Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

uchun nishon 
:Z 
C 
R 
W 
Z 
OH 
ATSIL GURUHIDAGI NUKLEOFIL O’RIN OLISH 
C = O 
R 
W 
:Z 
C 
R 
W 
Z 
O
δ
–
C
R
W 
Z
O
–
C = O + :W 
R 
Z 
reagent 
(trigonal) 
o’tish holati 
(tetraedrga o’tish) 
qisman manfiy zaryad 
kislorod atomida 
intermediat,
(tetraedrik holat) 
manfiy zaryad
kislorod atomida 
reaksiya
mahsulota 
chiquvch guruh 
kuchsizroq asos 
oson chiquvch 
guruhdir

---

327 
Nukleofil o’rin olish: alkil va atsil guruhlarini taqqoslash. 
Avval aytib o’tganimizdek, 
atsil uglerodidagi nukleofil o’rin olish to’yingan uglevodoroddagi nukleofil o’rin olishdan ko’ra 
oson amalga oshadi. Xlorangidridlar alkilxloridlarga nisbatan, amidlar esa aminlarga nisbatan, 
o’z navbatida murakkab efirlar oddiy efirlarga nisbatan nukleofil xujumida faol hisoblanadi. 
Aynan karbonil guruhi atsil birikmalarining alkillarga nisbatan faol bo’lishini 
ta’minlaydi. 
Alkil guruhidagi tetraedrik uglerod atomi bo’yicha nukleofil xujumi 
(S
N
2),
fazoviy 
jihatdan katta to’siq bo’lgan besh valentli uglerod saqlovchi o’tish holatining hosil bo’lishini 
talab etadi; bog’lar esa nukleofil reagent birikishi uchun qisman bo’lsada zaiflashgan bo’lishi 
kerak.
Tekis atsil guruhidan uglerod atomi bo’yicha nukleofil xujumi fazoviy jihatdan katta 
bo’lmagan o’tish holatining hosil bo’lishi bilan amalga oshadi va bunda nisbatan barqaror 
tetraedrik intermediat hosil bo’ladi: karbonil guruhi to’yinmagan bo’lgani uchun nukleofilning 
birikishi kuchsiz π-bog’ning uzilishini talab etadi va natijada manfiy zaryad kislorod atomida 
mujassamlashadi.