Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

ATSIL GURUHIDAGI NUKLEOFIL O’RIN OLISH 
Z: 
W 
Z
+ :W 
trigonal uglerod,
xujum uchun nishon 
tetraedrik uglerod,
barqaror 
O 
W 
R 
R
O 
– 
O
Z
R
ALKIL GURUHIDAGI NUKLEOFIL O’RIN OLISH 
Z:
W 
S
N
2 
W 
Z
Z
+ :W 
tetraedrik uglerod,
xujum uchun qiyin nishon 
tetraedrik uglerod,
barqaror
R – C
O 
Cl 
faol 
R – Cl
xlorangidrid alkilxlorid 
sust
R – C
O 
NH
2 
R – C
O 
OR
′
 
amid 
murakkab efir 
R – NH
2
amin 
R – OR
′
 
oddiy efir 
NUKLEOFIL O’RIN OLISHDAGI
REAKSION QOBILIYAT 
KISLOTALI GIDROLIZ
R – C 
O 
W
 
H
+ 
R – C 
OH
W
 
+ 
H
2
O
C
R
W 
OH
OH
2 
+ 
R – C
O 
OH
 
+ H:W + H
+ 
+ 
kuchsiz 
nukliofil 
hujum
uchun nishon 

---

328 
Xlorangidridlar. 
Xlorangidridlar karbon kislotalarni tionilxlorid, uch- yoki beshxlorli 
fosfor ta’sir ettirish bilan hosil qilinishi bizga karbon kislotalarning kimyoviy xossalaridan 
ma’lum. Shuning uchun bu jarayonlarga to’xtalib o’tmaymiz
42
. 
Xlorangidridlarning reaktsiyalari. 
Xlorangidridlar karbon kislotalarning boshqa 
hosilalari kabi nukleofil o’rin olish reaktsiyalariga oson kirishadi. Bunda xlor xlorid ioni yoki 
vodorod xlorid holida ajraladi va uning o’rnini boshqa asos guruhi egallaydi. Karbonil 
guruhining mavjudligi tufayli bu reaktsiyalar oson va tez amalga oshadi. Xlorangidridlar 
reaktsion qobiliyati yuqori bo’lgan karbon kislota hosilalaridir. 
42
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, 
Pacific Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 778 
Misol: 
– C 
O 
benzoilxlorid 
Cl
 
+ 2 NH
3
 
– C 
O
benzamid 
NH
2 
+ NH
4
Cl
v) Murakkab efirlar hosil qilish. Alkogoliz
R – C
O 
Cl 
+ R
′
OH
 
R – C 
O
OR
′
 
+ HCl
murakkab efir 
Misol: 
– C 
O 
benzoilxlorid 
Cl
 
+ H
2
O 
– C 
O
benzoy kislota 
OH
+ HCl
b) Amidlar hosil qilish. Ammonoliz 
R – C
O
Cl
+ 2NH
3 
R – C 
O
NH
2
+ NH
4
Cl
amid 
R – C
O 
Cl 
1. Kislota va uning hosilalariga o’tishi
+ HZ 
R – C 
O
Z
+ HCl
a) Kislota hosil bo’lishi. Gidroliz 
R – C
O 
Cl 
+ HOH 
R – C 
O
OH
+ HCl
kislota 

---

329 
Odatda amidlar va murakkab efirlar laboratoriya sharoitlarida xlorangidridlardan hosil 
qilinadi (karbon kislotalardan emas). Xlorangidridlarning hosil bo’lishi kabi, xlorangidridlarga 
ammiak yoki spirt ta’siridan juda oson va tez amidlar yoki murakkab efirlar hosil qilish mumkin; 
karbon kislotalarda esa muvozanat saqlanishi talab etiladi va reaktsiya qaytar hisoblanadi. 
Shuning uchun amidlar yoki murakkab efirlar hosil qilishda ikki bosqichli qaytmas jarayonlar – 
xlorlash va ammiak yoki spirt ta’siridan foydalanish maqsadlidir. 
Aromatik xlorangidridlar 
(ArCOCl)
alifatik xlorangidridlarga nisbatan reaktsion 
qobiliyati sust birikmalardir. Masalan, atsilxloridlar sovuq suv bilan shiddatli reaktsiyaga 
kirishsa, benzoilxlorid – juda sekin ta’sirlashadi. Aromatik xlorangidridlarning spirtlar yoki 
fenollar bilan reaktsiyasi ko’pincha Shotten-Bauman usulida olib boriladi; oksibirikma va asos 
aralashmasiga xlorangidrid oz-ozdan qo’shib aralashtiriladi (asos sifatida o’yuvchi natriyning 
suvli eritmasi yoki piridindan foydalaniladi). Asosning vazifasi to’la aniqlanmagan bo’lsada, 
nafaqat ajraluvchi vodorod xloridni neytrallash uchun qo’llanilishi, balki reaktsiyaning 
katalizatori bo’lib xizmat qilishi ham taxmin qilinadi. 
Kislota angidridlari. Sirka angidrid sintez qilish usullari.
Monokarbon kislota 
angidridlaridan eng ko’p uchraydigani va qo’llaniladigani sirka angidrid hisoblanadi. Sirka 
n-C
17
H
35
COOH
SOCl
2 
qizdirish 
n-C
17
H
35
COCl
NH
3 
sovuqda 
n-C
17
H
35
CONH
2 
stearin kislota 
stearoil xlorid 
stearin kislota amidi 
COOH 
NO
2
 
