Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

α-Vodorod atomlarining kislotaliligi.
Aldegid va ketonlarning kimyoviy xususiyatlarini 
karbonil guruhining mavjudligi belgilab berishi bizga ma’lum: 
karbonil guruhi bo’yicha 
nukleofil birikish reaktsiyalari
amalga oshadi. 
Endi karbonil guruhining molekuladagi ta’siri haqidagi kuzatishlarni ko’rib chiqamiz: 
karbonil guruhi α-holat vodorod atomining kislotaliligini oshiradi va natijada qator kimyoviy 
o’zgarishlarni amalga oshirish imkoniyati paydo bo’ladi. 
α-Vodorod atomining ionlanishi 
–
–
C 
C 
–
–
C 
C 
–
–
O H
+ :B
–
–
C C 
C C 
–
–
O
–
–
+ H:B
I karboniy ionining xosil bo’lishiga olib keladi: I karboniy ionini o’z navbatida II va III gibrid 
tuzilishlarning rezonansidir: 
–
–
C 
C 
–
–
C 
C 
–
–
O
..
–
–
..
:
–
–
C = C 
C = C 
–
–
O
–
–
..
: :
–
–
C C 
C C 
–
–
O
–
–
I
ekvivalent
1-bosqich 
Ar – C = O + OH
–
 
H 
Ar – C – O 
–
 
 
OH 
H 
I 
2-bosqich 
Ar – C – O 
–
 
 
OH 
H 
Ar – C = O + 
H 
.. 
Ar – C – O 
–
 
 
H 
Ar – C = O 
OH 
+ 
I 
+ H
+ 
– H
+ 
Ar – CH
2
OH 
 
Ar – COO
–
 
 

---

307 
Bunday turdagi rezonanslar β- va γ-vodorod atomlari uchun mavjud emas. 
Shunday qilib, karbonil guruhi α-vodorod atomining kislotaligiga karbon kislotalardagi 
kabi ta’sir ko’rsatadi: 
C=O
guruhi aniondagi manfiy zaryadning delokallanishida ishtirok etadi. 
– C 
O
O – H 
– C 
O
O
–
–
+ H
+
– C 
O
C – H 
– C 
O
C
–
–
+ H
+
I
Karbonil guruhining nukleofil xujumiga moneligi kislorod atomining manfiy zaryadni 
qabul qilishi bilan bog’liq. 
Z: +
C = O
C = O
–
–
C O
C O
Z
δ
–
–
–
C 
C 
–
–
O
O
Z
–
Kislorodning ayni xususiyati α-vodorod atomining kislotaliligini belgilab beradi. 
Karbanionlar ishtirokidagi reaktsiyalar 
Karbonilli birikmalardagi α-vodorod atomlari hisobiga proton ajratish imkoni bo’lsada, 
ular kuchsiz kislotalar hisoblanadi. Shuning uchun xosil bo’luvchi karbanion kuchli asos bo’ladi 
va yuqori reaktsion qobiliyat namoyon etadi; kimyoviy o’zgarishlarda kutilgandek nukleofillar 
kabi ta’sir ko’rsatadi. 
Dastavval ketonlarning galogenlar bilan reaktsiyasini kuzatamiz va bunda karbanion hosil 
bo’lishi yaqqol ko’rinadi. Biz reaktsiya mexanizmini o’rganishda reaktsiya kinetikasi, 
steriokimyo va izotoplar muhim rol o’ynashini ko’ramiz. Bundan tashqari karbonillar 
kimyosidagi ketoenol tautomeriya bilan to’qnash kelamiz. So’ngra karbonil guruhi ham nukleofil 
reagent ham α-holat vodorodi bo’yicha amalga oshuvchi – aldol kondensatlanish reaktsiyasini 
o’rganamiz. Shuningdek aldol kondensatlanishning turli shakl ko’rinishlari bilan tanishamiz
35
. 
35
T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, 
Pacific Lutheran University, Columbia University. 2014. – S.735 

---

308