Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

–
NO
3
–
H
2
O
Br
–
CH
2
Br – CH
2
Br
этен
CH
2
Br – CH
2
С
l
CH
2
Br – CH
2
J
CH
2
Br – CH
2
NO
3
CH
2
Br – CH
2
OH
2
+
– H
+
CH
2
Br – CH
2
OH
Galogengidrinlar hosil bo’lishi. 
Xlor yoki bromni suv ishtirokidagi birikishi qo’shni 
uglerod atomlarida galogen va gidroksil guruhlari saqlovchi birikmalar hosil bo’lishiga olib 
keladi. Bunday birikmalar 
galogengidrinlar
deyiladi. Ma`lum sharoitlarda bu birikmalar 
reaksiyaning asosiy mahsuloti bo’lishi mumkin: 
С
H
2
= CH
2
С
H
2
– CH
2
Br
OH
Br
2
,H
2
O
этиленбромгидрин
(2-
бромэтанол
)
СН
3
С
H = CH
2
С
H
2
– CH –
СН
3 
Cl
OH
С
l
2
,H
2
O
пропиленхлоргидрин
(1-
хлорпропанол
-2)

---

91 
Bu birikmalar galogen va suvning o’zaro ta`sirlashuvi natijasida hosil bo’lishini 
isbotlovchi bir necha omillar bor. Reaksiya mexanizmi qanday bo’lishidan qa`tiy nazar 
gipogalogen kislota elementlarining (
HO
va 
X
) birikishini taxmin qilish mumkin. 
Propilenxlorgidrindagi xlor chekadagi uglerod atomi bilan birikkan. Xlorning birikishi 
shunday amalga oshadiki, bunda ko’proq barqaror bo’lgan ikkilamchi karboniy ioni hosil 
bo’ladi.
СН
3
С
H = CH
2
С
H
2
– CH –
СН
3 
Cl
С
l
2
пропилен
+
H
2
O
С
H
2
– CH –
СН
3 
Cl
OH
2
+
H
2
O
С
H
2
– CH –
СН
3 
Cl
OH
пропиленхлоргидрин
иккиламчи
карбоний иони
Alkanlarning birikishi. Dimerlanish.
Maxsus sharoitlarda izobutan sulfat yoki fosfat 
kislota ta`sirida umumiy formulasi 
C
8
H
16
bo’lgan ikki alken aralashmasini hosil qiladi. Bu ikki 
alkenlar aralashmasi gidrirlanishidan bir xil alkan – 2,2,4-trimetilpentan hosil bo’ladi. Bu 
alkenlar izomer hisoblanib, qo’shbog’ning holati bo’yicha farq qiladi.
Fizik-kimyoviy taxlil natijalari bu ikki izomerning quyidagicha tuzilishga ega ekanligini 
ko’rsatadi: 
С
H
3
– C = CH
2
CH
3
2
H
2
SO
4
80
0
C
С
H
3
– C – CH
2
– C = CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
2,4,4-
триметилпентен
-1
С
H
3
– C – CH = C – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
2,4,4-
триметилпентен
-2
С
H
3
– C – CH
2
– CH – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
2,2,4-
триметилпентан
изобутилен
Н
2
Ni
Hosil bo’lgan alkenlar dastlabki izobutilenga nisbatan ikki martta ko’p uglerod va 
vodorod atomlari saqlaydi, shuning uchun ular izobutilenning 
dimerlari
(di – ikki, mera – xissa), 
reaksiya esa 
dimerlanish reaksiyasi
deyiladi. Boshqa alkenlarning dimerlanishi ham shunday 
amalga oshadi.
Dimerlanish reaksiya mexanizmi keng va batafsil o’rganilgan. Ma`lumki okten 
izomerlari soni juda ko’p: agar taklif etilayotgan mexanizm yuqoridagi ikki izomerni hosil 
bo’lishiga olib kelsa, ayni mexanizm to’g’ri hisoblanadi.
Reaksiya kislotalar bilan tezlashadi; mos ravishda 1-bosqich – izobutilenga protonni 
birikish bosqichi, karboniy ioni hosil bo’lishini taxmin qilish mumkin. 
С
H
3
– C = CH
2
CH
3
+ H
+
С
H
3
– C – CH
3
CH
3
+
(1)
Karboniy ioni, musbat zaryadlangan uglerod atomi elektronlar bilan oktet hosil qilishga 
intiladi va turli reaksiyalarga kirishishi mumkin. Uglerod – uglerod qo’shbog’ elektronlarning 
donori hisoblanadi va karboniy ioni bu elektronlarni oson biriktirib bog’ hosil qiladi. Mos 
ravishda ikkinchi bosqichni – uchlamchi butil karboniy ionini izobutilenga birikish bosqichi 
deyish mumkin; birikish natijasida yanada barqarorroq uchlamchi karboniy ioni hosil bo’ladi. 
С
H
3
– C = CH
2
CH
3
+
C – CH
3
CH
3
+
(2)
CH
3
С
H
3
– C – CH
2
– C – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
+

