Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

 
2. 
Kislotalar kabi aminokislotalar ham metallar, metallarning oksidlari bilan reaksiyaga kirishib 
tuzlar, spirtlar bilan reaksiyaga kirishib murakkab efirlar, galogen angidridlar, amidlar va boshqalarni 
hosil qiladilar. 
H
2
N–CH
2
–COOH + CH
3
OH → H
2
O + H
2
N–CH
2
–COOCH
3
2NH
2
-CH
2
-COOH + Na
2
CO
3
= 2NH
2
-CH
2
-COONa + H
2
O + CO
2
2NH
2
-CH
2
-COOH + CuO = (NH
2
-CH
2
-COO)
2
Cu + H
2
O 
3. Aminokislotalar
aminoguruh hisobiga anorganik kislotalar, kislota xususiyatiga ega bo’lgan 
birikmalar bilan tuz hosil qiladilar: 
HOOC – CH
2
NH
2
+ HJ [HOOC – CH
2
NH
3
]
+
J
–
HOOC – CH
2
NH
2
+ HJ [HOOC – CH
2
NH
3
]
+
J
–
4. Aminokislotalarga
nitrit kislota bilan ta’sir etilganda oksikislotalarni hosil qiladilar: 
H
2
N – CH
2
– COOH + HONO O = N – N – NH – CH
2
– COOH 
-H
2
O
HON = N – CH
2
COOH HOCH
2
COOH + N
2
H
2
N – CH
2
– COOH + HONO O = N – N – NH – CH
2
– COOH 
-H
2
O
HON = N – CH
2
COOH HOCH
2
COOH + N
2
HON = N – CH
2
COOH HOCH
2
COOH + N
2

---

405
Bu reaksiya yordamida oqsil moddalardagi 
aminokislotalarning
miqdorini aniqlash mumkin. 
Buning uchun ajralib chiqayotgan azotning 
hajmi 
o’lchanadi. 
5. 
Aminokislotalarning efirlariga 
nitrit 
kislota bilan ta’sir etilganda barqaror 
diazbirikmalar
hosil bo’ladi: 
H
2
N – CH
2
– COOC
2
H
5
N 

N – CH – COOC
2
H
5
+
-
HNO
-2H
2
O
H
2
N – CH
2
– COOC
2
H
5
N 

N – CH – COOC
2
H
5
+
-
H
2
N – CH
2
– COOC
2
H
5
N 

N – CH – COOC
2
H
5
+
-
HNO
-2H
2
O
 
6. Aminokislotalardagi
aminogruppa kislota angidridlari va galoid angidridlar bilan ta’sir 
etilganda aminoguruh oson 
asillanadi
. Natijada bir vaqtning o’zida ham aminokislota, ham kislota 
amidi bo’la oladigan modda olinadi:
CH
2
– NH
2
COOH
+ (CH
3
CO)
2
O
CH
2
– NH – COCH
3
COOH
+ CH
3
COOH
CH
2
– NH
2
COOH
+ (CH
3
CO)
2
O
CH
2
– NH – COCH
3
COOH
+ CH
3
COOH
7. Aminokislotalardagi
aminoguruhi 
alkillash
reaksiyalariga kirisha oladi. Bunda ikkilamchi, 
uchlamchi aminokislotalar va to’rtlamchi ammoniy asoslari hosil bo’ladi. To’rtlamchi ammoniy 
asoslarining ichki tuzi 
betaminlar
deb ataladi: 
+
-
NH
3
– CH
2
COO + 3CH
3
J N (CH
3
)
3
– CH
2
– CO – O
+
-
+
-
NH
3
– CH
2
COO + 3CH
3
J N (CH
3
)
3
– CH
2
– CO – O
+
-
 
 
8. 

