Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

O H
:
:
..
H
..
+ HO – S – OH
O H
:
:
..
H
H
+
+
HSO
4
–
O
O
кучлироқ
асос
кучсизроқ
асос
Vodorod ioni kuchsiz asosdan (
HSO
4
–
) kuchli asos (
H
2
O
) ga oksoniy ioni (
H
3
O
+
) hosil 
qilib o’tadi; ikkala birikmaning asos xususiyati, vodorod ionini biriktirib oluvchi 
umumlashmagan elektron juftining mavjudligi bilan asoslangan. Spirt ham umumlashmagan 
elektron juft saqlovchi kislorod atomiga ega va uning asosligini suvning asosligi bilan taqqoslash 
mumkin. Taklif etilayotgan mexanizmning birinchi bosqichini quyidagicha tasavvur qilish 
mumkin:
O
:
:..
H
С
H
3
CH
2
+ HO – S – OH
O
O
O
:
:..
H
С
H
3
CH
2
H + HSO
4
–
кучсизроқ
асос
кучлироқ
асос
Vodorod ioni bisulfat – ionidan kuchliroq asosga (etil spirtiga) protonlashgan spirt – 
oksoniy ioni (
C
2
H
5
O
+
H
2
) hosil qilib o’tadi. Uchinchi bosqich vodorod ionini siqib chiqarish 
emas, balki protonni mavjud kuchli asos 
C
2
H
5
O
+
H
2
tomonga siljish bosqichi hisoblanadi: 
C
2
H
5
OH + H – C C – H 
:
H H
+
..
H
C
2
H
5
OH
2
+ H – C C – H 
::
H H
+
Qulay bo’lishi uchun bu jarayonni ko’pincha vodorod ionini 
H
+ 
birikishi yoki siqib 
chiqarilishi kabi tasvirlanadi, aslida protonni bir asosdan boshqasiga ko’chishi amalga oshadi. 
Barcha uch reaksiyalar ham muvozanat reaksiyalari sifatida berilgan, chunki har bir 
bosqich qaytar hisoblanadi. Qaytar reaksiya alkenlardan spirt hosil bo’lishidir. Birinchi bosqich 
muvozanati o’ng tomonga kuchli siljigan, ma`lumki sulfat kislota spirtli eritmada to’liq 
ionlashgan, karboniy ionining konsentrasiyasi ayni muddatlarda juda kam bo’lgani uchun, 
ikkinchi bosqich muvozanati chapga tomon kuchli siljigan. Konsentrasiyasi kam bo’lishiga 
qaramasdan uning ma`lum qismi uchinchi bosqich orqali alken hosil qilib ta`sirlashadi. 
Degidratlanishda uchuvchan alkenlar reaksion aralashmadan xaydaladi va shunday qilib, 
uchinchi bosqich muvozanati o’nga siljiydi. Natijada reaksiya to’liq amalga oshadi.
Karboniy ioni protonlashgan spirtning dissosiasiyalanishi natijasida hosil bo’ladi. Bunda 
zaryadlangan zarracha 
R
+
neytral zarracha 
H
2
O
dan ajraladi. Bu jarayon spirtdan karboniy ioni 
hosil bo’lishidan ko’ra kamroq energiya talab etadi, chunki spirtdan karboniy ioni hosil bo’lishi 

---

68 
musbat zaryadni manfiy zaryaddan tortib olish hisoblanadi. Birinchi holatda, kuchsiz asos (
H
2
O
) 
karboniy ionidan nisbatan oson ajraladi (kuchli asos gidroksil-ionidan ko’ra), shuningdek suv 
gidroksil ionidan ko’ra yaxshi chiquvchi guruh hisoblanadi. Gidroksil-ioni spirtdan 
C – O
bog’ning uzilish reaksiyasi deyarli barcha holatlarda kislota katalizatorligini talab etadi; kislota 
katalizatorining vazifasi, biz kuzatayotgan misoldagi kabi spirtni protonlashdan iborat bo’ladi.