Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

 
Karboniy ionlarining qayta guruhlanishi.
Spirtlarni degidratlash aksariyat xollarda 
taklif etilayotgan mexanizm orqali alkenlar hosil bo’lishiga olib keladi, ya`ni qo’shbog’ 
kutilmagan uglerod atomlari orasida hosil bo’ladi; ba`zi xollarda esa uglerod zanjiri skletining 
o’zgarishi bilan borishi ham kuzatiladi, masalan: 

---

71 
33
СН
3
С
H
2
С
H
2
CH
2
ОН
н
-
бутил спирти
СН
3
С
H
2
С
HCH
2
OH
СН
3
С
H=
С
CH
2
2-
метилбутанол
-2
2-
метилбутен
-2
реакциянинг асосий махсулот
C
Н
3
Н
+
СН
3
С
H=
С
HCH
3
бутен
-2
асосий махсулот
Н
+
C
Н
3
СН
3
С
–
С
HCH
3
СН
3
С
=
С
CH
3
Н
3 
C
Н
+
C
Н
3
C
Н
3
C
Н
3
СН
3
С
H –
С
= CH
2
C
Н
3
C
Н
3
ва
3,3-
диметилбутанол
-2
ОН
2,3-
диметилбутен
-2
реакциянинг асосий махсулот
2,3-
диметилбутен
-1
1
и
и
 
n-
Butil spirtidan buten-2 hosil bo’lishini ko’rib chiqaylik. Protonlashgan spirtdan suvning 
ajralishi n-butil karboniy ionini hosil bo’lishiga olib keladi. Musbat zaryadlangan uglerod 
atomiga qo’shni ugleroddan vodorod atomining siqib chiqarilishi buten-2 ni emas balki buten-1 
ni hosil bo’lishiga olib kelishi kerak: 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
2
+
H
2
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
+
+
CH
3
CH
2
CH=CH
2
Lekin yuqorida ko’rganimizdek asosiy mahsulot buten-2 hisoblanadi. Buni karboniy 
ionining yanada barqarorroq karboniy ioni hosil qilib qayta guruhlanishi bilan izohlash mumkin. 
n-Butil spirti n-butil karboniy ioni hosil qiladi: bu ion o’z navbatida ikkilamchi butil 
karboniy ioni hosil qilib qayta guruhlanadi: 
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
2
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
+
H
2
O
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
+
CH
3
CH
2
CHCH
3
+
ҚАЙТА ГУРУХЛАНИШ
бирламчи
карбоний иони
иккиламчи
карбоний иони
Ikkilamchi karboniy ionidan vodorodning siqib chiqarilishi natijasida asosan buten-2 
hosil bo’ladi: 
CH
3
CH
2
CHCH
3
+
CH
3
CH=C
НС
H
2
бутен
-2 
асосий махсулот
Mos ravishda 2-metilbutil-1 karboniy ioni, uchlamchi uglerod atomida musbat zaryad 
saqlagan karboniy ioniga qayta guruhlanadi: 

