Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

3
CH=CH
2
 
–185 
–148 
Buten-1 CH
3
CH
2
CH=CH
2
 
–6,5 
Penten-1 CH
3
(CH
2
)
2
CH=CH
2
 
30 
0,643 
Geksen-1 CH
3
(CH
2
)
3
CH=CH
2
 
–138 
63,5 
0,675 
Gepten-1 CH
3
(CH
2
)
4
CH=CH
2
 
–119 
93 
0,638 
13
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry.University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 292-293. 

---

59 
Okten-1 CH
3
(CH
2
)
5
CH=CH
2
 
–104 
112,5 
0,716 
Nonen-1 CH
3
(CH
2
)
6
CH=CH
2
 
146 
0,731 
Desen-1 CH
3
(CH
2
)
7
CH=CH
2
 
–87 
171 
0,743 
Sis-buten-2 sis-CH
3
CH=CHCH
3
 
–139 
4 
Trans-buten-2 trans-CH
3
CH=CHCH
3
 
–106 
1 
Izobutelen CH
2
=C(CH
3
)
2
 
–141 
–7 
Sis-penten-2 sis-CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
 
–151 
37 
0,655 
Trans-penten-2 trans- 
CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
 
36 
0,647 
3-metilbuten-1 CH
2
=CHCH(CH
3
)
2
 
–135 
25 
0,648 
2-metilbuten-2 CH
3
CH=C(CH
3
)
2
 
–123 
39 
0,660 
2,3-dimetilbuten-2 (CH
3
)
2
C=C(CH
3
)
2
 
–74 
73 
0,705 
Ma`lumki, alkanlar qutblanmagan uglevodorodlardir. Ba`zi alkenlar esa geometrik 
tuzilishi natijasida kichik dipol momentiga ega.
H
3
C
C
H
C
H
H
H
5
C
2
C
H
C
H
H

= 0,35 D

= 0,37 D
Olish manbalari. 
Alkenlar sanoat miqyosida asosan, neftni krekinglash natijasida hosil 
bo’ladi. Past alkenlarni toza holda fraksion xaydash orqali olish mumkin. Shuning uchun ular 
turli muhim alifatik birikmalarni sintez qilishda dastlabki xomashyo hisoblanadi. Kreking 
usulida hosil bo’lgan yuqori alkenlar aralashmasi (odatda ularni alohida toza holda ajratib 
olinmaydi) muhim komponent sifatida benzin tarkibiga kiradi. Uglerod atomlari soni juft bo’lgan 
alken-1 lar detergentlar (etilenni Sigler – Natt usulida ionli polimerlanishi orqali olinuvchi) 
sifatida ishlab chiqarishda foydalaniladi.
Sintez usullari.
Beshta uglerod atomidan kam uglerod saqlagan alkenlar, neftni qayta 
ishlash orqali toza holda olinishi mumkin. Murakkab alkenlar toza holda sintez usulida olinadi. 
Oddiy uglerod – uglerod bog’ saqlovchi birikmalar tarkibiga qo’shbog’ni kiritish, atomlarni 
eliminirlanishi orqali hosil qilinishi mumkin: 
– C – C –
Y
X
– C = C –
Элиминирланиш
Kreking jarayonida, ikkita vodorod atomi siqib chiqariladi.
– C – C –
Н
– C = C –
Н
+ H
2
Eliminirlanish reaksiyasi, nafaqat oddiy alkenlarni olish uchun qo’llanilishi, balki 
xoxlagan molekula tarkibiga uglerod - uglerod qo’shbog’ni kiritish uchun namuna hisoblanadi.
Alkenlarni sintez usullari.
1.
 
Alkilgalogenidlarni degidrogalogenlash 

---

60 
– C – C –
H X
– C = C –
KOH (
спиртдаги эритмаси
)
+ KX + H
2
O
Alkilgalogenidlarni degidrogalogenlash osonligi: 
uchlamchi > ikkilamchi > birlamchi 
Misollar: 
СН
3
С
H
2
С
H
2
CH
2
Cl
KOH (
сп
.
эр
)
СН
3
С
H
2
С
H=CH
2
н
-
бутилхлорид
бутен
-1
СН
3
С
H
2
С
HCH
3
KOH (
сп
.
эр
)
СН
3
С
H=
С
HCH
3
+
иккиламчи
-
бутилхлорид
бутен
-2
80%
С
l
СН
3
С
H
2
С
H=CH
2
бутен
-1
20%
СН
3
С
H
2
С
H
2
Cl
KOH (
сп
.
эр
)
СН
3
С
H=CH
2
н
-
пропилхлорид
пропилен
KOH (
сп
.
эр
)
СН
3
С
H
С
H
3
изопропилхлорид
С
l
СН
3
С
H=
С
HCH
3
бутен
-2
+
2.
 