---

92 
2-bosqichda ikki izobutilen qoldiqlarining birikishi va yangi karboniy ionini hosil 
bo’lishi kuzatiladi. 
Hosil bo’lgan yangi karboniy ioni boshqa alken molekulasi bilan birikishi va yanada 
katta molekula hosil bo’lishi mumkin; maxsus sharoitlar yaratilganda aynan shu reaksiya amalga 
oshadi. Lekin belgilangan sharoitlar reaksiyani dimerlanish, ya`ni sakkizta uglerod saqlovchi 
alkenlar hosil bo’lish bosqichida to’xtatib qolish uchun taklif etilgan. Karboniy ioni bizga 
ma`lum reaksiyaga, vodorod ionini yo’qotib 3-bosqichga kirishadi. Vodorod ioni, musbat 
zaryadlangan uglerod atomiga qo’shni uglerod atomlaridan ajralishi mumkinligi e`tiborga olinsa, 
ikki birikma hosil bo’lishi oydinlashadi. 
С
H
3
– C – CH
2
– C – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
+
(3)
С
H
2
= C – CH
2
– C – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
+
+ 
С
H
3
– C = CH – C – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
+
+ 
Demak, taklif etilayotgan mexanizm natijasida ikki alkenning hosil bo’lishi aniqlanildi. 
Alkanlarni birikishi. Alkillash. 
Aviasiya yoqilg’isi sifatida ishlatiluvchi 2,2,4-
trimetilpentan nafaqat yuqoridagi dimerlanish usuli orqali olinishi mumkin; bundanda arzon va 
oson reaksiyalar ham ishlab chiqilgan. Masalan, izobutilen va izobutan kislota katalizatorligida 
2,2,4-trimetilpentan hosil qilib ta`sirlashadi. Bu reaksiya alkenga alkanni birikish reaksiyasi 
hisoblanadi.
С
H
3
– C = CH
2
CH
3
+ H – C – CH
3
CH
3
CH
3
конц
. H
2
SO
4
ёки Н
F; 0 - 10
0
C
С
H
3
– C – CH
2
– CH – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
2,2,4-
триметилпентан
Ko’pchilik o’xshash reaksiyalarni o’rganish orqali alkillash reaksiyasining mexanizmi 
taklif etilgan. 

---

93 
С
H
3
– C = CH
2
CH
3
+ H
+
С
H
3
– C – CH
3
CH
3
+
(1)
(2)
С
H
3
– C – CH
3
CH
3
+
С
H
3
– C = CH
2
CH
3
+
С
H
3
– C – CH
2
– C – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
+
С
H
3
– C – CH
2
– C – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
+
(3)
C – CH
3
CH
3
CH
3
+
:
H
+
C – CH
3
CH
3
+
CH
3
С
H
3
– C – CH
2
– CH – CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Сўнгра
(2), (3), (2), (3) 
ва х
.
к
.
1- va 2-bosqichlar dimerlanish bilan bir xil amalga oshadi. 3-bosqichda karboniy ioni 
alkan molekulasidan vodorod atomini elektron jufti bilan (gidrid-ion) tortib oladi. Gidrid-ionini 
bunday tortib olinishi sakkizta uglerod atomi saqlovchi alkan molekulasi va yangi karboniy ioni 
hosil bo’lishiga xamda zanjirning davom etishiga sabab bo’ladi. 
Vodorod ionining tortib olinishi barqaror uchlamchi karboniy ioni hosil bo’lishi bilan 
borishi kerak. 
Gidrid-ionini elektroni kam uglerod atomiga ko’chishini avvalgi mavzularda ko’rib 
o’tgan edik; masalan bunday ko’chish qaytaguruhlanish bilan boruvchi 1,2-siljishda va karboniy 
ioni hosil bo’lishida kuzatilgan edi. Bu misollarda ko’chish ichki molekulyar (bir molekulada) 
bo’lib, bundan farqli ravishda alkillash – molekulalararo (turli molekulalarda) gidrid-ionining 
ko’chishiga misol bo’ladi.
Ko’rilgan misollardan xulosa qilib, karboniy ionini o’zgarishlarini takrorlab olsak. 
Karboniy ioni: 
a) vodorod ajratib alkenhosilqilishimumkin; 
b) ko’proq barqaror karboniy ioni hosil qilib qayta guruhlanishi mumkin;
v) manfiy ion yoki boshqa asos molekulasi bilan birikishi mumkin; 
g) katta karboniy ioni hosil qilib birikishi mumkin;
d) alkanlarda angidrid-ionini tortib olishi mumkin. 
(b) va (g) bandlarda hosil bo’luvchi karboniy ioni so’ngra turli reaksiyalarga uchrashi 
kuzatiladi.
Shunday qilib, karboniy ionining barcha reaksiyalari bir xil yakunlanadi: musbat 
zaryadlangan uglerod atomi oktetini to’ldirish uchun elektron jufti qabul qilib oladi.