Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

+
– C – CN 
H
O
2
N
OH
H
2
O, H
+
– C – COOH 
H
O
2
N
OH
qizdirish
– C = O
m-nitrobenzaldegid
H
O
2
N
CN 
–
, H
+
– C – CN 
H
O
2
N
OH
H
2
O, H
+
– C – COOH 
H
O
2
N
OH
qizdirish
CH
3
CH
2
– C = O 
CH
3
CN 
–
, H
+
CH
3
CH
2
– C – CN
CH
3
OH
H
2
O, H
2
SO
4
qizdirish
CH
3
CH
2
– C – COOH
CH
3
OH
CH
3
CH
2
= C – COOH
CH
3
2-metil-2-buten kislota
CH
3
CH
2
– C = O 
CH
3
CN 
–
, H
+
CH
3
CH
2
– C – CN
CH
3
OH
H
2
O, H
2
SO
4
qizdirish
CH
3
CH
2
– C – COOH
CH
3
OH
CH
3
CH
2
= C – COOH
CH
3
2-metil-2-buten kislota
 
Bisulfitning birikishi:
Natriy bisulfit aldegid va ketonlarga birikishidan (ayniqsa 
metilketonlarga) adduktlar hosil qiladi. 
–
–
C = O
C = O + Na
+
HSO
4
–
–
C 
C 
–
–
SO
SO
3
3
Na
Na
OH
–
bisulfitning birikishidan
hosil bo’luvch addukt
Aldegid yoki keton natriy bisulfitning kontsentrlangan suvli eritmasi bilan aralashtiriladi: 
addukt kristall cho’kma holida ajratib olinadi. Tarmoqlangan alken qoldiqlari saqlovchi ketonlar 
bisulfitlar bilan reaktsiyaga kirishmaydi (fazoviy qiyinchiliklar tufayli). 
Birikish karbonil uglerodi bo’yicha bisulfit ionining nukleofil xujimi va vodorod ionning 
karbonil kislorodi bo’yicha kuzatiladi. 

---

303 
–
–
C = O
C = O
:SO
3
H
–
–
C 
C 
–
–
SO
SO
3
3
O 
–
nukeofil reagent
–
–
H
+
–
–
C 
C 
–
–
SO
SO
3
3
OH
–
Boshqa karbonil birikish reaktsiyalari kabi bu reaktsiya xam qaytar. Kislota yoki 
asosning ishtiroki addukt bilan muvozanatdagi bisulfit ionning parchalanishiga olib keladi va 
karbonil guruhining ajralishini kuzatish mumkin bo’ladi. 
–
–
C 
C 
–
–
SO
SO
3
3
Na
Na
OH
–
–
C = O
C = O + HSO
3
–
H
+
OH
–
SO
2
+ H
2
O
SO
3
+ H
2
O
2–
Aldegid va ketonlarning adduktlari odatda karbonil birikmalarni tozalash maqsadida hosil 
qilinadi: buning uchun karbonil guruhi saqlamagan (addukt hosil qilmagan modda) mo’l miqdor 
suv bilan yuviladi. 
Ammiak va uning hosilalarining birikishi.
Ammiak va uning hosilalarini karbonil 
guruhiga birikishidan aldegid va ketonlarni xususiyatlarini o’rganishda va farqlashda 
foydalaniladi. Bu hosilalar dastlabki adduktdan suv molekulasining eliminirlanishi natijasida 
hosil bo’luvchi uglerod-azot qo’shbog’ saqlaydi.
Masalan: 
–
–
C = O
C = O + :NH
2
– OH
–
–
C 
C 
–
–
NH 
NH 
–
–
OH 
OH 
OH
–
–
C = N 
C = N 
–
–
OH + H
OH + H
2
2
O
O
H
+
oksim
–
–
C = O
C = O + :NH
2
NHC
6
H
5
–
–
C 
C 
–
–
NHNHC
NHNHC
6
6
H
H
5
5
OH
–
–
C = NNHC
C = NNHC
6
6
H
H
5
5
+ H
+ H
2
2
O
O
H
+
fenilgidrazon
–
–
C = O
C = O + :NH
2
NHCONH
2
–
–
C 
C 
–
–
NHNHCONH
NHNHCONH
2
2
OH
–
–
C = NNHCONH
C = NNHCONH
2
2
+ H
+ H
2
2
O
O
H
+
semikarbazon
Ammiak hosilalari ammiak kabi asos hisoblanadi va kislotalar bilan tuz hosil qiladi: 
gidroksi 
amin 
HONH
3
+
Cl
–
, 
fenilgidrazin 
C
6
H
5
NHNH
3
+
Cl
 
–
va 
semikarbazid 
NH
2
CONHNH
3
+
Cl
–
tuzlari. Bu tuzlar erkin asoslardan farq qilib havo kislorodi bilan qiyin 
oksidlanadi va shuning uchun ularni tuz holatida saqlash yoki qo’llashda foydalaniladi. Kerak 
bo’lganda asosiy reagentlar tuzlardan asos qo’shilib (odatda natriy atsetat) ajratilishi mumkin: 
C
6
H
5
NHNH
3
Cl
–
+ CH
3
COO
–
Na
+
+
C
6
H
5
NHNH
2
+ CH
3
COOH + Na
+
Cl
–
kuchliroq kislota
kuchliroq asos
kuchsizroq asos
kuchsizroq kislota
Spirtlarning birikishi. 
Atsetallar hosil qilish spirtlar aldegiddagi karbonil guruhiga 
suvsizlantirilgan kislotalar ishtirokida birikadi va atsetallar hosil qiladi. 
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H + 2 ROH 
H + 2 ROH 
O
quruq HCl
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H + H
H + H
2
2
O 
O 
OR
OR
aldegid
spirt
asetal
Aldegid eritmasi suvsiz spirt bilan katalitik miqdor suvsizlantirilgan kislota qo’shib 
tekshiriladi. Etilatsetal olishda suv xosil bo’lish darajasiga qarab, azeotron aralashma holida 
benzol va etil spirti yordamida (t
qay
64,8
o
S) haydaladi (oddiy ketallar ketonlarni spirtlar bilan 
reaktsiyasi orqali olinishi qiyin). 

---

304 
– C = O
benzaldegid
H
+ 2 C
2
H
5
OH
quruq HCl
– C – OC
2
H
5
benzaldegid dietilasetali
H
OC
2
H
5

CH – CH
2
– CH – CH
2

OH
OH
+ CH
3
CH
2
CH
2
C 
O
H

CHCH
2
CHCH
2

+ H
2
O
O
O
C
H
CH
2
CH
2
CH
3
polivinilbutiral
(sinmaydigan shish olishda ishlatiladi)
Aldegidlar spirtli eritmalarda yarim atsetal holatida bo’lishini isbotlovchi qator dalillar 
bor. 
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H + ROH 
H + ROH 
O
H
+
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H
H
OH
OR
yarimasetal
Yarimatsetal nukleofil spirt molekulasining karbonil guruhiga birikishi natijasida hosil 
bo’ladi: yarim atsetal bir vaqtda oddiy efir va spirt hisoblanadi. Yarimatsetallar o’ta beqaror 
(ayrim chekinishlarsiz) va ularni sof holda ajratib olish mumkin emas. Kislotalar ishtirokida 
yarimatsetallar spirtlar kabi xususiyatlarni takrorlaydi va erituvchi spirt molekulalari bilan, 
atsetallar oddiy efirlar hosil qiladi. 
R
R
′
′
–
–
C 
C 
–
–
H + ROH
H + ROH
OH
OR
yarimasetal
H
+
R
R