Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

R – CHX
R
′

+ (C
6
H
5
)
3
P 
(C
6
H
5
)
3
P – CH – R 
R
′
 
+ 
X
– 
asos (C
6
H
5
)
3
P = C – R + asos:H 
R
′
 
(C
6
H
5
)
3
P = C – R
 
R
′
 
(C
6
H
5
)
3
P – C – R
 
R
′
 
+ 
– 
C = O + C
6
H
5
CH = CH – CH = P(C
6
H
5
)
3 
C
6
H
5 
H
 
benzaldegid 
– C – CH – CH = CHC
6
H
5 
O
– 
P(C
6
H
5
)
3 
+ 
H
 
C
6
H
5 
C
6
H
5
CH=CH – CH =CHC
6
H
5 
+ (C
6
H
5
)
3
PO 
1,4-difenil-1,3-butadien 
C = O + (C
6
H
5
)
3
P = CH
2 
– C – CH
2 
O
– 
P(C
6
H
5
)
3 
+ 
– C = CH
2
+ (C
6
H
5
)
3
PO 
metilentrifenilfosforan 
trifenil fosfin oksidi 
C
6
H
5 
C
6
H
5 
C
6
H
5 
C
6
H
5 
C
6
H
5 
C
6
H
5 
1,1-difenileten 
benzofenon 

---

318 
Takrorlash uchun savol va topshiriqlar 
1-topshiriq
.
Izoevgenol hosil qilishdagi qo’shbog’ning siljish sababini tushuntiring.
2-topshiriq
.
Safroldan 
piperonol
hosil qilish yo’llarini rejalashtiring. 
3-topshiriq
.
Gem-diatsetat qaysi spirtning efiri xisoblanadi? 
4-topshiriq
.
n-nitroatsetofenonni di-(n-nitrofenil)-kadmiy (n-O
2
NC
6
H
4
)
2
Cd va atsetilxloriddan 
sintez qilish mumkinmi? 
5-topshiriq
.
p-Nitroatsetofenonni di-(p-nitrofenil)-kadmiy 
(p-O
2
NC
6
H
4
)
2
Cd
va atsetilxloriddan 
sintez qilish mumkinmi? 
6-topshiriq
.
siklogeksanon shiddatli oksidlanganda qanday birikma hosil bo’ladi.
7-topshiriq
.
Quyida berilgan birikmalarning xar biri siangidrin hosil qiladi reaktsiya sxemalarini 
yozing va xosil bo’lgan birikmalarni, ularning gidrolizlanish mahsulotlarini nomlang. a) atsetal-
degid; b) benzaldegid; v) atseton; g) glitserin aldegid. 
8-topshiriq
.
a) atsetaldegid va b) metiletilketonni karbonil guruhi saqlamagan chiqindilardan 
ajratish usullarini taklif qiling. Aynan siz laboratoriya sharoitida qanday ajratgan bo’lar edingiz 
va bunda nimalar kuzatiladi. 
9-topshiriq
.
Semikarbozid, fenilgidrazin va gidroksiaminni siklogeksanon va benzoldegid bilan 
reaktsiyasini yozing. 
10-topshiriq
.
Nima uchun suvsiz kislotalar ishtirokida atsetallar, kislotalarning suvli eritmalar 
bilan esa atsetallarning gidrolizi amalga oshishini tushuntiring. 
11-topshiriq
.
Glitserin aldegidi odatda akroleinning atsetalidan olinadi. Reaktsiya yo’llarini 
yozing. Nima uchun to’g’ridan-to’g’ri akroliendan foydalanib bo’lmaydi? 
12-topshiriq
.
Aldegid va ketonlarni farqlashni namoyon etuvchi jadval tuzing. 
13-topshiriq
. 
Quyidagi birikmalarning tuzilish formulalarini, empirik va IUPAS 
nomenklaturlardagi nomlarini yozing: 
a) C
5
H
10
O tarkibli yettita karbonilli birikmalar;
b) C
8
H
8
O tarkibli beshta aromatik karbonilli birikmalar; 
14-topshiriq
.
Quyidagi birikmalarning tuzilish formulalarini yozing: 
a) 
atseton 
b) 
benzaldegid 
v) metilizobutilketon
g) trimetilsirka aldegid 
d) atsetofenon
 