-, 

-, 

- Aminokislotalar qizdirilaganda aminogruppaning karboksil gruppaga 
nisbatan qanday holatda joylashganligiga qarab har xil moddalar hosil bo’ladi:
 
a) 

- aminokislotalar qizdirilganda 
diketopiperazinlar
hosil bo’ladi: 
NH
2
CH
2
COOH
+
H
2
N
CH
2
HOOC
NH
H
2
C
C = O
O = C
CH
2
NH
-2H
2
O
NH
2
CH
2
COOH
+
H
2
N
CH
2
HOOC
NH
H
2
C
C = O
O = C
CH
2
NH
-2H
2
O
NH
2
CH
2
COOH
+
H
2
N
CH
2
HOOC
NH
H
2
C
C = O
O = C
CH
2
NH
NH
H
2
C
C = O
O = C
CH
2
NH
-2H
2
O
 
2,5-diketo-1,4-piperazin 
 
b) 

- aminokislotalardan ammiak ajralib chiqib, 
to’yinmagan karbon
kislotalar yoki ularning 
ammoniyli tuzi hosil bo’ladi:
NH
2
– CH
2
– CH
2
COOH CH
2
= CH – COONH
4
t
NH
2
– CH
2
– CH
2
COOH CH
2
= CH – COONH
4
t
H
2
N–CH
2
–CH
2
–COOH → NH
3 
+ CH
2
=CH–COOH 
 
d) γ – aminokislotalar
qizdirilganda ichki amidlarga – 
laktamlarga
aylanadi: 
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O 
NH
2
OH
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O
N
H
- H
2
O
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O 
NH
2
OH
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O
N
H
- H
2
O
 γ-butirolaktam
Yuqoridagi reaksiyalar yordamida 

-, 

-
va 

-
aminokislotalarni bir birlaridan farqlash mumkin, 
ya’ni aminogruppaning karboksil gruppaga nisbatan joylashgan o’rni aniqlanadi. 
 
9. Aminokislotalarning
anorganik amfoter birikmalardan butunlay farq qiladigan tomonlari 
ham bor. Aminokislotalarning molekulalari o’zaro reaksiyaga kirishib 
peptid, dipeptid
va 
polipeptidlarni
hosil qilib polimerlanadilar: 

---

406
N H
2
– C H
2
– C O O H + N H
2
– C H - C O O H
C H
3

-а л а н и н
N H
2
– C H
2
– C – N – C H - C O O H
C H
3
O
H
л и ц и н -

-а л а н и н
N H
2
– C H
2
– C O O H + N H
2
– C H - C O O H
C H
3

-а л а н и н
N H
2
– C H
2
– C – N – C H - C O O H
C H
3
O
H
л и ц и н -

-а л а н и н
Bu reaksiya oqsilni sintez qilishda ishlatilganligi tufayli katta ahamiyatga ega. Hosil bo’lgan 
birikma aminokislotaning uchinchi molekulasi bilan ham xuddi shunga o’xshash reaksiyaga kirishib, 
aminokislotalarni ma’lum tartibda biriktirib, 
polipeptidlar
hosil qiladi. Natijada juda ko’p aminokislota 
qoldiqlaridan iborat bo’lgan molekula hosil bo’ladi va suv ajralib chiqadi. Bunday reaksiya 
polikondensatlanish 
reaksiyasi turiga kiradi. Aminokislotalar molekulalarining o’zaro ta’siri natijasida 
hosil bo’lgan C N
O H
Peptid (amid gruppa) atomlar gruppasi 
peptid
yoki 
amid
gruppa deb ataladi. 
Undagi C-atomlari bilan N-atomlari orasidagi bog’lanish esa 
peptid (amid) bog’lanish
deyiladi. 
 
Polipeptidlar
tirik organizmlarda sodir bo’ladigan biologik jarayonlar uchun juda katta 
ahamiyatga ega. Masalan, peptid sistemalar miyaning ish jarayonida eng muhim rol bajarishini olimlar 
isbot qilishdi. Hozirdayoq miyada 
uyqu peptidlari
, 
yodlash, qo’rquv
va boshqa peptidlar borligi 
aniqlangan. Bu izlanishlar miyaga oqilona va zaruriy yo’nalishda, jumladan ko’pgina ruhiy kasalliklarni 
davolashda yangi va juda zo’r vositalar yaratadi.
 
