Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

СН
3
CH = CH
2
CH
3
– CH – CH
2
H–J 
H
J
н
-
пропилйодид
СН
3
CH = CH
2
CH
3
– CH – CH
2
J–
Н
J
H
изопропилйодид
Xuddi shuningdek izobutilen ikki xil mahsulot - izobutil yoki uchlamchi-butilgalogenid 
hosil qilishi mumkin; bu holda uchlamchi-butilgalogenidning miqdori ko’proq bo’ladi. 
СН
3
C = CH
2
CH
3
– C – CH
2
H – J 
J
изобутилйодид
СН
3
СН
3
Н
СН
3
C = CH
2
CH
3
– C – CH
2
J – H 
H
учламчи
-
бутилйодид
СН
3
СН
3
J
Alkanlardagi o’rin olish reaksiyalarida orientasiya (yo’nalish) almashinayotgan vodorod 
atomining tabiatiga bog’liq bo’ladi; alkenlarga 
YZ
reagentning birikishidagi yo’naltirish, 
qo’shbog’dagi qaysi uglerodga 
Y
va qaysinisiga 
Z
ning birikishi bilan bog’liq. 
Bunday birikish 
re
aksiyalarini ko’plab o’rganishlar rus kimyogari Vladimir Markovnikov 
(Qozon uni
ve
rsi
te
ti) tomonidan amalga oshirilib, ikki izo
me
rning hosil bo’lish imkoniyati bo’lsa, 
bir izo
me
rning miqdori ikkinchisinikidan ancha ko’p bo’lishi mumkinligi aniqlanilgan. 1869 
yilda Markovnikov, ug
le
rod – ug
le
rod qo’shbog’ga kislotaning ionli birikishidan, kislotadagi 
vodorod, vodorod atomlar ko’p saqlovchi ug
le
rod atomi bilan bog’lanadi 
de
gan qoidani ilgari 
surdi. Bu kimyoda 
Markovnikov qoidasi
de
yiladi
.
Masalan, propilen bilan reaksiyasida kislota vodorodi, bitta vodorod saqlagan uglerod 
bilan emas, balki ikkita vodorod saqlagan uglerod bilan birikadi. Izobutilen bilan reaksiyasida 
vodorod atomi vodorodi bo’lmagan uglerodga nisbatan ikkita vodorodi bo’lgan uglerod bilan 
tezroq bog’ hosil qiladi. 

---

82 
Markovnikov qoidasiga asoslanib, turli reaksiyalar natijasida qaysi birikma asosiy 
mahsulot sifatida hosil bo’lishligini avvaldan aytish mumkin. 
СН
3
СН
2
СН
=CH
2
+ HJ
СН
3
СН
2
СН
JCH
3
СН
3
С
=
СН
CH
3
+ HJ
СН
3
ССН
2
CH
3
CH
3
CH
3
J
иккиламчи
-
бутил йодид
2-
йодбутан
бутен
-1
2-
метилбутен
-2
учламчи
-
пентил йодид
2-
йод
-2-
метилбутан
СН
3
СН
=
СН
CH
3
+ HJ
СН
3
СН
2
СН
JCH
3
иккиламчи
-
бутил йодид
2-
йодбутан
бутен
-2
Cl
СН
=
СН
2
+ HJ
СН
3
СН
J
С
l
1-
хлор
-1-
йодэтан
винилхлорид
СН
3
СН
=
СНСН
2
CH
3
+ HJ
СН
3
СН
2
СН
J
СН
2
CH
3
+
3-
йодпентан
пентен
-2
СН
3
СН
2
CH
2
СН
JCH
3
2-
йодпентан
Penten-2 molekulasida qo’shbog’dagi ikkala uglerod ham bittadan vodorod atomlari 
saqlaydi. Shunday ekan, hosil bo’lish mumkin bo’lgan ikki mahsulotdan bittasi asosiy mahsulot 
deb aytish mumkin emas. Xaqiqatda ham tajribalar ikki mahsulot ham deyarli bir xil miqdorlarda 
hosil bo’lishini isbotlaydi. 
Yuqorida alkenlarga vodorod yodidning birikishiga misollar berilgan: sharoitlar 
yaratilganda vodorod xloridning yoki vodorod bromidning birikishi ham shunday amalga oshadi. 
Reaktsiya mexanizmi 
Al
ke
nning p-e
le
ktronlari HX protonlari bilan karbokation va galo
ge
nid-ion hosil qiladi 
Galo
ge
nid ioni karbokation bilan ta’sirlashadi, e
le
ktronlar juftini 
be
radi va 
alkilgalo
ge
nidlar hosil qiladi 
Bunda 1-bosqich muhim bosqich hisoblanib reaktsiya tezligini belgilab beradi.
Vodorod bromidning birikishi. Peroksidlar ta`siri.
Alkenlarga vodorod xlorid yoki 
vodorod yodidning birikishi Markovnikov qoidasiga muvofiq amalga oshadi. Vodorod bromid 
holatida esa aniq xulosaga kelish qiyin. 1933 yilga qadar bu borada izlanishlar olib borgan 

---

83 
olimlarning ba`zilari ayrim alkanlarga vodorod bromidning birikishi Markovnikov qoidasiga 
muvofiq boradi deydilar, ba`zilar birikish Markovnikov qoidasiga zid amalga oshadi deb 
ko’rsatganlar; ikkala mahsulotlar aralashmasi hosil bo’ladi deganlar ham bo’lgan. Bu borada 
turli fikrlar bildirilib, reaksiya yo’nalishi yoritilishidan, suvning yoki ba`zi metal-
galogenidlarning mavjudligi bilan bog’liq degan taxminlar keltiriladi; shuningdek reaksiya 
yo’nalishi erituvchiga va yoki reaktor yuzasining o’lchamlariga bog’liq deb e`tirof etiladi. 
1933 y. M. Xarash va F. Mayo (Chikago universiteti) vodorod bromidning birikishini 
o’rganib, uglerod – uglerod qo’shbog’ga vodorod bromidning birikishi faqatgina 
peroksidlarning mavjudligi yoki mavjud emasligi bilan bog’liq deb ko’rsatdilar.
Organik peroksidlar – 
- O – O -
zanjiri saqlovchi birikmalardir. Ular odatda, ko’plab 
organik birimalarda kislorod ta`sirida juda kam miqdorlarda hosil bo’ladi. Ba`zi peroksidlarni 
maxsus sintez qilib olinadi va reagentlar sifatida ishlatiladi.
Xarash va Mayo, reaksion sistemadan peroksid izlarini yo’qotib yoki maxsus ingibitorlar 
qo’shib (masalan, gidroxinon yoki difenilamin), vodorod bromidning birikishini Markovinikov 
qoidasiga muvoffiq amalga oshirish mumkinligini isbotladilar. Boshqacha aytganda, agar 
peroksidni reaksion muhitdan chiqarib olinmasa yoki reaksiya peroksidlar ishtirokida olib 
borilsa, alkenlarga vodorod bromidning birikishi Markovnikov qoidasiga teskari amalga oshadi.