O
2
N 
PCl
5 
qizdirish 
COCl
NO
2
O
2
N 
n-C
3
H
7
OH
 
piridin 
COOC
3
H
7 
NO
2
 
O
2
N
3,5-dinitrobenzoy kislota 
3,5-dinitrobenzoil xlorid 
n-propil-3,5-dinitrobenzat 
– C
O 
benzoilxlorid 
Cl
 
+ HO – 
NaOH [H
2
O] 
– C 
O 
fenilbenzoat 
O – 
 
fenol 
4. Qautarish natijasida aldegidlar hosil bo’lishi
RCOCl 
yoki 
ArCOCl 
H
2
, Pd – BaSO
4
 
(katalizator zaxarlangan)
 
yoki LiAlH[OC(CH
3
)
3
]
3 
RCHO
yoki 
ArCHO 
aaldegid 
Misol: 
– C 
O 
benzoilxlorid 
Cl
 
+ C
2
H
5
OH 
– C 
O
etilbenzjat 
OC
2
H
5 
+ HCl
2. Ketonlar hosil qilish. Fridel - Krafts bo’yicha atsillash
R – C 
O 
Cl 
+ ArH
 
R – C 
O
Ar
 
+ HCl
keton 
AlCl
3 
yoki lyuisning 
boshqa kislotalari 
3. Ketonlar hosil qilish. Kadmiyorganik birikma bilan reaksiyasi
R
′
MgX 
CdCl
2 
R
′
2
Cd 
RCOCl 
yoki 
ArCOCl 
R – C 
O
R
′
 
keton 
yoki 
R – C 
O
Ar
 
keton 
R
′
 - aril yoki birlamch alkil 

---

330 
angidrid sirka kislota va ketendan SN
2
=C=O sintez qilinadi (keten o’z navbatida sirka 
kislotaning yuqori xaroratda degidratatsiyasi mahsulotidir)
43
. 
Keten – reaktsion qobiliyati o’ta yuqori bo’lgan o’ziga xos xususiyatli birikma: metilen 
olish uchun manba hisoblanadi. Laboratoriyada atsetonni pirolizi orqali olinadi va tezda 
sintezlarda qo’llanilishi talab etiladi. 
Ikki asosli kislota angidridlari muhim ahamiyatga ega bo’lib, ular bilan kelgusi boblarda 
tanishib chiqamiz. 
Kislota angidridlarining reaktsiyalari.
Kislota angidridlari xlorangidridlar uchun xos 
bo’lgan barcha kimyoviy o’zgarishlarga uchraydi; ularda bu reaktsiyalar sekin boradi. Agar 
xlorangidridlar bilan reaktsiyalarda vodorod xlorid ajralsa, kislota angidridlari bilan 
reaktsiyalarda karbon kislota molekulalariga parchalanadi. 
43
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, 
Pacific Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 789 
(RCO)
2
O 
1. Kislota va uning hosilalariga o’tishi
+ HZ
R – C 
O
Z
+ HCl 
a) Kislota hosil bo’lishi. Gidroliz
+ HOH
CH
3
 – C
O 
OH 
sirka kislota 
(CH
3
CO)
2
O 
2
sirka angidrid 
CH
3
COCH
3
700 – 750
o
S 
CH
4
+ CH
2
 = C = O 
keten 
CH
3
COOH
AlPO
4