Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

СН
3
С
H
2
С
H=CH
2
н
-
бутилхлорид
бутен
-1
СН
3
С
H
2
С
HCH
3
KOH (
сп
.
эр
)
СН
3
С
H=
С
HCH
3
+
иккиламчи
-
бутилхлорид
бутен
-2
80%
С
l
СН
3
С
H
2
С
H=CH
2
бутен
-1
20%
СН
3
С
H
2
С
H
2
Cl
KOH (
сп
.
эр
)
СН
3
С
H=CH
2
н
-
пропилхлорид
пропилен
KOH (
сп
.
эр
)
СН
3
С
H
С
H
3
изопропилхлорид
С
l
СН
3
С
H=
С
HCH
3
бутен
-2
+
Keltirilgan misollardan, ba`zi reaksiyalarda bitta alken, ba`zilarida alkenlar aralashmasi 
hosil bo’lishi ko’rinib turibdi. n-Butilxlorid, faqatgina 2-C dan vodorod siqib chiqarishi mumkin 
va buten-1 hosil bo’ladi. Ikkilamchi-butilxlorid esa vodorodni 1-C va 3-C dan siqib chiqarishi 
mumkin va buten-2 va buten-1 aralashmasi hosil bo’ladi, agar ikki izomer hosil bo’lish 
imkoniyati bo’lsa, asosiy mahsulot buten-2 hisoblanadi; bu fikrni isbotlovchi omillarni keyingi 
mavzularda ko’rib o’tamiz. 

---

62 
Degidrogalogenlash mexanizmi. 
Gidroksil-ionining hususiyati - uglerod atomidagi 
vodorod ionini tortib olish hisoblanadi; shu bilan bir vaqtda galogen ioni ajraladi va qo’shbog’ 
hosil bo’ladi
14
.
 
– C C –
Х
H
– C C – +
: ..
..
..
: :
O H
..
: :
..
–
Х
..
: :
..
–
+ H
2
O
::
– C – C –
Х
H
– C – C – +
OH
–
Х
–
+ H
2
O
кўпинча
holida tasvirlanadi; strelkalar elektronlarning siljish yo’nalishini ko’rsatadi.
Erkin radikallardan farq qilib, 
C – H
va 
C – X
bog’larning uzilishi nosimmetrik vodorod 
ikki elektronni uglerodda qoldirishi, galogen esa ugleroddan ikki elektronni tortib olishi bilan 
amalga oshadi. Vodorod qoldirgan elektronlar, uglerod atomlari orasida ikkinchi bog’ni (

-
bog’ni) hosil qiladi. 
Uglerod - vodorod va uglerod - galogen bog’ni uzish uchun kerak bo’ladigan energiya 
qaerdan olinadi? Birinchidan, vodorod ioni va kuchli asos gidroksil-ioni orasida bog’ hosil 
bo’ladi. So’ngra 

-
bog’ning hosil bo’lishida ≈60 kkal/mol (251,21
.
10
3
Dj/mol) energiya ajraladi. 
Energiya shuningdek galogen ionlarini solvatlanishi natijasida ajraladi
15
.
Spirt suv kabi qutblangan erituvchi hisoblanadi. Mustaqil galogen ioni ko’plab 
qutblangan molekulalar (klasterlar) bilan o’ralgan; erituvchining har bir molekulasi shunday 
o’rnashadiki, dipolning musbat qismi ionning manfiy qismi bilan yaqin joylashadi. 
Har bir ion-dipol bog’ kuchsiz bog’ hisoblanadi, lekin ko’plab bunday bog’larning hosil 
bo’lishida katta energiya ajraladi. Molekula tarkibidagi vodorod ionlari gidroksil-ioni ta`sirida 
tortib olinishi kabi, galogen ioni ham erituvchi molekulalari ta`sirida siqib chiqariladi. Ionli 
reaksiyalar shuning uchun asosan erituvchilarda amalga oshiriladi. 
14
T.W. Graham Solomons,Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry.University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 292-293. 
15
T.W. Graham Solomons,Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry.University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 292-293. 

---

63