O. M. Yoriyev Buxoro davlat universiteti umumiy kimyo

lash kerak. Shu bois naftalin faqat almashingan benzol hosil
boiish bosqichigacha ya‘ni bitta halqaning aromatikligi buzil-
guncha benzolga nisbatan oson oksidlanadi va qaytariladi.
Okidlanish va qaytarilish reaksiyalarining ikkinchi bosqichi esa
benzol singari qiyin boradi.
Rentgenostruktur tahlil naftalin C - C bogiarining uzunligi
(nm da) bir xil emasligini krsatdi:
H
H
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Naftalin molekulasidagi 
ж
 
-elektronlar buluti benzoldagi sin-
gari simmetrik tarqalgan emas. Shu bois bog‘larning tengligi
buzilgan . 
1
-
2
, 
3
-
4
, 
5
-
6
, 
7 -8
 C - C boglarning elekron zichligi
esa benzolning C -C bog‘lari elektron zichligidan kichik.
Naftalinning 
a
 
- holatlari 
p -
holatlariga nisbatan faol. Shu
boisdan birikish va elektrofil almashinish reaksiyalari /?- holat-
lariga nisbatan 
a 
-
 holatlarda oson boradi.
Naftalin molekulasidagi 
1 0
 ta 
л
 - elektron delokallashib, ikka-
la halqa uchun ham energetik jihatdan qulay boigan molekul-
yar orbitalni hosil qiladi. 10
 
л 
-
 elektronli yopiq, bir butun bulut
bitta halqa uchun emas, balki ikkala halqa uchun umumiydir.
Valent bogiar uslubiga ko‘ra naftalin I - III rezonans struk-
turalarning gibridi deb qaraladi:
Naftalinning bir butun (ikkala halqa uchun umumiy)