Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

:W
guruhlari bo’lib mos ravishda 
Cl
–

ioni juda kuchsiz asos; 
RCOO 
–
kuchsiz asos va 
R
′
O
yoki 
NH
2
–
kuchli asoslar mos keladi. Lekin aldegid va ketonlarda o’rin olish 
reaktsiyasi borishi uchun eliminirlanuvchi guruh gidrid-ion 
(N
–
)
yoki alkil-ion 
(R
–
) 
bo’lish kerak 
va ular juda kuchli asoslar hisoblanadi. Natijada aldegid va ketonlarning reaktsiyalarida 
eliminirlanish o’rniga doimo birikish reaktsiyasi amalga oshadi. 
Shunday qilib, atsil guruhidagi nukleofil o’rin olish oraliq tetraedrik intermediatning hosil 
bo’lishi bilan, ikki bosqichda amalga oshadi. Odatda reaktsiya tezligi ikkinchi bosqich tezligi 
bilan bog’liq bo’lsada, lekin reaktsiya yo’nalishini belgilab beruvchi asosiy bosqich birinchi 
bosqich hisoblanadi. 
R – C + :Z 
O 
R
′
 
R – C – Z 
O 
–
 
R
′
R – C – Z 
OH
R
′
R – C + :Z 
O 
W 
R – C – Z 
O 
–
 
W 
R – C – Z + :W 
O
BIRIKISH,
ALDEGID YOKI KETON 
O’RIN OLISH,
ATSIL BIRIKMALARI 
C
C
O
O
W
W 
R
R 
 
1
1
2
2
0
0
o
o
 
 
1
1
2
2
0
0
o
o
 
 
1
1
2
2
0
0
o
o
 
 
R – C + :Z 
O 
W 
R – C – Z 
O 
–
 
W 
R – C – Z + :W 
O 
W = -OH, -Cl, -OOCR, -NH
2
, -OR 

---

326 
Birinchi bosqich tezligi (tetraedrik intermediatning hosil bo’lishi) aldegid va ketonlardagi 
birikish kabi omillarga bog’liq bo’ladi: bunga hosil bo’luvchi manfiy zaryadni 
barqarorlashtiruvchi elektronlarni tortish hamoxanglik qiladi; o’tish holatining barqarorligiga 
fazoviy to’sqinlik qiluvchi katta xajmli guruhlarning mavjudligi to’sqinlik qiladi. Ikkinchi 
bosqichning oson amalga oshishi chiquvchi guruhning 
:W
asosliligi bilan bog’liq
41
. 
Agar reaktsion muhitda kislota mavjud bo’lsa, 
N
+
karbonil guruhi bo’yicha birikadi va bu 
yanada kuchliroq nishon bo’ladi: bunda kislorod π-elektronlarga ega bo’lishi va bu bilan manfiy 
zaryadga ega bo’lmasligi mumkin.
Atsil guruhidagi kislota katalizatorligidagi nukleofil o’rin olish 
Kislota hosilalari kislota yoki ishqoriy muhitda neytral eritmaga nisbatan oson 
gidrolizlanishini taxmin qilish mumkin: ishqoriy eritma gidroksil-ioni manbai bo’lib xizmat 
qiladi va u o’z navbatida kuchli nukleofil reagent sifatida ta’sir ko’rsatadi, kislota muhitida esa – 
vodorod ionlari ko’p bo’ladi va karbonil guruhi kislorodi bo’yicha birikadi, bu bilan molekulani 
kuchsiz nukleofil reagent – suv xujumiga nishon bo’lishini ta’minlaydi. 
41
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, 
Pacific Lutheran University, Columbia University. 2014. – S. 785 
ISHQORIY GIDROLIZ
R – C 
O 
W
 
:OH 
C
R
W 
O
OH
– 
R – C 
O
OH
 
+ :W 
R – C 
O
O 
– 
+ H
2
O 
kuchli 
nukliofil 
C = O 
R 
W 
H
+ 
C 
R 
W 
OH 
+ 
C 
R
W 
Z 
O
δ
+ 
C = O + H:W 
R 
Z 
nukleofil xujumi