Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

C OH 
CH
3
 – CH
2
 – 
C – OH
 
CH
3 
CH
2 
CH
2 
CH
3 
CH
3
 – CH
2
 – CH – 
C – OH
 
CH
3 
trifenil
karbinol 
trietil
karbinol 
ikkilamch-butil
karbinol 
H
 
H
 
CH
3
CH
2
OH 
etil spirti 
CH
3
CHCH
3
izopropil spirti 
OH
CH
3
CHCH
2
OH
izobutil spirti 
CH
3 
CH
3
CH
2
 – C – CH
3

OH 
CH
3 
uchlamchi-pentil spirti 
CH
2
OH
p-nitrobenzil spirti 
O
2
N
CHCH
3
α
-feniletil spirti 
OH 

---

233 
Fizik xususiyatlari.
Bizga ma’lum bo’lgan ko’plab qutblanmagan birikmalarda 
uglevodorodlar uchun xos bo’lgan fizik xususiyatlarning barchasini kuzatish mumkin: qaynash 
va suyuqlanish xaroratlarining nisbatan past ekanligi, qutblanmagan erituvchilarda erishi va o’z 
navbatida qutblangan erituvchilarda, masalan, suvda erimasligi. 
Spirt molekulasida kuchli qutblangan gidroksil guruxi saqlagani va bu kuchli qutblangan 
guruxda vodorod atomining mavjudligi ularning fizik xususiyatlarini oddiy uglevodorodlardan 
keskin farq qilishiga sabab bo’ladi.
Ba’zi muhim spirtlarning fizik xususiyatlari -jadvalda berilgan.
9.1-jadval 
Spirt nomi 
Formulasi
T
suyuq. 
°S 
T
qayn. 
°S 
20 °S 
dagi 
zichligi
Suvda
eruvchanligi 
g/100 g 
Metil
CH
3
OH 
– 97
64,5 
0,793 

Etil
CH
3
CH
2
OH 
– 115 
78,3 
0,789 
n-Propil 
CH
3
CH
2
CH
2
OH 
– 126 
97 
0,804 
n-Butil 
CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
OH 
– 90 
118 
0, 810 
n-Pentil
CH
3
(CH
2
)
3
CH
2
OH 
– 78,5 
138 
0,817 
n-Geksil
CH
3
(CH
2
)
4
CH
2
OH 
– 52 
156,5 
0,819 
n-Geptil 
CH
3
(CH
2
)
5
CH
2
OH 
– 34 
176 
0,822 
n-Oktil 
CH
3
(CH
2
)
6
CH
2
OH 
– 15
195 
0,825 
n-Detsil 
CH
3
(CH
2
)
8
CH
2
OH 
6 
228 
0,829 
n-Dodetsil
CH
3
(CH
2
)
10
CH
2
OH 
24 
n-Tetradetsil 
CH
3
(CH
2
)
12
CH
2
OH 
38 
n-Geksadetsil
CH
3
(CH
2
)
14
CH
2
OH 
49 
n-Oktadetsil 
CH
3
(CH
2
)
16
CH
2
OH 
58,5 
Izopropil 
CH
3
CHOHCH
3
 
– 86 
82,5 
0789 

Izobutil
(CH
3
)
2
CHCH
2
OH 
– 108 
108 
0,802 
10,2 
Ikkilamchi-butil 
CH
3
CH
2
CHOHCH
3
 
– 114 
99,5 
0,806 
12,5 
Uchlamchi-butil 
(CH
3
)
3
COH 
25,5 
83 
0,789 

Izopentil 
(CH
3
)
2
COHCH
3
 
– 117 
132 
0,813 
2 
Faol pentil,
(–)-2-metil-1-butanol
CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH
2
OH
128 
0,816 
3,6 
Uchlamchi-pentil 
CH
3
CH
2
C(OH)(CH
3
)
2
 
– 12 
102 
0,809 
12,5 
Siklopentanol
siklo-C
5
H
9
OH 
140 
0,949 
Siklogeksanol
siklo-C
6
H
11
OH 
24 
161,5 
0,962 
Allil
CH
2
=CHCH
2
OH 
– 129 
97 
0,855 

Kroton
CH
3
CH=CHCH
2
OH 
118 
0,853 
16,6 
Metilvinilkarbinol
CH
2
=CHCHOHCH
3
 
97 
CH
3
OH 
CH
3
CH
2
CHCH
2
OH
 
CH
3
CH
2
CH
2
OH 
metan
ol 
2-metil-1-butan
ol 
2-fenil-1-etan
ol 
CH
3
 – CH
2
 – C – CH
3