---

72 
СН
3
С
H
2
С
HCH
2
C
Н
3
+
СН
3
С
H
2
С
CH
3
C
Н
3
+
ҚАЙТА ГУРУХЛАНИШ
бирламчи
карбоний иони
учламчи
карбоний иони
3,3-Dimetilbutandan hosil bo’luvchi ikkilamchi karboniy ioni uchlamchi karboniy ioniga 
qayta guruhlanadi. 
СН
3
С
–
С
HCH
3
СН
3
С
–
С
CH
3
Н
3 
C
C
Н
3
Н
3 
C
C
Н
3
+
+
иккиламчи
карбоний иони
учламчи
карбоний иони
ҚАЙТА ГУРУХЛАНИШ
Qayta guruhlanishning har bir holatida barqaror karboniy ionining hosil bo’lish 
yo’nalishini kuzatishimiz mumkin: birlamchidan ikkilamchiga; ikkilamchidan uchlamchiga. 
Qayta guruhlanish qanday amalga oshishini ko’rib o’tamiz. F. Uitmor (Pensil`vaniya 
shtati universiteti) qayta guruhlanishning quyidagi mexanizmini taklif etdi: musbat zaryad 
tashuvchi uglerod atomiga, qo’shni uglerod atomidan vodorod yoki alkil guruhi elektron jufti 
bilan ko’chadi. Bunday ko’chish (
migrasiya
) 
gidridsiljish
deyiladi; alkil guruhining bunday 
migrasiyasi 
alkilsiljishi
hisoblanadi. 
–
С
С
–
..
+
H
–
С
С
–
H
–
С
С
–
..
+
H
ГИДРИД СИЛЖИШ
–
С
С
–
..
+
R
–
С
С
–
R
–
С
С
–
..
+
R
1,2-
силжиш
:
АЛКИЛ СИЛЖИШ
Qo’shni uglerod atomiga vodorod yoki alkil guruhining migrasiyasi qayta 
guruhlanishning (1,2-siljishning) oddiy misoli hisoblanadi. 
Degidratasiyadagi qayta guruhlanishni quyidagicha tushunish mumkin: karboniy ioni 
protonlashgan spirtdan suv molekulasining ajralishi tufayli hosil bo’ladi; agar vodorod atomi 
yoki alkil guruhining 1,2-siljishidan barqarorroq karboniy ioni hosil bo’lish imkoniyati bo’lsa, 
qayta guruhlanish amalga oshadi; yangi karboniy ioni vodorod yo’qotib alken hosil qiladi. 
n-Butil karboniy ioni holatida, vodorodning siljishi barqarorroq ikkilamchi-butil karboniy 
ioni hosil bo’lishiga olib keladi (etil guruhining migrasiyasi boshqa n-butil karboniy ionining 
hosil bo’lishiga olib kelar edi). 2-Metil-butil-1 karboniy ioni holatida gidrid siljish uchlamchi 
karboniy ioni hosil bo’lishiga olib keladi (bunda metil guruhining siljishi ham amalga oshishi 
mumkin, lekin bu siljish faqatgina ikkilamchi karboniy ionining hosil bo’lishiga olib keladi). 3,3-
Dimetilbutil-2 karboniy ioni holatida, metil guruhining siljishi uchlamchi karboniy ionining hosil 
bo’lishiga olib keladi va buni tajribalar ham isbotlaydi: 

---

73 
CH
3
CH
2
– C – C – H
+
CH
3
CH
2 
– C – C – H
+
н
-
бутил
карбоний иони
иккиламчи
-
бутил
карбоний иони
H
H
..
H
H H
H
..
қайта гурухланиш
CH
3
CH
2
– C – C – H
+
CH
3
CH
2 
– C – C – H
+
2-
метилбутил
-1 
карбоний иони
2-
метилбутил
-2
карбоний иони
H
Н
3
С
..
H
H
3
С
H
H
..
қайта гурухланиш
CH
3
– C – C – C
Н
3
+
CH
3
– C – C – CH
3
+
3,3-
диметилбутил
-2 
карбоний иони
2,3-
диметилбутил
-2
карбоний иони
H
Н
3
С
..
Н
3
С
H
3
С
..
қайта гурухланиш
СН
3
H
Aynan shunday qayta guruhlanishlarning mavjudligi “karboniy ionlari” nazariyasini 
paydo bo’lishiga sabab bo’lgani tarixdan ma`lum. Ko’rinishidan turlicha isbotlangan reaksiyalar, 
odatda bir xil qayta guruhlanish orqali amalga oshadi. Bu reaksiyalarni umumiy tushuntirish 
yo’llarini izlash karboniy ioni haqidagi nazariyani yaratilishiga turtki hisoblanadi. Xozirda 
bunday qayta guruhlanishning mavjudligi (yoki mavjud emasligi) oraliq karboniy ionlari hosil 
bo’lishini (yoki bo’lmasligini) isbotlovchi eng oddiy, ba`zan birgina yo’li hisoblanadi. 
Karboniy ionini o’rganishda odatda ikki reaksiya muxokamaga qo’yiladi – karboniy ioni: 
a) proton siqib siqarib alken hosil qilishi; b) barqarorroq bo’lgan karboniy ioniga qayta 
guruhlanishi. 
Murakkab reaksiyalarni o’rganishda bu ikki omil kengayib boradi.