Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

H
H
+
OH
–
asetaldegid, 2 mol
OH
–
CH
3
C – C – C – C – H 
CH
3
OH
4-oksi-4-metil-2-pentanon
H
CH
3
C – CH
2
C = O
H
OH
H
aldol
CH
3
CH
2
C = O
H
CH
3
– C – C = O
H
H
+
propion aldegid, 2 mol
H
OH
–
CH
3
CH
2
C
H
– C – C = O
H
H
3-oksi-2-metilpentanal
CH
3
OH
CH
3
C = O
H
+ H – C – C – C – H 
H
H
H
H
O
H
H
O H
H
Agar aldegid yoki keton α-vodorod atomi saqlamasa, aldol kondensatlanish kuzatilmaydi. 
37
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, 
Pacific Lutheran University, Columbia University. 2014. – S.744 

---

314 
ArCHO
HCHO
(CH
3
)
3
CHO
ArCOAr
ArCOR
3
α
-vodorodlar yoq
OH
–
reaksiya bormaydi
Quyida asos katalizatorligida amalga oshuvchi aldol kondensatlanish mexanizmi 
atsetaldegid misolida berilgan. 
1-bosqich
2-bosqich
3-bosqich
CH
3
– C – H + OH 
–
O
H
2
O + [CH
2
CHO]
–
I
[CH
2
CHO]
–
CH
3
– C – H +
O
CH
3
C – CH
2
CHO
H
O 
–
CH
3
C – CH
2
CHO + H
2
O
H
O 
–
CH
3
C – CH
2
CHO + OH
–
H
OH
II
III
Gidroksil-ioni atsetaldegiddagi α-uglerod-atomining vodorodini tortib oladi (1-bosqich), 
va I-karbanion hosil bo’ladi, u o’z navbatida karbonil guruhi uglerodiga xujum qiladi, bunda II 
ion hosil bo’ladi. II ion (alkogolyat) suv molekulasidan protonni tortib oladi (3-bosqich) va 
gidroksil-ionini hosil qiladi. Shunday qilib, gidroksil-ionining vazifasi nukleofil reagent 
hisoblanuvchi karbanion hosil qilishdan iborat. 
Aldol kondensatlanishda karbonil guruhi ikki vazifani bajaradi. U nafaqat to’yinmagan 
guruh (birikish reaktsiyasi amalga oshuvchi 2-bosqich), balki α-vodorodiga kislota xususiyatini 
beruvchi (buning natijasida karbanion hosil bo’ladi, 1-bosqich) reagent bo’lib xizmat qiladi. 
Aldol kondensatlanish mahsulotlarini degidratatsiyasi 
β-oksialdegidlar va β-oksikislotalar (aldol kondensatlanish natijasida hosil bo’luvchi) 
oson degidratlanadi: natijada α- va β-uglerod atomlari orasida qo’shbog’ saqlovchi birikmalar 
hosil bo’ladi. Masalan: 
CH
3
C – CH
2
C = O
H
OH
H
aldol
suyul. HCl, qizdirish
CH
3
C = C – C = O + H
2
O
H
H
H
kroton aldegid
CH
3
C
CH
3
– C – C – CH
3
O
H
diaseton
H
OH
J
2
(Lyuis kislotasi), haydash
CH
3
C
CH
3
= C – C – CH
3
+ H
2
O
O
H
diaseton
Eliminirlanish reaktsiyasi kabi uning yo’nalishi ham hosil bo’luvchi alkenning 
barqarorligi bilan bog’liq. 
Uglerod-uglerod qo’shbog’ arenlar bilan tutash holatda bo’lgan alkenlar molekulasi o’ta 
barqaror bo’ladi. 

