Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

3
+
CH
3
– CH = CH
2
HCl
CH
3
– CH – CH
3
+
Cl
–
CH
3
– CH – CH
3
Cl
CH
3
– CH
2
– CH
2
+
иккиламчи
карбоний иони
изопропил хлорид
бирламчи
карбоний иони
CH
3
– C = CH
2
HCl
CH
3
– C – CH
3
+
Cl
–
CH
3
– C – CH
3
Cl
CH
3
– CH – CH
2
+
учламчи
карбоний иони
учламчи
-
бутил хлорид
бирламчи
карбоний иони
C
Н
3
C
Н
3
C
Н
3
C
Н
3
CH
3
– CH = C –
С
H
3
HCl
C
Н
3
CH
3
–
СН
2 
– C – CH
3
+
C
Н
3
CH
3
–
СН
– C – CH
3
+
C
Н
3
Cl
–
CH
3
–
СН
2 
– C – CH
3
C
Н
3
Cl
учламчи карбоний иони
иккиламчи карбоний иони
учламчи
-
пентил хлорид
2-
метилбутен
-2
изобутен
пропилен
Н

---

88 
Endi Markovnikov qoidasini birikish jarayonlari uchun umumiy bo’lgan qoida bilan 
ta`riflash mumkin: 
uglerod – uglerod qo’shbog’ga elektrofil birikish barqaror karboniy ioni 
hosil bo’lish bosqichi orqali amalga oshadi
. 
Barcha reaksiyalarda karboniy ioni qo’shbog’dagi uglerod atomlarining biriga vodorod 
ionini birikishi natijasida hosil bo’ladi. Reagentda musbat zaryad vodorod atomida, namunada 
esa uglerod atomida yig’iladi. O’tish holatida C – H bog’ qisman hosil bo’lgan, qo’shbog’ esa – 
qisman uzilgan. Buning natijasida musbat zaryad vodorod va uglerodda taqsimlanadi
– C = C – + H
+
– C C –
H
+

+

– C – C –
H
+
ЭЛЕКТРОФИЛ
БИРИКИШ
реагентлар
, 
водород тўлиқ
мусбат зарядга эга
ўтиш ҳолати
, 
углерод ва водород
қисман мусбат зарядга эга
реакция махсулоти
, 
углерод тўлиқ
мусбат зарядга эга
Elektrodonor guruhlar o’tish holatida uglerod atomida to’plangan qisman musbat 
zaryadni (+

) so’ndirishga va bubilano’tishholatinimuvozanatlashga harakatqiladi. O’tish 
holatining muvozanatlashuvi E
faol 
ta`sirida buziladi va reaksiyaning tezroq borishini ta`minlaydi. 
Avvalgi holatlarda ko’rganimizdek, karboniy ionini barqarorlashtiruvchi elektronlar 
qabul qilinishi, o’tish holatidagi karboniy ionini ham barqarorlashtiradi.
Karboniy ionining barqarorligi nafaqat 
reaksiya yo’nalishi,
balki turli alkenlarning 
nisbiy 
reaksion qobiliyatini
ham belgilab beradi. 
Alkenlarning kislotalarga nisbatan reaksion qobiliyati quyidagi qatorda o’zgaradi. 
Alkenlarning kislotalarga nisbatan reaksion qobiliyati: 
H
3
C 
H
3
C 
C = CH
2
> CH
3
CH=CHCH
3
> CH
3
CH
2
CH=CH
2
> CH
3
CH=CH
2
>
> CH
2
=CH
2
> CH
2
=CHCl
Uchlamchi-karboniy ioni hosil qiluvchi izobutilen, ikkilamchi karboniy ioni hosil 
qiluvchi buten-2 dan tezroq ta`sirlashadi. Ikkilamchi karboniy ionlari hosil qiluvchi buten-1, 
buten-2 va propilenlar birlamchi karboniy ioni hosil qiluvchi etilenga nisbatan tezroq reaksiyaga 
kirishadi. 
CH
3
– C = CH
2
C
Н
3
изобутен
+ H
+
CH
3
– C – CH
2
C
Н
3
учламчи карбоний иони
+
CH
3
СН
=C
Н
CH
3
бутен
-2
+ H
+
CH
3
C
Н
2
СН
CH
3
иккиламчи карбоний иони
+
CH
3
СН
2
СН
=CH
2
бутен
-1
+ H
+
CH
3
C
Н
2
СН
CH
3
иккиламчи карбоний иони
+
CH
3
СН
=CH
2
пропен
+ H
+
CH
3
СН
CH
3
иккиламчи карбоний иони
+
CH
2
=CH
2
этен
+ H
+
CH
3
СН
2
бирламчи карбоний иони
+
Galogenlar davriy sistemaning yuqori o’ng burchagida joylashgan barcha elementlar kabi 
elektronlarni o’ziga tortish xususiyatiga ega. Elektronlar alkil guruhlardagi qisman musbat 
zaryadni so’ndiradi va karboniy ionini barqarorlashtiradi: galogenlar o’z navbatida elektronlarni 
o’ziga tortadi, musbat zaryadni kuchaytiradi va karboniy ionini beqarorlashtiradi. Shuning uchun 
ham etilenga nisbatan vinilxlorid reaksion qobiliyati sust reagent hisoblanadi. 
Elektrofil birikish: qayta guruhlanish. 
Elektrofil birikish mexanizmi qayta guruhlanish 
bilan mos amalga oshadi. Elektrofil birikish reaksiyalari karboniy ionlari hosil bo’lishi bilan 
amalga oshar ekan, bu reaksiyalarda turli tipdagi qayta guruhlanishlarni kuzatish mumkin. 