OH
 
CH
3 
2-metil-2-butan
ol 
CH
3
 – CH – CH – CH
3
 
OH
CH
3
3-metil-2-butan
ol 
CH
2
 – CH
2
 
OH
Cl
 
2-xloretanol
 
CH
3
 – CH – CH = CH
2
 
OH
 
3-buten-2-ol
 

---

234 
Benzil
C
6
H
5
CH
2
OH 
– 15 
205 
1,046 
4 
α-Feniletil 
C
6
H
5
CHOHCH
3
 
221 
1,013 
1,6 
β-Feniletil 
C
6
H
5
CH
2
CH
2
OH 
– 27 
298 
102 
0,05 
Difenilkarbinol
(C
6
H
5
)
2
CHOH 
69 
298 
Trifenilkarbinol
(C
6
H
5
)
3
COH 
162,5 
Dolchin
C
6
H
5
CH=CHCH
2
OH 
33 
257,5 
Spirtlarning uglevodorodlardan asosiy farqi, ularning (dastlabki spirtlarning) suvda 
yaxshi erishi hisoblanadi. Spirt molekulasining qutblangan 
OH
-guruxilari saqlashi, suv 
molekulasidagi molekulalararo ta’sir kuchlari kabi, kuchlar ta’sirida bo’lishini ta’minlaydi. 
Natijada ikki turdagi molekulalarning aralashishi kuzatiladi; bunda suv yoki spirt molekulasini 
bir-biridan ajratish uchun sarflanadigan energiya, suv va spirt molekulalari orasida bog’ hosil 
bo’lishi hisobiga qoplanadi. 
Bunday xususiyat 
OH
-guruxi molekulaning asosiy qismini tashkil etuvchi quyi spirtlar 
uchun xosdir. Uzun alifatik zanjirga ega bo’lgan yuqori spirtlar uchun alkanlarning fizik 
xususiyatlari mos keladi. Uglerod atomining soni ortishi bilan suvda eruvchanligining 
o’zgarishini quyidagicha ko’rish mumkin: dastlabki uch birlamchi-spirt suv bilan yaxshi 
aralashadi; 100 g suvda 8 g n-butil spirti; 2 g n-pentil spirti, 1 g – geksil spirti, yuqori spirtlar esa 
yanada kam erishini ko’rsatadi. 
Spirtdagi uglerod atomining soni ortishi bilan qaynash xaroratining ortishini, 
tarmoqlanish ortishi bilan esa kamayishini kuzatish mumkin. Spirtlarning qaynash xarorati mos 
uglevodorodlarning qaynash xaroratidan sezilarli katta. 
Vodorod bog’lanish. Assotsiatsiya
.
Uglevodorodlarning qaynash xarorati uning tuzilishi 
va molekulyar massasi bilan belgilanadi; bu o’zaro vendervals kuchlar hisobiga ta’sirda 
bo’luvchi molekulalar uchun xos. 
Tuzilish va qaynash xarorati 
9.2-jadval 
Nomi 
Tuzilishi 
Molekulyar 
massasi 
Dipol momenti 
T
qay.
°S 
n-pentan 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
 
72 
0 
36 
Dietil efiri 
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
 
74 
1,18 
35 
n-propil spirt 
CH
3
CH
2
CH
2
OH 
79 
2,10 
47 
n-butanal 
CH
3
CH
2
CH
2
CHO 
72 
2,72 
76 
n-butil spirti 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH 
74 
1,63 
118 
-jadvalda bir-biriga yaqin molekulyar massaga ega bo’lgan, lekin tuzilishi bilan farq 
qiluvchi birikmalar taqqoslangan. Bundan n-pentan zanjirining o’rtasidagi 
–CH
2
-
metilen guruxi 
o’rnida (molekulyar massasi 14), kislorod atomi (molekulyar massasi 16) mavjudligi, qaynash 
xaroratiga ta’sir etmasligini va deyarli bir xil eganligini ko’rish mumkin. Shu bilan birga n-butil 
spirtining qaynash xarorati deyarli 80 °S ga yuqori ekanligini kuzatamiz. Qaynash xarorati 
orasidagi bunday katta farqni qanday izohlash mumkin? 
Avval aytganimizdek spirtlar kuchli qutblangan 
OH
-guruxi saqlaydi, shuning uchun 
qaynash xaroratini ayni xususiyat bilan bog’lash mumkin. Yana bir muhim omil ham mavjudki, 
n-butil spirtining dipol momenti (1,63) dietilefirining dipol momentidan (1,18) katta va n-
pentanning (o) dipol momentidan juda katta ekanligi bilan bog’liq. Dipol-dipol ta’sir natijasida 
vujudga keluvchi molekulalararo kuchlarni yengish uchun katta energiya kerak bo’ladi va mos 
ravishda qaynash yuqori xaroratlarda amalga oshadi. 
-jadvaldagi boshqa birikmalarni taqqoslashlar, boshqa qo’shimcha omillarning 
mavjudligini va bu omillar