Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

a
l
l
d
d
e
e
g
g
i
i
d
d
 
 
C
C
H
H
3
3
C
C
H
H
2
2
C
C
H
H
2
2
C
C
H
H
C
C 
H
H 
O
O 
C
C
H
H
3
3
 
 
C
C
H
H
3
3
C
C
H
H
2
2
C
C
H
H
C
C
H
H
2
2
C
C 
H
H 
O
O 
C
C
H
H
3
3
 
 
C
C
H
H
3
3
C
C
H
H
C
C
H
H
2
2
C
C
H
H
2
2
C
C 
H
H 
O
O 
C
C
H
H
3
3
 
 
α
α
-
-
m
m
e
e
t
t
i
i
l
l
v
v
a
a
l
l
e
e
r
r
i
i
a
a
n
n
a
a
l
l
d
d
e
e
g
g
i
i
d
d
 
 
(
(
2
2
-
-
m
m
e
e
t
t
i
i
l
l
p
p
e
e
n
n
t
t
a
a
n
n
a
a
l
l
)
) 
β
β
-
-
m
m
e
e
t
t
i
i
l
l
v
v
a
a
l
l
e
e
r
r
i
i
a
a
n
n
a
a
l
l
d
d
e
e
g
g
i
i
d
d
 
 
(
(
3
3
-
-
m
m
e
e
t
t
i
i
l
l
p
p
e
e
n
n
t
t
a
a
n
n
a
a
l
l
)
) 
γ
γ
-
-
m
m
e
e
t
t
i
i
l
l
v
v
a
a
l
l
e
e
r
r
i
i
a
a
n
n
a
a
l
l
d
d
e
e
g
g
i
i
d
d
 
 
(
(
4
4
-
-
m
m
e
e
t
t
i
i
l
l
p
p
e
e
n
n
t
t
a
a
n
n
a
a
l
l
)
) 
Eng oddiy alifatik ketonning empirik nomi 
atseton
. Boshqa alifatik ketonlar uchun 
empirik nomlari karbonil guruxi asosida quriladi; karbonil guruxi 
>C=O
keton deb olinib 
radikallarning nomidan so’ng o’qiladi. Karbonil guruxi benzol xalqasi bilan bog’langan ketonlar 
fenonlar deyiladi. 
IUPAC nomenklaturasiga muvofiq ketonlarni nomlashda, karbonil guruxi tarkibiy qismi 
xisoblanuvchi uglerod zanjiri – alkan nomiga 
–OH
qo’shimchasi qo’shiladi. Turli guruxlarning 
xolati raqamlar bilan ko’rsatiladi, raqamlash karbonil guruxi yaqin ugleroddagi amalga 
oshiriladi.

---

285 
C
CH
3
H
3
C
O
C
CH
2
CH
3
H
3
C
O
C
CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C
O
C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
O
C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
O
CH
3
C
CH
3
O
–
CH
2
aseton
(praponon)
metiletilketon 
(butanon)
metil-n-propilketon 
(2-pentanon)
dietilketon 
(3-pentanon)
etilizopropilketon 
(3-metil-2-butanon)
metilbenzilketon
(1-fenil-2-propanon)
C
CH
3
O
–
C
CH
2
CH
2
CH
3
O
–
C
O
– –
C
O
– –
H
3
C
NO
2
1
1
′
4
′
3
asetofenon
(metilfenilketon) 
butirofenon
(n-propilfenilketon) 
benzofenon
(difenilketon) 
3-nitro-4
′
-metilbenzofenon
 
Fizik xossalari.
Karbonil guruxining qutblanganligi, aldegid va ketonlar molekulasining 
qutblanganligini ta’minlaydi, shuning uchun ular molekulyar massasi teng qutblanmagan 
birikmalarga nisbatan yuqori haroratlarda bug’lanadi. Faqatgina uglerod atomlari bilan 
bog’langan vodorod atomlari saqlagani uchun vodorod bog’lanish hosil qila olmaydi, shuning 
uchun ularning bug’lanish xarorati mos spirt va yoki karbon kislotalarnikidan past. Taqqoslash 
uchun n-moy aldegidining 
(t
qay
=76 °C)
va metiletilketonning 
(t
qay
=35°C)
, n-pentan 
(t
qay
=36°C)
, 
dietilefiri 
(t
qay
=35°C)
, n-butil spirti 
(t
qay
=118°C)
va propion kislotalar
(t
qay
=141°C)
bilan 
qaynash xaroratlarini ko’rish mumkin. 
Quyi aldegid va ketonlar suvda yaxshi eriydi va bu erituvchi va eruvchi modda orasida 
vodorod bog’ning hosil bo’lishi bilan izoxlanadi; С
5 
bo’lgan karbonilli birikmalarning 
eruvchanligi keskin yomonlashadi. Aldegid va ketonlar organik erituvchilarda yaxshi eriydi (-
jadval)
33
. 
33
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific 
Lutheran University, Columbia University. 2014. – S.723 

---

286 
Aldegid va ketonlarning fizik xossalari 
-jadval 
 
Manbalari.
Formaldegid metil spirtini havo kislorodi bilan katalizator ishtirokida 
oksidlab olinadi. 
CH
3
OH + O
2
Cu, 550 – 600
o
C
HCHO + H
2
O
metanol
formaldegid
Formaldegid gaz holatida bo’lib 
(t
qay
=21
o
C)
, odatda suvli eritma holida (formalin), 
(CH
2
O)
n
yoki trioksan 
(CH
2
O)
3
holida ishlatiladi. Agar quruq holatda foydalanish talab etilsa, 
masalan Grinyar reaktsiyasida, paraformaldegid yoki trioksanni qizdirish kerak bo’ladi. 
~ CH
2
OCH
2
OCH
2
O ~
CH
2
O
CH
2
O
O
H
2
C
paraformaldegid
trioksan
Atsetaldegid – atsetilenni gidratatsiyasi yoki etil spirtini degidratatsiyasi orqali hosil 
qilinadi. 
HC 
≡
 CH + H