Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

2
C = O
C = O
CH
3
metiletil keton
+ NaHSO
3
CH
CH
3
3
CH
CH
2
2
C 
C 
–
–
SO
SO
3
3
Na
Na
CH
3
OH
+
–
CH
CH
3
3
CH 
CH 
–
–
C 
C 
–
–
CHCH
CHCH
3
3
CH
3
diizopropil keton
+ NaHSO
3
CH
3
O
reaksiya bormaydi
 
6. Ammia hosilalarining birikishi
–
–
C = O
C = O + H
2
N – G
–
–
C 
C 
–
–
NH 
NH 
–
–
G 
G 
OH
–
–
C = NH 
C = NH 
–
–
G + H
G + H
2
2
O
O
TAHLIL UCHUN QO’LLANILADI
H
2
N – G
MAHSULOT
H
2
N – OH
H
2
N – NH
2
GIDROKSIAMIN
–
–
C = N 
C = N 
–
–
OH
OH
OKSIM
GIDRAZIN
–
–
C = N 
C = N 
–
–
NH
NH
2
2
GIDRAZON
H
2
N – NHC
6
H
5
FENILGIDRAZIN
–
–
C = N 
C = N 
–
–
NHC
NHC
6
6
H
H
5
5
FENILGIDRAZON
H
2
N – NHCONH
2
SEMIKARBAZID
–
–
C = N 
C = N 
–
–
NHCONH
NHCONH
2
2
SEMIKARBAZON
 

---

298 
NAMUNALAR:
CH
CH
3
3
–
–
C = O
C = O + H
2
N – OH
H
H
2
SO
4
CH
CH
3
3
–
–
C = NOH + H
C = NOH + H
2
2
O 
O 
H
asetaldoksim
asetaldegid
– C – H 
O
benzaldegid
+ H
2
N – NHC
6
H
5
H
2
SO
4
– CH =
benzaldegid fenilgidrazoni
N – NHC
6
H
5
+ H
2
O
CH
CH
3
3
–
–
C = O
C = O + H
2
N – NHCONH
2
CH
3
H
2
SO
4
aseton
CH
CH
3
3
–
–
C =
C = N – NHCONH
2
CH
3
aseton semikarbazoni
7. Spirtlarni birikishi. Asetallar hosil bo’lishi
–
–
C = O + 2 ROH
C = O + 2 ROH
H
+
–
–
C 
C 
–
–
OR + H
OR + H
2
2
O
O
OR
asetal
NAMUNA:
CH
CH
3
3
–
–
C = O
C = O + C
2
H
5
– OH
H
asetaldegid
HCl
CH
CH
3
3
–
–
C 
C 
–
–
OC
OC
2
2
H
H
5
5
+ H
+ H
2
2
O
O
CH
3
asetal
(asetaldegid dietil asetali)
OC
2
H
5
8. Kannissaro reaksiyasi
–
–
C = O
C = O
2
2
kuchli asos
–
–
COO 
COO 
–
–
+
+
–
–
CH
CH
2
2
OH
OH
α
-vodorod atomi
saqlamagan aldegid
kislota tuzi
spirt
 
NAMUNALAR:
2 HCHO
2 HCHO
formaldegid
CH
CH
3
3
–
–
C 
C 
–
–
CHO
CHO
CH
3
trimetilsirka aldegid
50%-li NaOH
HCOONa
HCOONa
+ CH
+ CH
3
3
OH
OH
natriy formiat
metanol
hona harorati
CH
3
50%-li KOH
spirtdagi eritma
CH
CH
3
3
–
–
C 
C 
–
–
COOK +
COOK +
CH
3
trimetilasetat
kaliyli tuzi
CH
3
CH
CH
3
3
–
–
C 
C 
–
–
CH
CH
2
2
OH
OH
CH
3
neopentil spirti
CH
3
2
– C – H 
O
m-xlorbenzaldegid
2
Cl
50%-li KOH
– C – OK +
O
Cl
– CH
2
OH
Cl
m-xlorbenzoy kislota
kaliyli tuzi
m-xlorbenzil spirti
 

---

299 
2
CHO
OCH
3
OCH
3
+ HCHO
+ HCHO
50%-li NaOH
CH
2
OH
OCH
3
OCH
3
+
+
HCOONa
HCOONa
3,4-dimetoksi-
benzaldegid
3,4-dimetoksi-
benzil spirti
Kannissaro to’qnash reaksiyasi
9. Galogenlash
–
–
C 
C 
–
–
C 
C 
–
–
+ X
+ X
2
2
O H
kislota yoki asos
–
–
C 
C 
–
–
C 
C 
–
–
+ HX
+ HX
O X
X = Cl
2
, Br
2
, J
2
 
10. Karanionlarni birikishi
a) Aldol kondensatlanish
–
–
C 
C 
–
–
C 
C 
–
–
O H
–
–
C 
C 
–
–
O
+
kislota yoki asos
–
–
C 
C 
–
–
C 
C 
–
–
C = O
C = O
OH
aldol (
β
-oksikarbonilli birikma)
a) Perkin kondensatlanish
Ar
Ar
–
–
C 
C 
–
–
H
H
O
+ (RCH
2
CO)
2
O
asos
Ar
Ar
–
–
CH = C 
CH = C 
–
–
C = O
C = O
OH
α
,
β
-to’yinmagan kislotalar
R
(R) bo’lishi mumkin (H)
 
Oksidlash.
Bizga ma’lum organik birikmalar orasida aldegidlar eng oson oksidlanuvchi 
moddalar hisoblanadi. Ularni karbon kislotalargacha oksidlash nafaqat permanganat yoki 
bixromatlar bilan, balki kumush ioni kabi kuchsiz oksidlovchilar bilan ham amalga oshirilishi 
mumkin. Kumush ioni bilan oksidlash ishqor muhitida olib boriladi, kumush oksidini cho’kishini 
oldini olish uchun reaktsiya kompleks xosil qiluvchi reagent- ammiak ishtirokida amalga 
oshiriladi. 
Tollens reaktivi kompleks bog’langan kumush ioni Ag(NH
3
)
2
+ 
saqlaydi. Aldegidni 
oksidlashda kumush ioni erkin kumushgacha qaytariladi (reaktsiya sharoitida kumush ko’zgu 
shaklida ajraladi). 
RCHO
+ Ag(NH
3
)
3
+
RCOO 
–
+ Ag
pangsiz eritma
kumush ko’zgu
Aldegidlarning oson oksidlanishi ularni taxlil qilishda foydalanish imkonini beradi 
(ayniqsa ketonlardan farqlashda). Sanoat miqyosida bu reaktsiya, aldegidlar mavjud va arzon 
bo’lgan sharoitlarda qo’llaniladi. Masalan, to’yinmagan aldegidlardan to’yinmagan kislotalar 
olishda, bunda to’yinmagan aldegid aldol kondensatlanish orqali hosil qilinadi va oksidlovchi 
sifatida Tollens reaktividan foydalaniladi. Tollens reaktividan foydalanishning o’ziga xosligi 
uglerod-uglerod qo’shbog’ bo’yicha ta’sir kuzatilmaydi. 

---

300