---

315 
– C – CH
3
O
+ H
3
C – C –
O
NaOC
2
H
5
– C – C – C –
OH H
H
O
- H
2
O
O
– C = C – C –
H
1,3-difenil-2-buten-1-on
Aldol kondensatlanishdan turli sintezlarda foydalanish. α, β-To’yinmagan aldegid va 
ketonlarni katalitik gidrirlash to’yingan spirtlar hosil bo’lishi bilan tugaydi, bunda vodorodning 
birikishi ikkala qo’shbog’ bo’yicha (S=S va S=O) kuzatiladi. 
Aldol kondensatlanishni amalga oshirishdan maqsad to’yingan spirtlar olish bilan bog’liq 
bo’lib, n-butilspirti va 2-etil-1-geksanol sanoatda quyidagi ketma-ketliklar orqali sintez qilinadi: 
2 CH
3
CHO
OH
–
CH
3
CH(OH)CH
2
CHO
- H
2
O
CH
3
CH=CHCHO
H
2
, Ni
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
asetaldegid
n-butil spirti
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
OH
–
CH
3
CH
2
CH
2
CH(OH)CHCHO
- H
2
O
H
2
, Ni
2-etil-1-geksanol
C
2
H
5
CH
3
CH
2
CH
2
CH=CHCHO
C
2
H
5
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
OH
C
2
H
5
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Cu, 250
o
S
n-butil spirti
n-moy aldegidi
Aldol kondensatlanish orqali to’yinmagan spirtlar ham olish mumkin, faqatgina karbonil 
guruhi bo’yicha qaytarish amalga oshiriladi, 
С
=
С
bog’ esa saqlab qolinadi; bunday 
qaytaruvchilardan biri natriy borgidrindir. 
RCH = CH – C – R
′
O
α
β
NaBH
4
H
+
RCH = CH – CH – R
′
OH
α
,
β
-to’yinmagan
karbonilli birikma
to’yinmagan spirt
To’qnash aldol kondensatlanish.
Ikki turli karbonilli birikmalarning aldol 
kondensatlanishi to’qnash aldol kondensatlanish deyiladi, bu jarayonda to’rt xil birikmalar hosil 
bo’lishi mumkin. 
Bunday sintezni sanoat miqyosida amalga oshirish maqsadli, chunki har bir komponentni 
alohida ajratish imkoniyati bor. 

---

316 
– C – H
O
CH
3
CHO, 20
o
S
CH
3
COCH
3
, 100
o
S
CH
3
COC
6
H
5
, 20
o
S
– CH = CH – CHO 
– CH = CH – CO – CH
3
– CH = CH – CO –
TO’QNASH 
ALDOL 
KONDENSATLANISHLAR
Mos sharoitlar yaratilganda to’qnash aldol kondensatlanish orqali individual 
mahsulotlarni yuqori unum bilan olish mumkin. Buning uchun reagentlardan biri α-vodorod 
atomiga ega bo’lmasligi kerak va shu sababli ham o’z-o’zi bilan kondensatlanishi mahsuloti 
hosil qilmaydi (masalan, aromatik aldegid yoki formaldegid). Bunday reagent katalizator bilan 
aralashtiriladi va bu aralashmaga sekin asta karbonilli komponent (α-vodorodli) qo’shiladi. 
Bunda reaktsion muxitda ionlashuvchi karbonilli birikmaning kontsentratsiyasi nazorat qilinadi 
va undan hosil bo’luvchi karbanion deyarli to’lig’icha yuqori kontsentratsiyada bo’lgan 
karbonilli birikma bilan ta’sirlashadi. 
Perkin kondensatlanish. Angidridlarning birikishi.
Kislota angidridlari aromatik al-
degidlarga asoslar ishtirokida birikadi va α, β-to’yinmagan kislotalar hosil qiladi. Bu reaktsiya 
Perkin kondensatlanish deb ataladi va aldol kondensatlanish bilan o’xshash. Asos sifatida karbon 
kislotaning natriyli tuzidan foydalaniladi. Perkin kondensatlanish aromatik aldegidlar uchun hos 
bo’lib, ular (aldol tipida) o’zaro kondensatlana olmaydi.
Birikish shunday amalga oshadiki, angidridning α-uglerod atomi aromatik aldegidning 
karbonil guruhi uglerodi bilan bog’lanadi. Reaktsion aralashmada hosil bo’luvchi β-oksiangidrid 
ikki kimyoviy o’zgarishga uchrashi mumkin: suv ajratish va angidridning gidrolizi: 
– C = O 
benzaldegid
H
CH
3
– C 
O
O
CH
2
– C 
O
+
H
CH
3
COONa, 175
o
S
– C = C – COOH + CH
3
COOH
3-fenilpropen kislota
H H
sirka angidrid
– CH – CH
2
– C