Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

СН
3
C = CH
2
СН
3
пероксидларсиз
пероксидлар
иштирокида
CH
3
CCH
3
учламчи
-
бутилбромид
HBr
МАРКОВНИКОВ
ҚОИДАСИГА МУВОФИҚ
МАРКОВНИКОВ
ҚОИДАСИГА ЗИД
СН
3
Br
CH
3
CCH
2
Br
изобутилбромид
СН
3
CH
3
CH=CH
2
пропен
пероксидларсиз
пероксидлар
иштирокида
CH
3
CHBrCH
3
изопропилбромид
CH
3
CH
2
CH
2
Br
н
-
пропилбромид
HBr
МАРКОВНИКОВ
ҚОИДАСИГА МУВОФИҚ
МАРКОВНИКОВ
ҚОИДАСИГА ЗИД
Birikish reaksiyasi yo’nalishining bunday o’zgarishi “peroksid effekti” deyiladi. Peroksid 
effekti faqatgina vodorod bromidning birikishida kuzatiladi. Peroksidlar vodorod xlorid, vodorod 
yodid, sulfat kislota, suv va boshqalarning birikishida ta`sir ko’rsatmaydi. Markovnikov qoidasi 
va peroksid effektini keyingi mavzularda ko’rib chiqamiz. 
Sulfat kislotaning birikishi.
Alkenlar sovuqda konsentrlangan sulfat kislota bilan 
R–
OSO
3
H
umumiy formulaga ega bo’lgan alkilsulfatlar hosil qiladi. Bu birikmalar qo’shbog’dagi 
uglerod atomlarining biriga vodorod birikishi, boshqasiga bisulfat ionini birikishi natijasida hosil 
bo’ladi. Bunda uglerod atomi bisulfat ionidagi oltingugurt atomi bilan emas, balki kislorod orqali 
bog’lanishini alohida aytish zarur.

---

84 
– C = C – +
– C – C – O – S – OH 
Н
H – O – S – O – H 
O
O
O
O
алкен
сульфат кислота
алкилсульфат
Reaksiya oson boradi: gazsimon alkenlar kislotadan o’tkaziladi, suyuq alkenlar esa 
kislota bilan aralashtirilib yoki chayqatilishidan alkilsulfatga o’tadi. Alkilsulfatlar sulfat 
kislotada yaxshi erigani uchun – shaffof, rangsiz eritma hosil bo’ladi. Alkilsulfatlar qattiq 
gigroskopik birikmalar bo’lib, ularni toza holda ajratib olish juda qiyin. Reaksiyada 
foydalaniladigan sulfat kislotaning konsentrasiyasi alkenning tuzilishi bilan bog’liq. 
Agar alkilsulfatning sulfat kislotadagi eritmasi suv bilan suyultirilsa va qizdirilsa alkil 
guruhi dastlabki holatini saqlab qolgan holda spirtga o’tadi. Ya`ni alkilsulfatlar suv ta`sirida spirt 
va sulfat kislota hosil qilib parchalanadi – gidroliz amalga oshadi. Alkenlarga sulfat kislotani 
birikish jarayoni ayni spirtlar olishda oraliq reaksiya hisoblanadi.
CH
2
= CH
2
CH
3
– CH
2
OSO
3
H