va yopiq zanjirli bo’ladi.
Ochiq zanjirli ta’sirlashgan sistemalar.

Н₂С=СН−СН=СН₂ Н₂С=СН−С≡СН Н₂С=СН−С≡N

1,3-butadien vinilatsetilen аkrilonitril

Yopiq zanjirli ta’sirlashgan sistemalar.

Ta’sirlashgan sistemalarga kirgan o’rinbosar хam ta’sirlashuvda ishtirok etadi.


π,π-Ta’sirlashuv (bunda 2ta orbitallarning o’zaro qoplanishi sodir bo’ladi).



delokalangan π-sistema

π,π-ta’sirlashuv

1,3-butadien

Rasm 3.9. 1,3-butadien molekulasidagi π,π-ta’sirlashuv sхemasi.