10. Dekarboksillash, dezaminlash, aminalmashtirish 
reaksiyalari faqat 
α – aminokislotalarga
xos bo’lib, ular maxsus 
fermentlar 
ta’sirida, 
yumshoq
sharoitda amalga oshadi. 
 
a) Dekarboksillash reaksiyasi.
Bu reaksiya natijasida CO
2
ajralib chiqadi va 
α – 
aminokislotalar 
aminlarga
aylanadi: 
CH
3
–CH–COOH → ↑CO
2 
+ CH
3
–CH
2
–NH
2
etilamin. 
NH
2 
 
b) Dezaminlash reaksiyasi, 
bu reaksiya natijasida NH
3
ajralib chiqadi va fermentativ 
oksidlanish natijasida 
ketokislotalar 
hosil bo’ladi: 
CH
3
–CH–COOH + [O] → ↑NH
3 
+ CH
3
–CO–COOH
NH
2 
CH
3
–CO–COOH → CH
3
–CHO + CO
2 
 
d) Aminalmashtirish reaksiyasi: 

 
ferment 
CH
3
–CH
2
–CH–COOH + CH
3
–CO–COOH 
NH
2
CH
3
–CH–COOH + CH
3
–CH
2
–CO–COOH
NH
2
Oqsil moddalar hosil qiladigan ayrim aminokislotalar 
1. Aminosirka kislota 
NH
2
-CH
2
-COOH 
(glikokol, glitsin). 
Bu modda 
ipak 
oqsillari 
gidrolizlanganda ko’p miqdorda 
(36%)
hosil bo’ladi, 
jelatinani, fibroinni
gidrolizlab olinadi. Tuban 
hayvonlarning 
muskullarida
uchraydi. Hayvon 
yelimini
suyultirilgan sulfat kislota ishtirokida qizdirib, 
glikokol olinadi. Uni 
gipur kislotani
gidrolizlab, 
xlorsirka
kislotaga ammiak ta’sir ettirib olish ham 
mumkin: 
H
2
O, H
2
SO
4
C
6
H
5
–CO–NH–CH
2
–COOH + H
2
O C
6
H
5
–COOH + H
2
N–CH
2
–COOH 
Glitsin shirin ta’mli rangsiz kristall modda, 292
0
C da suyuqlanadi, suvda yaxshi eriydi.
2. 
Alanin 
– (
α-aminopropion kislota) 
CH
3
–CH(NH
2
)–COOH
kristall
modda bo’lib, 295 
0
C da 
suyuqlanadi.

---

407
Alanin deyarli hamma oqsillar tarkibida, ayniqsa, 
ipak oqsili 
tarkibida ko’p bo’ladi. U 
ipak 
fibrionini
gidrolizlab olinadi, 
oqsil moddalar
gidrolizlanganda ham kam miqdorda 
alanin 
olish 
mumkin. 
3. 
Valin
– (α-aminoizovalerian kislota) CH
3
–CH(CH
3
)–CH(NH
2
)–COOH ko’pchilik oqsil 
moddalar, chunonchi,
 qon gemoglobini, kazein, tuxum albumini
kabi oqsil moddalar tarkibiga kiradi 
va gidrolizlanganda ko’p miqdorda hosil bo’ladi. Agar bunday mahsulotlar achisa, 
valin
izobutil 
spirtga
aylanadi: 
CH
3
–CH–CH–COOH → ↑NH
3
+ H
2
O + CH
3
–CH(CH
3
)–CH
2
OH
izobutil spirt.
 

CH
3

NH
2
4. 
Leysin 
(
α-aminoizokapron kislota) 
CH
3
–CH(CH
3
)–CH
2
–CH(NH
2
)–COOH ko’pchilik oqsil 
moddalar, chunonchi,
 
qon gemoglabini, kazein, tuxum albumini
gidrolizlanganda ko’p miqdorda hosil 
bo’ladi. 
5. 
Izoleysin
 – (2-amino-3-metilpentan kislota)
CH
3
–CH
2
–CH–CH–COOH
 

CH
3

NH
2

6. 
Glutamin kislota 
HOOC–CH–CH
2
–CH(NH
2
)–COOH bu 
ikki asosli
aminokislotalar vakili 
bo’lib, suvli eritmasi 
kislotali 
muhitga ega, sababi bitta karboksil gruppa erkin: 
HOOC–CH–CH
2
–CH(NH
2
)–COOH → HOOC–CH–CH
2
–CH(NH
3