Spirtlarni degidratasiyasi 
– C – C –
H OH
– C = C –
кислота
+ H
2
O
спиртлар
алкенлар
Spirtlarni oson degidratlanish qatori:
uchlamchi>ikkilamchi>birlamchi 
Misollar: 
– C – C –
H OH
кислота
+ H
2
O
этанол
этилен
Н
Н
Н
Н
– C = C –
Н
Н
Н
Н
СН
3
С
H
2
С
H
2
CH
2
ОН
СН
3
С
H
2
С
H=CH
2
+
н
-
бутил спирти
бутен
-1
СН
3
С
H
2
С
HCH
3
СН
3
С
H=
С
HCH
3
+
иккиламчи
-
бутил спирти
бутен
-2
асосий махсулот
ОН
СН
3
С
H
2
С
H=CH
2
бутен
-1
кислота
кислота
СН
3
С
H=
С
HCH
3
бутен
-2
асосий махсулот
3.
 
Visinal digalogenidlarni degalogenlash 
– C – C –
Х Х
– C = C –
+ Zn
+ ZnX
2
алкенлар
Misol 
СН
3
С
H –
С
HCH
3
СН
3
С
H=
С
HCH
3
2,3-
дибромбутан
бутен
-2
Br
Zn
Br
4.
 
Alkinlarni qaytarish 

---

61 
R –
С ≡ С
– R 
С
= 
С
H
2
Pt 
ёки
Ni
Na
ёки
Li
NH
3
H
H
R
R
С
= 
С
R
H
H
R
цис
-
изомер
транс
-
изомер
Alkenlar olishning bu usullaridan – alkilgalogenidlarni degidrogalogenlash va spirtlarni 
degidratasiyasi muhim ahamiyatga ega. Bu ikkala usul uchun bitta kamchilik xos: galogen (
X
) 
yoki gidroksil (
OH
) guruhi saqlagan uglerod atomiga qo’shni uglerod atomidan vodorod ajralishi 
va aksariyat izomerlar arashmasi hosil bo’lishi hisoblanadi. 
Visinal (lotinchadan 
visinolis
– qo’shni) digalogenidlarni degalogenlash, usuli aksariyat 
alkenlardan digalogenli hosilalarni olish uchun qo’llaniladi. Ba`zan alken molekulasidagi 
qo’shbog’ni saqlab qolish va molekulaning boshqa qismlari bilan reaksiyani olib borish uchun 
digalogenlashdan foydalaniladi, so’ngra rux ta`sirida alkengacha regenerasiya qilinadi: bu 
jarayon qo’shbog’ni himoyalash deyiladi va organik sintezda ko’plab bunday reaksiyalardan 
foydalaniladi. Toza holda 
sis
- va 
trans
-alkenlarni olish uchun alkinlarni qaytarish usulidan 
foydalaniladi.
Alkilgalogenidlarni 
degidrogalogenlash.
Alkilgalogenidlar 
alkenlarga 
degidrogalogenlash reaksiyasi orqali o’tadi. Degidrogalogenlash galogen atomini qo’shni 
ugleroddagi vodorod atomi bilan siqib chiqarishga asoslangan. 
Degidrogalogenlash: HX ning siqib chiqarilishi 
– C – C –
H X
– C = C –
KOH (
спиртдаги эритмаси
)
+ KX + H
2
O
Kislotani eliminirlanish reaksiyasi uchun kuchli asos talab etiladi. Alkenlar 
alkilgalogenidlarni ishqorning (
KOH
) spirtdagi eritmasi bilan qizdirib olinadi, masalan
СН
3
С
H
2
С
H
2
CH
2
Cl
KOH (
сп
.
эр
)