---

89 
Masalan, vodorod xloridning 3,3-dimetilbuten-1 bilan ta`sirlashuvidan faqatgina 2-xlor-3,3-
dimetilbutan hosil bo’lib qolmay, balki 2-xlor-2,3-dimetilbutan ham hosil bo’ladi. 
CH
3
– C – C
Н
=
С
H
2
C
Н
3
3,3-
диметилбутен
-1
C
Н
3
HCl CH
3
– C – C
Н
–
С
H
3
C
Н
3
C
Н
3
+
Cl
–
CH
3
– C – C
Н
–
С
H
3
C
Н
3
Н
3
C Cl
қайт
а
-
гурухланиш
CH
3
– C – C
Н
–
С
H
3
C
Н
3
C
Н
3
+
Cl
–
CH
3
– C – C
Н
–
С
H
3
C
Н
3
Cl C
Н
3
2-
хлор
-3,3-
диметилбутан
2-
хлор
-2,3-
диметилбутан
Metil guruhining 1,2-migrasiyasi dastlabki hosil bo’lgan ikkilamchi karboniy ionini 
barqarorroq bo’lgan uchlamchi karboniy ioniga qayta guruhlanishiga sabab bo’ladi: bunday 
qayta guruhlanish tajribalarda aniqlangan bo’lib, bu iondan ko’proq miqdor so’ngi mahsulot 
hosil bo’ladi. 
Galogenlarning birikish mexanizmi.
Alkenlarga kislotalarning birikishi ikki bosqichda 
borishi ma`lum; (1-bosqich - vodorod ionining birikishi va karboniy ioni hosil bo’lishi). Xlor 
yoki bromning birikish mexanizmi qanday? Qo’shbog’ning tuzilishidan kelib chiqib, 
galogenlarning birikishida alkenlar elektronlar manba - asos, galogen esa elektrofil agent - 
kislota deyish mumkin. Bu fikr alkenlarning reaksion qobiliyati galogenga - kislotalarga nisbatan 
o’zgarishi kabi ekanligi bilan tasdiqlanadi: elektrodonor o’rinbosarlar alkenlarni faollashtiradi, 
elektroakseptorlar esa sustlashtiradi. 
Alkenlarga galogenlarni birikish mexanizmi umumiy tarzda ikki bosqichda boradi va 
vodorod saqlovchi kislotalar (protonli kislotalar) birikish mexanizmi bilan deyarli bir xil. 1-
Bosqichda galogen musbat ion holida qo’shbog’ga karboniy ioni hosil qilib birikadi. 2-
Bosqichda esa karboniy ioni manfiy zaryadlangan galogen ionini biriktirib oladi (ayni mavzuda 
bu mexanizmni soddalashtirilgan holatida ko’rib o’tamiz). 
(1)
– C = C – +
Х
:
Х
– C – C – +
+
:
:
.. ..
..
..
Х
:
..
..
:
Х
:
..
..
:
Х
:
..
..
:
Х
:
..
..
:
–
– C – C – +
+
Х
:
..
..
:
Х
:
..
..
:
(2)
Х
:
..
..
:
Х
:
..
..
:
–
– C – C –
Х
:
..
..
:
Х
:
..
..
:
Х
:
..
..
:
Х
:
..
..
:

---

90 
Alken molekulasi kuchli qutblangan galogen vodoroddan vodorod ionini tortib olishi 
aniq, lekin qutblanmagan galogen molekulasidan musbat galogen ionini tortib olishini qanday 
tushunish mumkin? Bu muammoni batafsil ko’rib chiqsak. Galogen molekulasi, elektronlari ikki 
bir xil atomlar orasida teng taqsimlanganligi tufayli qutblanmagan molekula hisoblanadi. Lekin 
bunday molekula uglerod – uglerod qo’shbog’ atrofidagi kuchli elektr maydoni ta`sirida holatini 
butunlay o’zgartiradi. Qo’shbog’ning elektron buluti galogen molekulasi elektron bulutini 
itarishga harakat qiladi. Bunday itarish qo’shbog’ga yaqin bo’lgan galogen atomi qisman musbat 
zaryadga ega bo’lishiga olib keladi, boshqa galogen atomi esa – qisman manfiy zaryad saqlaydi.