Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

R
.
R
+
+ e –

H = 
ионланиш потенциали
Ko’pchilik radikallarning ionlanish potensiali [kkal/mol (4,187
.
10
3
Dj/mol)] aniqlangan, 
masalan: 
С
H
3
.
CH
3
С
H
2
CH
3
С
H
2
CH
2
CH
3 
С
CH
3
CH
3
.
.
.
+
С
H
3
+ e –
+
С
H
3
CH
2
+ e –
+
С
H
3
CH
2
CH
2
+ e –
CH
3 
С
CH
3
CH
3
+
+ e –

H = 230

H = 202

H = 182

H = 171
Ionlanish potensiali kattaliklari 
CH
3
. 
>birlamchi>ikkilamchi>uchlamchi
qatorida 
kamayib boradi.
Ma`lumki, alkanlardan erkin radikallarni hosil bo’lishi uchun kerak bo’ladigan energiya 
miqdori 
CH
3
. 
> birlamchi > ikkilamchi > uchlamchi
qatorida kamayib boradi. Agar bu ikki 
qator – ionlanish potensiali va bog’larning dissosiasiyalanish energiyasi – umumlashtirilsa, 

---

69 
kuzatiladigan alkenlar uchun karboniy ionlarni barqarorligi quyidagi tartibda o’zgarishini 
aniqlash mumkin:
Karboniy ionining barqarorligi: 
uchlamchi > ikkilamchi > birlamchi > CH
3
+
Karboniy ionlarining barqarorligi orasidagi farq, erkin radikallarning barqarorligi 
orasidagi farqdan katta. Masalan: uchlamchi-butil radikali metil radikalidan 11 kkal (46,05
.
10
3
Dj) barqaror bo’lsa, uchlamchi-butil karboniy ioni metil karboniy ionidan 70 kkalga (293,08
.
10
3
Dj) barqaror.
Barqarorlikning bunday tartibda o’zgarishini qanday izohlash mumkin? Fizik qonunlarga 
muvofiq, zaryadlangan sistemaning barqarorligi zaryadning taqsimlanishi bilan ortadi. Shunday 
ekan, elektronlari kam uglerod atomi musbat zaryadining delokallanishiga, hamda qismlarga 
taqsimlanishiga hamoxanglik qiluvchi har qanday omil, karboniy ionini barqarorlashtirishi kerak. 
Birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi karboniy ionlari orasidagi farq, uglerod atomlari soni 
va musbat zaryad tashuvchi uglerod atomi bilan bog’langan alkil guruhlari soni bilan bog’liq. 
H – C 
+
H
H
R – C 
+
H
H
R – C 
+
H
R
R – C 
+
R
R
метил
карбоний иони
бирламчи
карбоний иони
иккиламчи
карбоний иони
учламчи
карбоний иони
Elektronlar uzatilishi. Zaryadning dispersiyasi, ionning barqarorlashuvi.
Karboniy 
ioni barqarorligiga alkil guruhlari qanday ta`sir ko’rsatadi? Alkil guruhlari vodorod atomidan 
farq qilib, elektronlar berishga moyilligini isbotlovchi ko’plab fizik va kimyoviy misollar 
keltirish mumkin. Musbat zaryad tashuvchi uglerod atomi bilan bog’langan alkil guruhi, ayni 
uglerod atomiga elektronlarni uzatishga harakat qiladi va shu bilan uning musbat zaryadini 
kamaytirishga intiladi; bu bilan alkil guruhining o’zi qaysidir qiymat musbat zaryadga ega 
bo’ladi. Zaryadning bunday taqsimlanishi karboniy ionnini barqarorlashtiradi. 
Uchlamchi karboniy ioni uchta alkil guruhi saqlaydi, shuning uchun ikkita alkil guruhi 
saqlagan karboniy ionidan barqaror. Metil karboniy ioni eng beqaror hisoblanadi. 
Atom yoki atomlar guruhining elektronlarni uzatish yoki tortish qobiliyati induktiv 
effekt deyiladi.
Biz kuzatayotgan misolda alkil guruhlari elektrodonor induktiv effektni namoyon 
qiladi. 
Ba`zi atomlar va guruhlar elektronlarni tortish xususiyatiga ega va elektroakseptor 
induktiv effekt namoyon qiladi. Elektronlarni tortish xususiyatiga ega atom yoki guruhlar 
elektronlari taqchil uglerod atomidagi musbat zaryadni oshiradi va shu bilan karboniy ionini 
barqarorlashishini susaytiradi.
Karboniy ionining barqarorligi asosan, o’rinbosarlarning elektrodonor yoki 
elektroakseptor xususiyati bilan bog’liq. 
Karboniy ionlarining hosil bo’lishi.
Avval ko’rib o’tganimizdek spirtlarning 
degidratlanishi