e) dolchin aldegid 
j) 4-metilpentanal 
 
z) fenilatsetaldegid 
i) benzofenon
 
k) 
α
,
γ
-dimetilkapron aldegid 
l) 3-metil-2-pentanon
m) 2-butenal 
n) 4-metil-3-penten-2-on 
o) 1,3-difenil-2-propen-1-on 
p) 3-oksipentanal 
 
r) benzilfenilketon 
s) salitsil aldegid 
 
t) n,n
′
-dioksibenzofenon 
u) m-toluil aldegid 
C
C
H
H
O
O 
O
O 
O
O 
C
C
H
H
2
2
 
p
p
i
i
p
p
e
e
r
r
o
o
n
n
a
a
l
l 
CH
3
Br + (C
6
H
5
)
3
P 
(C
6
H
5
)
3
P – CH
3
Br 
+ 
– 
C
6
H
5
Li 
TGF 
(C
6
H
5
)
3
P = CH
2
+ C
6
H
6
+ LiBr 
CH
2
 = CHCH
2
Cl + (C
6
H
5
)
3
P 
(C
6
H
5
)
3
P – CH
2
CH=CHCl
 
+ 
– 
C
2
H
5
ONa 
DMFA 
(C
6
H
5
)
3
P = CHCH=CH
2
 

---

319 
15-topshiriq
.
a) Organik birikma tarkibiga karbonil guruhini kiritish usullarini yozing; b) (a) 
topshiriqdagi qaysi usulni n-moy aldegid olish usun qo’llash mumkin? v) (b) topshiriqqa 
metiletilketon uchun javob bering. g) (b) topshiriq javobini benzaldegid uchun va; d) (b) 
topshiriq javobini atsetofenon uchun moslashtiring. 
16-topshiriq
.
Fenilatsetaldegidni quyidagi reagentlar bilan reaktsiyalarini yozing va hosil 
bo’ladigan barcha organik birikmalarni nomlang: 
a) 
Tollens 
reaktivi 
b) 
CrO
3
/H
2
SO
4
 
v) sovuq suyultirilgan KMnO
4
g) KMnO
4
, H
+
, qizdirish
d) H
2
, Ni, 1,4 atm, 30
o
S 
 
 
 
e) LiAlH
4
 
j) NaBH
4 
 
 
 
 
 
z) C
6
H
5
MgBr, so’ngra H
2
O 
i) izopropilmagniy xlorid, so’ngra H
2
O
k) 
NaHSO
3
 
l) CN
–
, H
+
 
 
m) 
gidroksiamin 
n) 
fenilgidrazin o) 
2,4-dinitrofenilgidrazin 
p) semikarbazid 
 
 
 
 
r) etil spirti, quruq HCl (gaz) 
17-topshiriq
. 
4-topshiriqdagi savolga siklogeksanon uchun javob bering. 
18-topshiriq
.
Benzaldegidni quyidagi reagentlar bilan reaktsiyalarini yozing va hosil bo’luvchi 
organik birikmalarni nomlang: 
a) konts. NaOH 
 
 
 
b) formaldegid, konts. NaOH 
v) CN
–
, H
+
 
 
 
g) 
(v) 
mahsulot 
+ 
H
2
O, , t
o

d) CH
3
MgJ, so’ngra H
2
O
 
e) (d) mahsulot + H
+
, t
o
 
j) (CH
3
)
2
14
CHMgBr, so’ngra H
2
O
z) 
H
2
18
, H
+ 
19-topshiriq
.
Propion aldegid asosida quyidagi birikmalarni sintez qilishni barcha bosqichlari 
ketma-ketligini yozing.
a) n-propil spirti 
 
 
b) propion kislota 
v) 
α
-oksimoy 
kislota 
g) 
ikkilamchi-bitil 
spirti 
d) 1-fenil-1-propanol
 e) 
metiletilketon 
j) n-propilpropionat
 
z) 2-metil-3-pentanol 
20-topshiriq
.
Atsetofenon va boshqa reagentlardan foydalanib, quyidagi birikmalarni sintez 
qilish reaktsiyalarini yozing:
a) 
etilbenzol 
b) 
benzoy 
kislota 
v) 
α
-feniletil 
spirti 
g) 
2-fenil-2-butanol